苯胺：修订间差异

苯胺
苯胺	苯胺
别名	氨基苯、阿尼林油
识别
CAS号	62-53-3 ; 142-04-1（(盐酸盐)）
PubChem	6115; 8870（(HCl)）
ChemSpider	5889
SMILES	NC1=CC=CC=C1;
InChI	1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2;
InChIKey	PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP
ChEBI	17296
DrugBank	DB06728
KEGG	C00292
性质
化学式	C6H7N
摩尔质量	93.126 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.0217 g/ml（液）
熔点	−6.3 °C
沸点	184.13 °C
溶解性（水）	3.6 g/100 mL，20 °C
pKa	27（共轭酸的pKa = 4.87）
pKb	9.40
黏度	3.71 cP（25 °C）
热力学
ΔcHm⦵	-3394 kJ/mol
危险性
	欧盟危险性符号; 有毒 T 危害环境N
警示术语	R：R23/24/25-R40-R41-R43-R48/23/24/25-R68-R50
安全术语	S：S1/2-S26-S27-S36/37/39-S45-S46-S61-S63
NFPA 704	2 3 0
相关物质
相关芳香胺	1-萘胺、2-萘胺
相关化学品	苯肼、亚硝基苯、硝基苯
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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2024年9月2日 (一) 03:55的最新版本

苯胺（英語：Aniline）又称阿尼林油、氨基苯，分子式：C
6H
7N（结构简式：C
6H
5NH
2），分子量：93.128，CAS编号：62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一，腐魚味，燃燒的火焰會生煙。

苯胺是最重要的胺類物質之一。主要用于制造染料、药物、树脂，还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。

结构

苯胺的氨基是有轻微三角锥化的立体结构，氮的杂化程度介于sp²和sp³之间。结果便是，氮的孤对电子处于具有较多p特性的sp^x杂化轨道中。由于孤对电子与苯环的离域，苯胺中的氨基相比于脂肪胺中氨基的更平坦（即，H-N-H平面与苯环平面的二面角更大）。这样的几何结构反映了两个互相影响的因素：1）氮孤在s占比更大的轨道中稳定化，倾向于三角锥形（通常s轨的能量更低），而2）氮的孤对电子在芳环上的离域又有利于分子的平面化（当为纯p轨与苯环π键轨道重合面积最大）。^[1]

同样的，给电子基团取代的苯胺衍生物的氨基立体结构更加三角锥化，而吸电子基取代的则更加平面化。苯胺中大约有12%的孤对电子是s轨特征，对应为sp^7.3杂化。^[1] （作为参考，烷基胺上氮的孤对电子杂化方式接近于sp³。）

C-N键与H-N-H角平分线的夹角为142.5°。^[2]（作为参考，sp³杂化的甲胺的该夹角约为125°，sp²杂化的甲酰胺的该夹角为180°。）

C-N键键长也相应地变短，在苯胺中C-N键长为1.41Å，^[3]在环己胺中为1.47Å，^[4]，确认了氮与碳间存在的离域效应。^[5]

製備

工业上制取苯胺涉及以下两步。首先，苯在 50~60 °C 在浓硫酸和浓硝酸的混合物硝化，得到硝基苯；后者再被催化加氢还原（反应温度通常在 200~300 °C 之间）。

^[6]

苯胺亦可由氨气和苯酚制得，后者常使用异丙苯法制得。^[7]

商业上，有三档纯度不同的苯胺通过标牌区分：蓝色标牌的阿尼林油（高纯苯胺）；红色标牌的阿尼林油（混有一定量的甲基苯胺）；以及制取番红用的苯胺，通常是从品红中蒸馏出的。^{[來源請求]}

物理性质

外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
熔点（℃）：-6.2
相对密度（水=1）：1.02
沸点（℃）：184.4
相对蒸气密度（空气=1）：3.22
分子式：C6H7N
分子量：93.128
粘度，CP 3.71（25℃）
CAS号62-53-3
饱和蒸气压（kPa）：2.00（77℃）
燃烧热（kJ/mol）：3389.8
临界温度（℃）：425.6
临界压力（MPa）：5.30
辛醇/水分配系数的对数值：0.94
折光率1.5863
闪点（℃）：70
爆炸上限%（V/V）：11.0
爆炸下限%（V/V）：1.3
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

化学性质

弱碱性，由於苯環穩定了氮上的孤對電子，使其鹼性較脂肪族胺類低了許多。苯胺能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。

