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苯胺：修订间差异

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'''苯胺'''又称'''阿尼林油'''，[[分子式]]：{{碳}}{{Sub|6}}{{氢}}{{Sub|7}}{{氮}}，[[分子量]]：93.128，CAS编号：62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一。
'''苯胺'''（{{lang-en|Aniline}}）又称'''阿尼林油'''、氨基苯，[[分子式]]：{{chem|C|6|H|7|N}}（结构简式：{{chem|C|6|H|5|NH|2}}），[[分子量]]：93.128，CAS编号：62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一，腐魚味，燃燒的火焰會生煙。


苯胺是最重要的[[胺]]類物質之一。主要用于制造[[染料]]、[[药物]]、[[树脂]]，还可以用作[[硫化橡胶|橡胶硫化]]促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物[[甲基橙]]可作為酸鹼滴定用的指示劑。
苯胺是最重要的[[胺]]類物質之一。主要用于制造[[染料]]、[[药物]]、[[树脂]]，还可以用作[[硫化橡胶|橡胶硫化]]促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物[[甲基橙]]可作為酸鹼滴定用的指示劑。

==结构==
[[File:Aniline-from-xtal-3D-balls.png|thumb|left|180px|苯胺的[[晶体结构]]在252K时的[[球棍模型]]]]

苯胺的氨基是有轻微三角锥化的立体结构，氮的[[杂化]]程度介于sp<sup>2</sup>和sp<sup>3</sup>之间。结果便是，氮的[[孤对电子]]处于具有较多p特性的sp<sup>''x''</sup>杂化轨道中。由于孤对电子与苯环的[[共轭效应|离域]]，苯胺中的[[氨基]]相比于脂肪胺中氨基的更平坦（即，H-N-H平面与苯环平面的[[二面角]]更大）。这样的几何结构反映了两个互相影响的因素：1）氮孤在s占比更大的轨道中稳定化，倾向于三角锥形（通常s轨的能量更低），而2）氮的孤对电子在芳环上的离域又有利于分子的平面化（当为纯p轨与苯环[[π键]]轨道重合面积最大）。<ref name=":0">{{Cite book|last=Alabugin, Igor V. (Professor)|title=Stereoelectronic effects : a bridge between structure and reactivity|year=2016|isbn=978-1-118-90637-8|location=Chichester, UK|oclc=957525299}}</ref>

同样的，给电子基团取代的苯胺衍生物的氨基立体结构更加三角锥化，而吸电子基取代的则更加平面化。苯胺中大约有12%的孤对电子是s轨特征，对应为sp<sup>7.3</sup>杂化。<ref name=":0" /> （作为参考，烷基胺上氮的孤对电子杂化方式接近于sp<sup>3</sup>。）

C-N键与H-N-H角平分线的夹角为142.5°。<ref>{{cite book|title=Organic chemistry|last=1937-|first=Carey, Francis A.|date=2008|publisher=McGraw-Hill Higher Education|isbn=9780073047874|edition= 7th|location=Boston|oclc=71790138}}</ref>（作为参考，sp<sup>3</sup>杂化的[[甲胺]]的该夹角约为125°，sp<sup>2</sup>杂化的[[甲酰胺]]的该夹角为180°。）

C-N键[[键长]]也相应地变短，在苯胺中C-N键长为1.41Å，<ref>{{Cite journal|last1=Zhang|first1=Huaiyu|last2=Jiang|first2=Xiaoyu|last3=Wu|first3=Wei|last4=Mo|first4=Yirong|date=April 28, 2016|title=Electron conjugation versus π-π repulsion in substituted benzenes: why the carbon-nitrogen bond in nitrobenzene is longer than in aniline|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26852720/|journal=Physical Chemistry Chemical Physics|volume=18|issue=17|pages=11821–11828|doi=10.1039/c6cp00471g|issn=1463-9084|pmid=26852720|bibcode=2016PCCP...1811821Z|access-date=2021-11-08|archive-date=2021-12-18|archive-url=https://web.archive.org/web/20211218032617/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26852720/|dead-url=no}}</ref>在[[环己胺]]中为1.47Å，<ref>{{Cite journal|last1=Raczyńska|first1=Ewa D.|last2=Hallman|first2=Małgorzata|last3=Kolczyńska|first3=Katarzyna|last4=Stępniewski|first4=Tomasz M.|date=2010-07-12|title=On the Harmonic Oscillator Model of Electron Delocalization (HOMED) Index and its Application to Heteroatomic π-Electron Systems|journal=Symmetry|language=en|volume=2|issue=3|pages=1485–1509|doi=10.3390/sym2031485|bibcode=2010Symm....2.1485R|issn=2073-8994|doi-access=free}}</ref>，确认了氮与碳间存在的离域效应。<ref>G. M. Wójcik "Structural Chemistry of Anilines" in Anilines (Patai's Chemistry of Functional Groups), S. Patai, Ed. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/9780470682531.pat0385}}.</ref>

