多胺：修订间差异
删除的内容 添加的内容
小 通過HotCat移除分類「胺」及快速增加分類「多胺|*」 |
无编辑摘要 |
||
| （未显示8个用户的14个中间版本） | |||
| 第1行： | 第1行： | ||
[[Image:Diaminobutane.svg|thumb|[[腐胺]]]] |
|||
'''多胺'''（英語：'''polyamines'''，又稱聚胺）是一類擁有兩個或多個主要[[胺基]]的有機化合物，如[[腐胺]]（putrescine）、[[屍胺]]（cadaverine）、[[亞精胺]]（spermidine）與[[精胺]]（spermine），可作為[[真核生物]]與[[原核生物]]細胞的[[生長因子]]。多胺在細胞中的合成過程受到複雜條控，其詳細機制目前尚未明瞭。這類分子具有[[陽離子]]的特性，能與帶負電的[[DNA]]結合。 |
|||
[[Image:Pentane-1,5-diamine 200.svg|thumb|[[屍胺]]]] |
|||
{{植物激素}} |
|||
[[Image:Spermidine-2D-skeletal.svg|thumb|[[亞精胺]]]] |
|||
[[Image:Spermine.svg|thumb|[[精胺]]]] |
|||
'''多胺'''（[[英語]]：polyamines)，又稱多元胺，是一種具有兩個或多個主要[[胺基]](－NH2)的有機化合物。 |
|||
這類的化合物包含一些合成物質，可以做為[[化學工業]]中重要的原料，像是[[乙二胺]]({{chem|H|2|N–CH|2|–CH|2|–NH|2}})、1,3-二氨基丙烷({{chem|H|2|N–(CH|2|)|3|–NH|2}})、六亞甲基二胺({{chem|H|2|N–(CH|2|)|6|–NH|2}})。它還包括許多物質可以在[[真核生物]]、[[原核生物]]中發揮重要的作用，例如[[腐胺]]({{chem|H|2|N–(CH|2|)|4|–NH|2}})、[[屍胺]]({{chem|H|2|N–(CH|2|)|5|–NH|2}})、[[亞精胺]]({{chem|H|2|N–(CH|2|)|4|–NH–(CH|2|)|3|–NH|2|}})、[[精胺]]({{chem|H|2|N–(CH|2|)|3|–NH–(CH|2|)|4|–NH–(CH|2|)|3|–NH|2|}})。 |
|||
截至2004年，沒有發現任何的偕二胺在同一個[[碳]]原子上具有兩個或多個{{chem|–NH|2}}取代基團，但是取代的衍生物則是已知的，例如四乙基甲二胺({{chem|(C|2|H|5|)|2|N–CH|2|–N(C|2|H|5|)|2}})。<ref name=lawr>{{cite book |first=Stephen A. |last=Lawrence |title=Amines: synthesis, properties and applications |url=http://books.google.com/books?id=35xwBwjhe2MC&pg=PA64 |year=2004 |publisher=Cambridge University Press |isbn=978-0-521-78284-5 |page=64 |access-date=2015-01-19 |archive-date=2016-05-07 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160507235616/https://books.google.com/books?id=35xwBwjhe2MC&pg=PA64 |dead-url=no }}</ref> |
|||
哌嗪是環狀多胺的其中一個例子，[[聚乙烯亞胺]]則是基於[[氮丙環]][[單體]]的[[聚合物]]。 |
|||
==功能== |
|||
===生物性=== |
|||
儘管已知'''多胺'''是在高度調節途徑的細胞中被合成的，但他們的實際功能卻還沒完全解明。作為[[陽離子]]，他們和[[DNA]]結合，在結構上它們被發現與陽離子化合物在規則的間隔之間(不同於{{chem|Mg|2+|}}、{{chem|Ca|2+|}}，它們是點電荷)。它們也被發現可以作為[[轉譯]]過程中[[核糖體]]移碼的[[啟動子]]。<ref>{{cite journal|author=Rato C, Amirova S.R, Bates D.G, Stansfield I, Wallace H.M|title=Translational recoding as a feedback controller: systems approaches reveal polyamine-specific effects on the antizyme ribosomal frameshift|journal=Nucleic Acid Res.|volume=39|issue=11|pages=4587–4597|date=June 2011|doi=10.1093/nar/gkq1349|pmid=21303766|pmc=3113565}}</ref> |
|||
如果細胞中'''多胺'''合成受到抑制，導致細胞生長停止或是嚴重延遲，則外源性多胺可以恢復這些細胞的生長。大多數的[[真核細胞]]的細胞膜上會有一個多胺轉運系統，便於外源性多胺進入細胞內。這個系統在高速增值的細胞中有非常高的活性，並且是目前正在開發的一些化療藥物的目標。<ref>{{cite journal |author=Wang C |title=Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine conjugates into cells containing active polyamine transporters |journal=J. Med. Chem. |volume=46 |issue=24 |pages=5129–38 |date=November 2003 |pmid=14613316 |doi=10.1021/jm030223a |author2=Delcros JG |author3=Cannon L |display-authors=3 |last4=Konate |first4=Fanta |last5=Carias |first5=Horacio |last6=Biggerstaff |first6=John |last7=Gardner |first7=Richard Andrew |last8=Phanstiel |first8=4th }}</ref> |