鹼性

氮上孤对电子与苯环上π电子相互构成一个大的共轭系统而变得稳定，与此同时离域也降低了氮上电子云的密度，减弱了其质子化的能力，因此苯胺的碱性比环己胺弱10³倍(杂化时含有较多的s成分时对氮孤的控制更强)。苯胺会与强酸反应形成苯铵阳离子（C₆H₅-NH₃ ⁺)，也會與鋅、鋁、鐵（III）離子形成鹽類沉澱，加熱其鹽類會釋放氨氣。^{[來源請求]}

化學活性

氨基是活化基团，它能使苯环活化。苯胺更容易进行亲电取代反应，如和溴水作用，立刻形成2,4,6-三溴苯胺。如果要得到一溴产物，则需要用乙酸酐对氨基保护，形成乙酰苯胺，然后再和溴反应，水解之后得到对溴苯胺。^[8]

生成重氮盐

苯胺与亚硝酸在0~5℃反应，可以得到重氮盐。

用处

苯胺主要用于生产4,4'-二氨基二苯甲烷。这个二胺之后会和光气反应，生成聚氨酯的前体二苯基甲烷二异氰酸酯。^[7]

苯胺的其它用处包括生产橡胶加工化学品（9%）、除草剂（2%）和染料（2%）。^[9]它还可以合成像是对乙酰氨基酚的药物，而苯胺在染料工业中最主要的用途是生产靛蓝。^[7]

生化特性

健康危害：该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，有毒。
毒理：苯胺经呼吸道、消化道、皮肤进入人体。生产中经皮肤吸入为主要途径。温度、湿度增加，吸收增加。入血后经氧化作用形成对氨基酚由尿排出。尿中对氨基酚量与高铁血红蛋白量平行关系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要与其代谢产物苯胲有关，苯基羟胺很强的高铁血红蛋白形成能力，使血红蛋白失去携氧能力，机体缺氧、溶血，引起中枢神经系统、心血管系统和其他脏器损伤。

参见

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 Alabugin, Igor V. (Professor). Stereoelectronic effects : a bridge between structure and reactivity. Chichester, UK. 2016. ISBN 978-1-118-90637-8. OCLC 957525299.
^ 1937-, Carey, Francis A. Organic chemistry 7th. Boston: McGraw-Hill Higher Education. 2008. ISBN 9780073047874. OCLC 71790138.
^ Zhang, Huaiyu; Jiang, Xiaoyu; Wu, Wei; Mo, Yirong. Electron conjugation versus π-π repulsion in substituted benzenes: why the carbon-nitrogen bond in nitrobenzene is longer than in aniline. Physical Chemistry Chemical Physics. April 28, 2016, 18 (17): 11821–11828 [2021-11-08]. Bibcode:2016PCCP...1811821Z. ISSN 1463-9084. PMID 26852720. doi:10.1039/c6cp00471g. （原始内容存档于2021-12-18）.
^ Raczyńska, Ewa D.; Hallman, Małgorzata; Kolczyńska, Katarzyna; Stępniewski, Tomasz M. On the Harmonic Oscillator Model of Electron Delocalization (HOMED) Index and its Application to Heteroatomic π-Electron Systems. Symmetry. 2010-07-12, 2 (3): 1485–1509. Bibcode:2010Symm....2.1485R. ISSN 2073-8994. doi:10.3390/sym2031485  （英语）.
^ G. M. Wójcik "Structural Chemistry of Anilines" in Anilines (Patai's Chemistry of Functional Groups), S. Patai, Ed. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/9780470682531.pat0385.
^ Caskey, Douglas C.; Chapman, Douglas W., Process for the preparation of arylhydroxylamines, Apr 24, 1985 [2016-06-16], （原始内容存档于2016-10-20）
^ ^7.0 ^7.1 ^7.2 Kahl, Thomas; Schröder, K. W.; Lawrence, F. R.; Elvers, Barbara; Höke, Hartmut; Pfefferkorn, R.; Marshall, W. J. Aniline. Ullmann, Fritz (编). Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Wiley: New York. 2007 [2022-08-08]. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727. doi:10.1002/14356007.a02_303. （原始内容存档于2022-11-18）.
^ 天津大学有机化学教研室. 《有机化学》第五版. 高等教育出版社, 2014. pp 491-492. ISBN 978-7-04-039598-3
^ Aniline. The Chemical Market Reporter. [2007-12-21]. （原始内容存档于2002-02-19）.