== 製備 ==
工业上制取苯胺涉及以下两步。首先，苯在 50~60 °C 在浓硫酸和浓硝酸的混合物[[硝化]]，得到[[硝基苯]]；后者再被[[氢化|催化加氢还原]]（反应温度通常在 200~300 °C 之间）。
<center>[[File:Aniline from Nitrobenzene.svg|400px]]<ref>{{Citation|last=Caskey|first=Douglas C.|title=Process for the preparation of arylhydroxylamines|date=Apr 24, 1985|url=http://www.google.com/patents/EP0086363B1|last2=Chapman|first2=Douglas W.|accessdate=2016-06-16|archive-date=2016-10-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20161020062148/http://www.google.com/patents/EP0086363B1|dead-url=no}}</ref></center>

苯胺亦可由[[氨气]]和[[苯酚]]制得，后者常使用[[异丙苯法]]制得。<ref name="Ullmann"/>

商业上，有三档纯度不同的苯胺通过标牌区分：蓝色标牌的阿尼林油（高纯苯胺）；红色标牌的阿尼林油（混有一定量的甲基苯胺）；以及制取番红用的苯胺，通常是从[[品红 (化合物)|品红]]中蒸馏出的。{{Citation needed|date=May 2010}}

==物理性质==
==物理性质==
外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
*外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
　　熔点(℃)：-6.2
*熔点（℃）：-6.2
　　相对密度（水=1）：1.02
*相对密度（水=1）：1.02
　　沸点(℃)：184.4
*沸点（℃）：184.4
　　相对蒸气密度（空气=1）：3.22
*相对蒸气密度（空气=1）：3.22
　　分子式：C6H7N
*分子式：C6H7N
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*分子量：93.128
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*CAS号62-53-3
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*燃烧热（kJ/mol）：3389.8
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*辛醇/水分配系数的对数值：0.94
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*爆炸上限%（V/V）：11.0
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*爆炸下限%（V/V）：1.3
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*溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

==化学性质==
==化学性质==
有碱性，能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。与酸类、卤素、醇类、胺类强烈反应，引起燃烧。
弱碱性，由於苯環穩定了氮上的孤對電子，使其鹼性較脂肪族胺類低了許多。苯胺能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。
==结构特性==
===鹼性===
氮上孤对电子与苯环上π电子相互构成一个大的共轭系统而变得稳定，与此同时离域也降低了氮上[[电子云]]的密度，减弱了其质子化的能力，因此苯胺的碱性比环己胺弱10<sup>3</sup>倍(杂化时含有较多的s成分时对氮孤的控制更强)。
苯胺中的氮sp3杂化孤对电子占据的轨道可与苯环共轭，电子可分散于苯环上，使氮周围的电子云密度减小。
苯胺会与强酸反应形成苯铵阳离子（C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>3</sub> <sup>+</sup>)，{{cn|也會與鋅、鋁、鐵（III）離子形成鹽類沉澱，加熱其鹽類會釋放氨氣。}}

===化學活性===
氨基是活化基团，它能使苯环活化。苯胺更容易进行[[亲电取代]]反应，如和溴水作用，立刻形成2,4,6-三溴苯胺。如果要得到一溴产物，则需要用[[乙酸酐]]对氨基保护，形成[[乙酰苯胺]]，然后再和溴反应，水解之后得到[[对溴苯胺]]。<ref>天津大学有机化学教研室. 《有机化学》第五版. 高等教育出版社, 2014. pp 491-492. ISBN 978-7-04-039598-3</ref>

