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海藻糖：修订间差异

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'''海藻糖'''（Trehalose）是自然界的动植物和微生物中广泛存在的一种[[双糖]]，它是由2个[[葡萄糖]]通过 α,α-1,1-[[糖苷键]]所形成的[[还原糖|非还原糖]]，按其化学结构可写成 '''α-<small>D</small>-吡喃葡萄糖-{}-基-(1→1)-α-<small>D</small>-吡喃葡萄糖-{}-苷'''。此外还有α,β-型的[[新海藻糖]]和β,β-型的[[异海藻糖]]两种异构体，但在自然界中很少见。生物合成海藻糖是为了储存能量和吸收水分，用来对抗冰冻和缺水。


从稀乙醇中析出的海藻糖二水物为无色或白色[[斜方晶系]]双榍状结晶，有甜味。用作[[食品添加剂]]和[[甜味剂]]，甜度相当于[[蔗糖]]的45％。由于不属于还原性糖，因此与氨基酸和蛋白质共热时不会发生[[美拉德反应]][[褐变]]。
从稀乙醇中析出的海藻糖二水物为无色或白色[[斜方晶系]]双榍状结晶，有甜味。用作[[食品添加剂]]（保水）和[[甜味剂]]，甜度相当于[[蔗糖]]的45％。由于不属于还原性糖，因此与氨基酸和蛋白质共热时不会发生[[美拉德反应]][[褐变]]。


==醣基海藻糖==
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'''醣基海藻糖'''(Glycosyl trehalose)為[[醣基化]]的海藻糖。
'''醣基海藻糖'''(Glycosyl trehalose)為[[醣基化]]的海藻糖。


==合成==
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1994年，日本林原（HAYASHIBARA）株式會社，發明能使用澱粉作為海藻糖生產的技術，至今最少三種生物途徑支持海藻糖[[生物合成]]<ref>https://academic.oup.com/glycob/article/13/4/17R/565859</ref>，從而使用[[玉米澱粉]]工業化產出低成本海藻糖。除甜味較低，[[升糖指數]]並不會比蔗糖低。
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==参见==
==参见==

2024年2月8日 (四) 19:24的最新版本

海藻糖
IUPAC名
2-(hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol
英文名 Trehalose
别名 α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷、α-海藻糖、蕈糖
识别
CAS号 99-20-7（无水）  checkY
6138-23-4（二水）  ☒N
PubChem 7427
ChemSpider 7149
SMILES
 
  • C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1
InChIKey HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
ChEBI 16551
性质
化学式 C12H22O11（无水）
摩尔质量 无水：342.296 g mol−1
二水：378.33 g·mol⁻¹
外观 白色斜方晶体
密度 1.58 g/cm3 (24°C)
熔点 203°C (无水)
97°C (二水)
溶解性（水） 68.9 g / 100 g 水 (20°C)[1]
溶解性 溶于乙醇，难溶于乙醚和苯[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

海藻糖（Trehalose）是自然界的动植物和微生物中广泛存在的一种双糖，它是由2个葡萄糖通过 α,α-1,1-糖苷键所形成的非还原糖，按其化学结构可写成 α-D-吡喃葡萄糖基-(1→1)-α-D-吡喃葡萄糖苷。此外还有α,β-型的新海藻糖和β,β-型的异海藻糖两种异构体，但在自然界中很少见。生物合成海藻糖是为了储存能量和吸收水分，用来对抗冰冻和缺水。

从稀乙醇中析出的海藻糖二水物为无色或白色斜方晶系双榍状结晶，有甜味。用作食品添加剂（保水）和甜味剂，甜度相当于蔗糖的45％。由于不属于还原性糖，因此与氨基酸和蛋白质共热时不会发生美拉德反应褐变。

醣基海藻糖

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醣基海藻糖(Glycosyl trehalose)為醣基化的海藻糖。

合成

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1994年，日本林原（HAYASHIBARA）株式會社，發明能使用澱粉作為海藻糖生產的技術，至今最少三種生物途徑支持海藻糖生物合成[3]，從而使用玉米澱粉工業化產出低成本海藻糖。除甜味較低，升糖指數並不會比蔗糖低。

参见

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参考资料

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  1. ^ T. Novel functions and applications of trehalose. Pure Appl. Chem. 74(7):1263-1269. 2002. (PDF). [2009-06-14]. （原始内容存档 (PDF)于2010-12-29）. 
  2. ^ Lide, David R. Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, FL: CRC Press. 1998: 3-534. ISBN 0849305942. 
  3. ^ 存档副本. [2019-01-19]. （原始内容存档于2021-04-11）. 
检索自“https://zh.wikipedia.org/zhwiki/w/index.php?title=海藻糖&oldid=80844263”