|||
'''多胺'''也是許多[[離子通道]]的重要調節劑，包含[[NMDA受體]]、AMPA受體。它們阻止內向整流鉀離子通道，讓通道的電流內向整流，使細胞能量(即穿過細胞膜的{{chem|K|+}}離子梯度)守恆。此外多胺也會參與啟動[[大腸桿菌]]素E7[[操縱子]]和SOS反應中下調的蛋白質，這對[[大腸桿菌]]素E7的攝取是必須的，並對處於嚴峻生長條件中的大腸桿菌提供優勢。<ref>{{cite journal |author=Yi-Hsuan Pan, Chen-Chung Liao |title=The critical roles of polyamines regulating ColE7 production and restricting ColE7 uptake of the colicin-producing Escherichia coli |journal=JBC |volume=281 |pages=13083–13091 |date=May 2006 |pmid=16549429 |url=http://www.jbc.org/content/281/19/13083.long |issue=19 |doi=10.1074/jbc.M511365200 |access-date=2015-01-19 |archive-date=2018-11-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181101122503/http://www.jbc.org/content/281/19/13083.long |dead-url=no }}</ref> |
|||
'''多胺'''在植物衰老中參與調節，所以被認為是一種[[植物激素]]。<ref>{{cite journal |author=Pandey S, Ranade SA, Nagar PK, Kumar N |title=Role of polyamines and ethylene as modulators of plant senescence |journal=J. Biosci. |volume=25 |issue=3 |pages=291–9 |date=September 2000 |pmid=11022232 |url=http://www.springerlink.com/content/r59701458272g088/ |doi=10.1007/BF02703938 }}{{Dead link|date=2020年2月 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>另外，它們會直接參與細胞死亡的調節<ref>{{cite journal|last=Moschou|first=PN|author2=Roubelakis-Angelakis, KA|title=Polyamines and programmed cell death.|journal=Journal of Experimental Botany|date=Nov 11, 2013|pmid=24218329|doi=10.1093/jxb/ert373}}</ref>，也可以增強[[血腦屏障]]的通透性。<ref>{{cite journal |author=Zhang L, Lee HK, Pruess TH, White HS, Bulaj G |title=Synthesis and applications of polyamine amino acid residues: improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide, neurotensin |journal=J. Med. Chem. |volume=52 |issue=6 |pages=1514–7 |date=March 2009 |pmid=19236044 |pmc=2694617 |doi=10.1021/jm801481y |url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jm801481y |access-date=2015-01-19 |archive-date=2019-11-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191129081943/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jm801481y |dead-url=no }}</ref> |
|||
===螯合劑=== |
|||
[[File:Me-EN.svg|thumb|150px|[[乙二胺]][[配位體]]，具有2個鍵結合到中心原子]] |
|||
'''多胺'''是重要的[[螯合劑]]。像是[[四甲基乙二胺]]（TMED）可以在有機溶劑中溶解金屬離子，二乙烯三胺和三乙烯四胺(TETA)和更強大的螯合劑可以分別形成三齒和四齒的複合物，大環多胺可以添加腔選擇性的螯合效應，在[[血紅蛋白]]中的[[血紅素]]基團是一個大環多胺配體的重要範例。脂肪族線性多胺的芳香族類似物，像是[[聯吡啶]]、[[鄰二氮菲]]、三聯吡啶也是有用的螯合劑。 |
|||
質子化的'''多胺'''，尤其是大環多胺，可以綁定[[陰離子]]。透過改變腔的形狀、大小，質子化的多胺可以變為更特殊的陰離子受體。 |
|||
==線性多胺合成== |
|||
===腐胺=== |
|||
[[腐胺]]在[[生物學]]上可以透過兩種不同的途徑合成，但起始物都是[[精氨酸]]。 |
|||