===生成重氮盐===
苯胺与[[亚硝酸]]在0~5℃反应，可以得到[[重氮盐]]。

==用处==
苯胺主要用于生产4,4'-二氨基二苯甲烷。这个二胺之后会和[[光气]]反应，生成聚氨酯的前体[[二苯基甲烷二异氰酸酯]]。<ref name="Ullmann">{{cite book |last1=Kahl |first1=Thomas |url=https://www.google.co.in/books/edition/_/qGc2yQEACAAJ?hl=en |title=Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry |last2=Schröder |first2=K. W. |last3=Lawrence |first3=F. R. |last4=Elvers |first4=Barbara |last5=Höke |first5=Hartmut |last6=Pfefferkorn |first6=R. |last7=Marshall |first7=W. J. |publisher=Wiley: New York |year=2007 |isbn=978-3-527-20138-9 |editor-last=Ullmann |editor-first=Fritz |chapter=Aniline |doi=10.1002/14356007.a02_303 |oclc=11469727 |access-date=2022-08-08 |archive-date=2022-11-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221118063413/https://www.google.co.in/books/edition/_/qGc2yQEACAAJ?hl=en |dead-url=no }}</ref>
:[[File:Synthesis of 4,4'-diaminodiphenylmethane.svg|thumb|400px|left|大部分苯胺都用于生产聚氨酯的前体[[4,4'-二氨基二苯甲烷]]。]]

苯胺的其它用处包括生产[[橡胶]]加工化学品（9%）、[[除草剂]]（2%）和染料（2%）。<ref name="CPoA">{{cite news|title=Aniline|publisher=The Chemical Market Reporter |url=http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm|access-date=2007-12-21 |url-status=dead |archive-url=https://archive.today/20020219104231/http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm|archive-date=2002-02-19}}</ref>它还可以合成像是[[对乙酰氨基酚]]的药物，而苯胺在染料工业中最主要的用途是生产[[靛蓝]]。<ref name=Ullmann/>

[[File:Indigo cake.jpg|thumb|一块由苯胺生产的[[靛蓝]]]]

==生化特性==
==生化特性==


*健康危害：该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起[[湿疹]]。
*健康危害：该品主要引起[[正鐵血紅蛋白血症|高铁血红蛋白血症]]、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起[[湿疹]]。
*环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
*环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
*燃爆危险：该品可燃，有毒。
*燃爆危险：该品可燃，有毒。
*毒理：苯胺经呼吸道、消化道、皮肤进入人体。生产中经皮肤吸入为主要途径。温度、湿度增加，吸收增加。入血后经氧化作用形成对氨基酚由尿排出。尿中对氨基酚量与高铁血红蛋白量平行关系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要与其代谢产物[[苯基羟胺]]有关，苯基羟胺很强的高铁血红蛋白形成能力，使血红蛋白失去携氧能力，机体缺氧、溶血，引起中枢神经系统、心血管系统和其他脏器损伤。
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== 参见 ==
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2024年9月2日 (一) 03:55的最新版本

苯胺
苯胺
苯胺
别名 氨基苯、阿尼林油
识别
CAS号 62-53-3  checkY
142-04-1（(盐酸盐)）  checkY
PubChem 6115
8870（(HCl)）
ChemSpider 5889
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InChIKey PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP
ChEBI 17296
DrugBank DB06728
KEGG C00292
性质
化学式 C6H7N
摩尔质量 93.126 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.0217 g/ml（液）
熔点 −6.3 °C
沸点 184.13 °C
溶解性（水） 3.6 g/100 mL，20 °C
pKa 27（共轭酸的pKa = 4.87）
pKb 9.40
黏度 3.71 cP（25 °C）
热力学
ΔcHm⦵ -3394 kJ/mol
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
危害环境危害环境N
警示术语 R：R23/24/25-R40-R41-R43-R48/23/24/25-R68-R50
安全术语 S：S1/2-S26-S27-S36/37/39-S45-S46-S61-S63
NFPA 704
2
3
0
 