[:0-1] 1.0 ^1.1 Alabugin, Igor V. (Professor). Stereoelectronic effects : a bridge between structure and reactivity. Chichester, UK. 2016. ISBN 978-1-118-90637-8. OCLC 957525299.

[2] 1937-, Carey, Francis A. Organic chemistry 7th. Boston: McGraw-Hill Higher Education. 2008. ISBN 9780073047874. OCLC 71790138.

[3] Zhang, Huaiyu; Jiang, Xiaoyu; Wu, Wei; Mo, Yirong. Electron conjugation versus π-π repulsion in substituted benzenes: why the carbon-nitrogen bond in nitrobenzene is longer than in aniline. Physical Chemistry Chemical Physics. April 28, 2016, 18 (17): 11821–11828 [2021-11-08]. Bibcode:2016PCCP...1811821Z. ISSN 1463-9084. PMID 26852720. doi:10.1039/c6cp00471g. （原始内容存档于2021-12-18）.

[4] Raczyńska, Ewa D.; Hallman, Małgorzata; Kolczyńska, Katarzyna; Stępniewski, Tomasz M. On the Harmonic Oscillator Model of Electron Delocalization (HOMED) Index and its Application to Heteroatomic π-Electron Systems. Symmetry. 2010-07-12, 2 (3): 1485–1509. Bibcode:2010Symm....2.1485R. ISSN 2073-8994. doi:10.3390/sym2031485  （英语）.

[5] G. M. Wójcik "Structural Chemistry of Anilines" in Anilines (Patai's Chemistry of Functional Groups), S. Patai, Ed. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/9780470682531.pat0385.

[6] Caskey, Douglas C.; Chapman, Douglas W., Process for the preparation of arylhydroxylamines, Apr 24, 1985 [2016-06-16], （原始内容存档于2016-10-20）

[Ullmann-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 Kahl, Thomas; Schröder, K. W.; Lawrence, F. R.; Elvers, Barbara; Höke, Hartmut; Pfefferkorn, R.; Marshall, W. J. Aniline. Ullmann, Fritz (编). Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Wiley: New York. 2007 [2022-08-08]. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727. doi:10.1002/14356007.a02_303. （原始内容存档于2022-11-18）.

[8] 天津大学有机化学教研室. 《有机化学》第五版. 高等教育出版社, 2014. pp 491-492. ISBN 978-7-04-039598-3

[CPoA-9] Aniline. The Chemical Market Reporter. [2007-12-21]. （原始内容存档于2002-02-19）.

