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维尔斯迈尔-哈克反应：修订间差异

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'''维尔斯迈尔－哈克反应'''（'''Vilsmeier-Haack reaction'''）是指芳香化合物与二取代[[甲酰胺]]在[[三氯氧磷]]作用下，反应生成芳环上甲酰化产物<ref>Vilsmeier,A.and Haack,A.''Ber''.'''1937''',''60'',119.</ref>。该反应只适于活泼底物，如[[苯酚]]、[[苯胺]]<ref>Campaigne,E.and Archer W. L. ''Organic Syntheses, Coll''.'''1963''',''Vol.4'',p.331.'''1953''',''Vol.33'',p.27.</ref>。
'''维尔斯迈尔－哈克反应'''（'''Vilsmeier-Haack reaction'''）是指芳香化合物与二取代[[甲酰胺]]在[[三氯氧磷]]作用下，反应生成芳环上甲酰化产物<ref>Vilsmeier, A.and Haack, A.''Ber''.'''1927''',''60'',119.</ref>。该反应只适于活泼底物，如[[苯酚]]、[[苯胺]]<ref>Campaigne,E.and Archer W. L. ''Organic Syntheses, Coll''.'''1963''',''Vol.4'',p.331.'''1953''',''Vol.33'',p.27.</ref>。


[[Image:Vilsmeier Haack Reaction Scheme.png|center|650px|维尔斯迈尔－哈克反应]]
[[File:Vilsmeier Haack Reaction Scheme.png|center|650px|维尔斯迈尔－哈克反应]]


==反应机理==
== 反应机理 ==
'''维尔斯迈尔－哈克甲酰化反应'''也可在[[缩醛]]的[[α-位]]上进行，水解后得到[[醛酮|β-醛酮]]或者[[二醛|β-二醛]]<ref>Youssefyeh,R.D.''Tetrahedron Lett''.'''1964''',''5'',2161.</ref>。


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==反应特点==


[[酮]]与DMF/POCl<sub>3</sub>体系反应，得到[[β-氯代烯醛]]，称为'''维尔斯迈尔－哈克－阿诺德反应'''（'''Vilsmeier-Haack-Arnold reaction'''）<ref>Arnold,Z.;Zemlicka,J.''Collect.Czech.Chem.Commun''.'''1959''',''24'',2385.</ref><ref>Stéphanie Hesse and Gilbert Kirsch ''Tetrahedron Lett''.'''2002''',''43'',1213.</ref>。
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==应用==


[[光气]]可用于代替[[三氯氧膦]]进行此反应。
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==参见==


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== 反应特点 ==

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== 应用 ==

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== 参见 ==
*[[化学反应列表]]
*[[化学反应列表]]
*[[Gattermann-Koch反应]]
*[[Gattermann-Koch反应]]
*[[Gatterman甲酰化反应]]
*[[Gattermann反应]]
*[[Reimei-Tiemann反应]]
*[[Reimer-Tiemann反应]]


==参考资料==
== 参考资料 ==
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2024年1月6日 (六) 12:42的最新版本

维尔斯迈尔－哈克反应（Vilsmeier-Haack reaction）是指芳香化合物与二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下，反应生成芳环上甲酰化产物[1]。该反应只适于活泼底物，如苯酚、苯胺[2]。

维尔斯迈尔－哈克反应
维尔斯迈尔－哈克反应

反应机理

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维尔斯迈尔－哈克甲酰化反应也可在缩醛的α-位上进行，水解后得到β-醛酮或者β-二醛[3]。

烯烃也可以与DMF/POCl3体系进行同样的甲酰化反应，称为维尔斯迈尔反应（Vilsmeier reaction）[4]。

酮与DMF/POCl3体系反应，得到β-氯代烯醛，称为维尔斯迈尔－哈克－阿诺德反应（Vilsmeier-Haack-Arnold reaction）[5][6]。

光气可用于代替三氯氧膦进行此反应。


Vilsmeier-Haack_reaction_mehcanism

反应特点

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应用

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参见

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参考资料

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  1. ^ Vilsmeier, A.and Haack, A.Ber.1927,60,119.
  2. ^ Campaigne,E.and Archer W. L. Organic Syntheses, Coll.1963,Vol.4,p.331.1953,Vol.33,p.27.
  3. ^ Youssefyeh,R.D.Tetrahedron Lett.1964,5,2161.
  4. ^ Minkin,V.I.;Dorofeenko,G.N.Russian Chem. Commun.1960,599.(综述)
  5. ^ Arnold,Z.;Zemlicka,J.Collect.Czech.Chem.Commun.1959,24,2385.
  6. ^ Stéphanie Hesse and Gilbert Kirsch Tetrahedron Lett.2002,43,1213.
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