相关物质
相关芳香胺 1-萘胺、2-萘胺
相关化学品 苯肼、亚硝基苯、硝基苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯胺（英語：Aniline）又称阿尼林油、氨基苯，分子式：C
6H
7N（结构简式：C
6H
5NH
2），分子量：93.128，CAS编号：62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一，腐魚味，燃燒的火焰會生煙。

苯胺是最重要的胺類物質之一。主要用于制造染料、药物、树脂，还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。

结构

[编辑]
苯胺的晶体结构在252K时的球棍模型

苯胺的氨基是有轻微三角锥化的立体结构，氮的杂化程度介于sp2和sp3之间。结果便是，氮的孤对电子处于具有较多p特性的spx杂化轨道中。由于孤对电子与苯环的离域，苯胺中的氨基相比于脂肪胺中氨基的更平坦（即，H-N-H平面与苯环平面的二面角更大）。这样的几何结构反映了两个互相影响的因素：1）氮孤在s占比更大的轨道中稳定化，倾向于三角锥形（通常s轨的能量更低），而2）氮的孤对电子在芳环上的离域又有利于分子的平面化（当为纯p轨与苯环π键轨道重合面积最大）。[1]

同样的，给电子基团取代的苯胺衍生物的氨基立体结构更加三角锥化，而吸电子基取代的则更加平面化。苯胺中大约有12%的孤对电子是s轨特征，对应为sp7.3杂化。[1] （作为参考，烷基胺上氮的孤对电子杂化方式接近于sp3。）

C-N键与H-N-H角平分线的夹角为142.5°。[2]（作为参考，sp3杂化的甲胺的该夹角约为125°，sp2杂化的甲酰胺的该夹角为180°。）

C-N键键长也相应地变短，在苯胺中C-N键长为1.41Å，[3]在环己胺中为1.47Å，[4]，确认了氮与碳间存在的离域效应。[5]

製備

[编辑]

工业上制取苯胺涉及以下两步。首先，苯在 50~60 °C 在浓硫酸和浓硝酸的混合物硝化，得到硝基苯；后者再被催化加氢还原（反应温度通常在 200~300 °C 之间）。

[6]

苯胺亦可由氨气和苯酚制得，后者常使用异丙苯法制得。[7]

商业上，有三档纯度不同的苯胺通过标牌区分：蓝色标牌的阿尼林油（高纯苯胺）；红色标牌的阿尼林油（混有一定量的甲基苯胺）；以及制取番红用的苯胺，通常是从品红中蒸馏出的。[來源請求]

物理性质

[编辑]
  • 外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
  • 熔点（℃）：-6.2
  • 相对密度（水=1）：1.02
  • 沸点（℃）：184.4
  • 相对蒸气密度（空气=1）：3.22
  • 分子式：C6H7N
  • 分子量：93.128
  • 粘度，CP 3.71（25℃）
  • CAS号62-53-3
  • 饱和蒸气压（kPa）：2.00（77℃）
  • 燃烧热（kJ/mol）：3389.8
  • 临界温度（℃）：425.6
  • 临界压力（MPa）：5.30
  • 辛醇/水分配系数的对数值：0.94
  • 折光率1.5863
  • 闪点（℃）：70
  • 爆炸上限%（V/V）：11.0
  • 爆炸下限%（V/V）：1.3
  • 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

化学性质

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弱碱性，由於苯環穩定了氮上的孤對電子，使其鹼性較脂肪族胺類低了許多。苯胺能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。

鹼性

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氮上孤对电子与苯环上π电子相互构成一个大的共轭系统而变得稳定，与此同时离域也降低了氮上电子云的密度，减弱了其质子化的能力，因此苯胺的碱性比环己胺弱103倍(杂化时含有较多的s成分时对氮孤的控制更强)。 苯胺会与强酸反应形成苯铵阳离子（C6H5-NH3 +)，也會與鋅、鋁、鐵（III）離子形成鹽類沉澱，加熱其鹽類會釋放氨氣。[來源請求]