*在第一種途徑，[[精氨酸]]先轉化成丁胺，和精氨酸脫羧酶(ADC)[[催化反應]]，然後丁胺透過丁胺脫亞胺(AIH)轉化為N-腐氨甲酰，最後N-腐氨甲酰再轉變成[[腐胺]]。<ref>{{cite journal|pmid=6895223|title=Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase). | volume=256 | issue=18|date=September 1981|pages=9532–41|author=Srivenugopal KS, Adiga PR}}</ref> |
|||
*在第二種途徑，[[精氨酸]]先轉化成[[鳥氨酸]]，鳥氨酸再透過鳥氨酸脫羧酶(ODC)轉變成[[腐胺]]。 |
|||
===屍胺=== |
|||
[[Image:cadaverine synthesis.svg|250px|left]] |
|||
{{-}} |
|||
[[離胺酸]]透過賴氨酸脫羧酶(LDC)轉變成[[屍胺]]。 |
|||
===亞精胺和精胺=== |
|||
[[Image:SPD SPM synthesis English.svg|thumb|400px|right]] |
|||
[[腐胺]]透過亞精胺合成酶反應出[[亞精胺]]，亞精胺再透過精胺合成酶反應出[[精胺]]。 |
|||
==多胺類似物== |
|||
'''多胺'''作為在細胞生長中的一個關鍵角色，導致了一些多胺代謝干擾劑的開發，這些藥劑被用於治療[[癌症]]。多胺類似物在細胞內上調[[p53]](腫瘤抑制蛋白)來限制細胞增殖和[[細胞凋亡]]。<ref>{{cite web|title=Role of p53/p21(Waf1/Cip1) in the regulation of polyamine analogue-induced growth inhibition and cell death in human breast cancer cells|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=16131835|accessdate=21 November 2012|archive-date=2019-11-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20191129093756/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=16131835|dead-url=no}}</ref>另外它也降低了陽性乳腺癌中的雌激素受體α的表達。<ref>{{cite web|title=Polyamine analogues down-regulate estrogen receptor alpha expression in human breast cancer cells|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16679312|accessdate=21 November 2012|archive-date=2019-11-28|archive-url=https://web.archive.org/web/20191128212301/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16679312|dead-url=no}}</ref> |
|||
==參考資料== |
|||
{{reflist}} |
|||
[[Category:植物激素]] |
[[Category:植物激素]] |
||
[[Category:多胺|*]] |
[[Category:多胺|*]] |
||
[[de:Polyamine]] |
|||
[[en:Polyamine]] |
|||
[[es:Poliamina]] |
|||
[[fr:Polyamine]] |
|||
[[he:פוליאמין]] |
|||
[[it:Poliammine]] |
|||
[[ja:ポリアミン]] |
|||
[[pl:Poliaminy]] |
|||
[[pt:Poliamina]] |
|||
[[th:โพลีเอมีน]] |
|||
[[tr:Poliamin]] |
|||
[[uk:Поліаміни]] |
|||
2024年5月22日 (三) 13:01的最新版本
多胺（英語：polyamines)，又稱多元胺，是一種具有兩個或多個主要胺基(－NH2)的有機化合物。
這類的化合物包含一些合成物質，可以做為化學工業中重要的原料，像是乙二胺(H
2N–CH
2–CH
2–NH
2)、1,3-二氨基丙烷(H
2N–(CH
2)
3–NH
2)、六亞甲基二胺(H
2N–(CH
2)
6–NH
2)。它還包括許多物質可以在真核生物、原核生物中發揮重要的作用，例如腐胺(H
2N–(CH
2)
4–NH
2)、屍胺(H
2N–(CH
2)
5–NH
2)、亞精胺(H
2N–(CH
2)
4–NH–(CH
2)
3–NH
2)、精胺(H
2N–(CH
2)
3–NH–(CH
2)
4–NH–(CH
2)
3–NH
2)。
截至2004年，沒有發現任何的偕二胺在同一個碳原子上具有兩個或多個–NH
2取代基團，但是取代的衍生物則是已知的，例如四乙基甲二胺((C
2H
5)
2N–CH
2–N(C
2H
5)
2)。[1]
哌嗪是環狀多胺的其中一個例子，聚乙烯亞胺則是基於氮丙環單體的聚合物。
功能
[编辑]生物性
[编辑]儘管已知多胺是在高度調節途徑的細胞中被合成的，但他們的實際功能卻還沒完全解明。作為陽離子，他們和DNA結合，在結構上它們被發現與陽離子化合物在規則的間隔之間(不同於Mg2+
、Ca2+
，它們是點電荷)。它們也被發現可以作為轉譯過程中核糖體移碼的啟動子。[2]
如果細胞中多胺合成受到抑制，導致細胞生長停止或是嚴重延遲，則外源性多胺可以恢復這些細胞的生長。大多數的真核細胞的細胞膜上會有一個多胺轉運系統，便於外源性多胺進入細胞內。這個系統在高速增值的細胞中有非常高的活性，並且是目前正在開發的一些化療藥物的目標。[3]
多胺也是許多離子通道的重要調節劑，包含NMDA受體、AMPA受體。它們阻止內向整流鉀離子通道，讓通道的電流內向整流，使細胞能量(即穿過細胞膜的K+
離子梯度)守恆。此外多胺也會參與啟動大腸桿菌素E7操縱子和SOS反應中下調的蛋白質，這對大腸桿菌素E7的攝取是必須的，並對處於嚴峻生長條件中的大腸桿菌提供優勢。[4]