化學活性

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氨基是活化基团，它能使苯环活化。苯胺更容易进行亲电取代反应，如和溴水作用，立刻形成2,4,6-三溴苯胺。如果要得到一溴产物，则需要用乙酸酐对氨基保护，形成乙酰苯胺，然后再和溴反应，水解之后得到对溴苯胺。[8]

生成重氮盐

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苯胺与亚硝酸在0~5℃反应，可以得到重氮盐。

用处

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苯胺主要用于生产4,4'-二氨基二苯甲烷。这个二胺之后会和光气反应，生成聚氨酯的前体二苯基甲烷二异氰酸酯。[7]

大部分苯胺都用于生产聚氨酯的前体4,4'-二氨基二苯甲烷。

苯胺的其它用处包括生产橡胶加工化学品（9%）、除草剂（2%）和染料（2%）。[9]它还可以合成像是对乙酰氨基酚的药物，而苯胺在染料工业中最主要的用途是生产靛蓝。[7]

一块由苯胺生产的靛蓝

生化特性

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  • 健康危害：该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。
  • 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
  • 燃爆危险：该品可燃，有毒。
  • 毒理：苯胺经呼吸道、消化道、皮肤进入人体。生产中经皮肤吸入为主要途径。温度、湿度增加，吸收增加。入血后经氧化作用形成对氨基酚由尿排出。尿中对氨基酚量与高铁血红蛋白量平行关系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要与其代谢产物苯胲有关，苯基羟胺很强的高铁血红蛋白形成能力，使血红蛋白失去携氧能力，机体缺氧、溶血，引起中枢神经系统、心血管系统和其他脏器损伤。

参见

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参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Alabugin, Igor V. (Professor). Stereoelectronic effects : a bridge between structure and reactivity. Chichester, UK. 2016. ISBN 978-1-118-90637-8. OCLC 957525299. 
  2. ^ 1937-, Carey, Francis A. Organic chemistry 7th. Boston: McGraw-Hill Higher Education. 2008. ISBN 9780073047874. OCLC 71790138. 
  3. ^ Zhang, Huaiyu; Jiang, Xiaoyu; Wu, Wei; Mo, Yirong. Electron conjugation versus π-π repulsion in substituted benzenes: why the carbon-nitrogen bond in nitrobenzene is longer than in aniline. Physical Chemistry Chemical Physics. April 28, 2016, 18 (17): 11821–11828 [2021-11-08]. Bibcode:2016PCCP...1811821Z. ISSN 1463-9084. PMID 26852720. doi:10.1039/c6cp00471g. （原始内容存档于2021-12-18）. 
  4. ^ Raczyńska, Ewa D.; Hallman, Małgorzata; Kolczyńska, Katarzyna; Stępniewski, Tomasz M. On the Harmonic Oscillator Model of Electron Delocalization (HOMED) Index and its Application to Heteroatomic π-Electron Systems. Symmetry. 2010-07-12, 2 (3): 1485–1509. Bibcode:2010Symm....2.1485R. ISSN 2073-8994. doi:10.3390/sym2031485 可免费查阅 （英语）. 
  5. ^ G. M. Wójcik "Structural Chemistry of Anilines" in Anilines (Patai's Chemistry of Functional Groups), S. Patai, Ed. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/9780470682531.pat0385.
  6. ^ Caskey, Douglas C.; Chapman, Douglas W., Process for the preparation of arylhydroxylamines, Apr 24, 1985 [2016-06-16], （原始内容存档于2016-10-20） 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Kahl, Thomas; Schröder, K. W.; Lawrence, F. R.; Elvers, Barbara; Höke, Hartmut; Pfefferkorn, R.; Marshall, W. J. Aniline. Ullmann, Fritz (编). Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Wiley: New York. 2007 [2022-08-08]. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727. doi:10.1002/14356007.a02_303. （原始内容存档于2022-11-18）. 
  8. ^ 天津大学有机化学教研室. 《有机化学》第五版. 高等教育出版社, 2014. pp 491-492. ISBN 978-7-04-039598-3
  9. ^ Aniline. The Chemical Market Reporter. [2007-12-21]. （原始内容存档于2002-02-19）. 
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