多胺在植物衰老中參與調節，所以被認為是一種植物激素。[5]另外，它們會直接參與細胞死亡的調節[6]，也可以增強血腦屏障的通透性。[7]
螯合劑
[编辑]
多胺是重要的螯合劑。像是四甲基乙二胺（TMED）可以在有機溶劑中溶解金屬離子，二乙烯三胺和三乙烯四胺(TETA)和更強大的螯合劑可以分別形成三齒和四齒的複合物，大環多胺可以添加腔選擇性的螯合效應，在血紅蛋白中的血紅素基團是一個大環多胺配體的重要範例。脂肪族線性多胺的芳香族類似物，像是聯吡啶、鄰二氮菲、三聯吡啶也是有用的螯合劑。
質子化的多胺，尤其是大環多胺，可以綁定陰離子。透過改變腔的形狀、大小，質子化的多胺可以變為更特殊的陰離子受體。
線性多胺合成
[编辑]腐胺
[编辑]腐胺在生物學上可以透過兩種不同的途徑合成，但起始物都是精氨酸。
屍胺
[编辑]
亞精胺和精胺
[编辑]
腐胺透過亞精胺合成酶反應出亞精胺，亞精胺再透過精胺合成酶反應出精胺。
多胺類似物
[编辑]多胺作為在細胞生長中的一個關鍵角色，導致了一些多胺代謝干擾劑的開發，這些藥劑被用於治療癌症。多胺類似物在細胞內上調p53(腫瘤抑制蛋白)來限制細胞增殖和細胞凋亡。[9]另外它也降低了陽性乳腺癌中的雌激素受體α的表達。[10]
參考資料
[编辑]- ^ Lawrence, Stephen A. Amines: synthesis, properties and applications. Cambridge University Press. 2004: 64 [2015-01-19]. ISBN 978-0-521-78284-5. （原始内容存档于2016-05-07）.
- ^ Rato C, Amirova S.R, Bates D.G, Stansfield I, Wallace H.M. Translational recoding as a feedback controller: systems approaches reveal polyamine-specific effects on the antizyme ribosomal frameshift. Nucleic Acid Res. June 2011, 39 (11): 4587–4597. PMC 3113565
. PMID 21303766. doi:10.1093/nar/gkq1349.
- ^ Wang C; Delcros JG; Cannon L; et al. Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine conjugates into cells containing active polyamine transporters. J. Med. Chem. November 2003, 46 (24): 5129–38. PMID 14613316. doi:10.1021/jm030223a.
- ^ Yi-Hsuan Pan, Chen-Chung Liao. The critical roles of polyamines regulating ColE7 production and restricting ColE7 uptake of the colicin-producing Escherichia coli. JBC. May 2006, 281 (19): 13083–13091 [2015-01-19]. PMID 16549429. doi:10.1074/jbc.M511365200. （原始内容存档于2018-11-01）.
- ^ Pandey S, Ranade SA, Nagar PK, Kumar N. Role of polyamines and ethylene as modulators of plant senescence. J. Biosci. September 2000, 25 (3): 291–9. PMID 11022232. doi:10.1007/BF02703938.[永久失效連結]
- ^ Moschou, PN; Roubelakis-Angelakis, KA. Polyamines and programmed cell death.. Journal of Experimental Botany. Nov 11, 2013. PMID 24218329. doi:10.1093/jxb/ert373.
- ^ Zhang L, Lee HK, Pruess TH, White HS, Bulaj G. Synthesis and applications of polyamine amino acid residues: improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide, neurotensin. J. Med. Chem. March 2009, 52 (6): 1514–7 [2015-01-19]. PMC 2694617 . PMID 19236044. doi:10.1021/jm801481y. （原始内容存档于2019-11-29）.
- ^ Srivenugopal KS, Adiga PR. Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase). 256 (18): 9532–41. September 1981. PMID 6895223.
- ^ Role of p53/p21(Waf1/Cip1) in the regulation of polyamine analogue-induced growth inhibition and cell death in human breast cancer cells. [21 November 2012]. （原始内容存档于2019-11-29）.
- ^ Polyamine analogues down-regulate estrogen receptor alpha expression in human breast cancer cells. [21 November 2012]. （原始内容存档于2019-11-28）.