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-'''苯胺'''又称'''阿尼林油'''、胺基苯，[[分子式]]：{{碳}}{{Sub|6}}{{氢}}{{Sub|7}}{{氮}}，[[分子量]]：93.128，CAS编号：62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一，腐魚味，燃燒的火焰會生煙。
+'''苯胺'''（{{lang-en|Aniline}}）又称'''阿尼林油'''、氨基苯，[[分子式]]：{{chem|C|6|H|7|N}}（结构简式：{{chem|C|6|H|5|NH|2}}），[[分子量]]：93.128，CAS编号：62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一，腐魚味，燃燒的火焰會生煙。
 苯胺是最重要的[[胺]]類物質之一。主要用于制造[[染料]]、[[药物]]、[[树脂]]，还可以用作[[硫化橡胶|橡胶硫化]]促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物[[甲基橙]]可作為酸鹼滴定用的指示劑。
+==结构==
+[[File:Aniline-from-xtal-3D-balls.png|thumb|left|180px|苯胺的[[晶体结构]]在252K时的[[球棍模型]]]]
+苯胺的氨基是有轻微三角锥化的立体结构，氮的[[杂化]]程度介于sp<sup>2</sup>和sp<sup>3</sup>之间。结果便是，氮的[[孤对电子]]处于具有较多p特性的sp<sup>''x''</sup>杂化轨道中。由于孤对电子与苯环的[[共轭效应|离域]]，苯胺中的[[氨基]]相比于脂肪胺中氨基的更平坦（即，H-N-H平面与苯环平面的[[二面角]]更大）。这样的几何结构反映了两个互相影响的因素：1）氮孤在s占比更大的轨道中稳定化，倾向于三角锥形（通常s轨的能量更低），而2）氮的孤对电子在芳环上的离域又有利于分子的平面化（当为纯p轨与苯环[[π键]]轨道重合面积最大）。<ref name=":0">{{Cite book|last=Alabugin, Igor V. (Professor)|title=Stereoelectronic effects : a bridge between structure and reactivity|year=2016|isbn=978-1-118-90637-8|location=Chichester, UK|oclc=957525299}}</ref>
+同样的，给电子基团取代的苯胺衍生物的氨基立体结构更加三角锥化，而吸电子基取代的则更加平面化。苯胺中大约有12%的孤对电子是s轨特征，对应为sp<sup>7.3</sup>杂化。<ref name=":0" /> （作为参考，烷基胺上氮的孤对电子杂化方式接近于sp<sup>3</sup>。）
+C-N键与H-N-H角平分线的夹角为142.5°。<ref>{{cite book|title=Organic chemistry|last=1937-|first=Carey, Francis A.|date=2008|publisher=McGraw-Hill Higher Education|isbn=9780073047874|edition= 7th|location=Boston|oclc=71790138}}</ref>（作为参考，sp<sup>3</sup>杂化的[[甲胺]]的该夹角约为125°，sp<sup>2</sup>杂化的[[甲酰胺]]的该夹角为180°。）
+C-N键[[键长]]也相应地变短，在苯胺中C-N键长为1.41Å，<ref>{{Cite journal|last1=Zhang|first1=Huaiyu|last2=Jiang|first2=Xiaoyu|last3=Wu|first3=Wei|last4=Mo|first4=Yirong|date=April 28, 2016|title=Electron conjugation versus π-π repulsion in substituted benzenes: why the carbon-nitrogen bond in nitrobenzene is longer than in aniline|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26852720/|journal=Physical Chemistry Chemical Physics|volume=18|issue=17|pages=11821–11828|doi=10.1039/c6cp00471g|issn=1463-9084|pmid=26852720|bibcode=2016PCCP...1811821Z|access-date=2021-11-08|archive-date=2021-12-18|archive-url=https://web.archive.org/web/20211218032617/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26852720/|dead-url=no}}</ref>在[[环己胺]]中为1.47Å，<ref>{{Cite journal|last1=Raczyńska|first1=Ewa D.|last2=Hallman|first2=Małgorzata|last3=Kolczyńska|first3=Katarzyna|last4=Stępniewski|first4=Tomasz M.|date=2010-07-12|title=On the Harmonic Oscillator Model of Electron Delocalization (HOMED) Index and its Application to Heteroatomic π-Electron Systems|journal=Symmetry|language=en|volume=2|issue=3|pages=1485–1509|doi=10.3390/sym2031485|bibcode=2010Symm....2.1485R|issn=2073-8994|doi-access=free}}</ref>，确认了氮与碳间存在的离域效应。<ref>G. M. Wójcik "Structural Chemistry of Anilines" in Anilines (Patai's Chemistry of Functional Groups), S. Patai, Ed. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/9780470682531.pat0385}}.</ref>
+== 製備 ==
+工业上制取苯胺涉及以下两步。首先，苯在 50~60 °C 在浓硫酸和浓硝酸的混合物[[硝化]]，得到[[硝基苯]]；后者再被[[氢化|催化加氢还原]]（反应温度通常在 200~300 °C 之间）。
+<center>[[File:Aniline from Nitrobenzene.svg|400px]]<ref>{{Citation|last=Caskey|first=Douglas C.|title=Process for the preparation of arylhydroxylamines|date=Apr 24, 1985|url=http://www.google.com/patents/EP0086363B1|last2=Chapman|first2=Douglas W.|accessdate=2016-06-16|archive-date=2016-10-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20161020062148/http://www.google.com/patents/EP0086363B1|dead-url=no}}</ref></center>
+苯胺亦可由[[氨气]]和[[苯酚]]制得，后者常使用[[异丙苯法]]制得。<ref name="Ullmann"/>
+商业上，有三档纯度不同的苯胺通过标牌区分：蓝色标牌的阿尼林油（高纯苯胺）；红色标牌的阿尼林油（混有一定量的甲基苯胺）；以及制取番红用的苯胺，通常是从[[品红 (化合物)|品红]]中蒸馏出的。{{Citation needed|date=May 2010}}
 ==物理性质==
 *外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
-*熔点(℃)：-6.2
+*熔点（℃）：-6.2
 *相对密度（水=1）：1.02
-*沸点(℃)：184.4
+*沸点（℃）：184.4
 *相对蒸气密度（空气=1）：3.22
 *分子式：C6H7N
 *分子量：93.128
-*粘度，CP 3.71 (25℃)
+*粘度，CP 3.71（25℃）
 *CAS号62-53-3
-*饱和蒸气压(kPa)：2.00(77℃)
+*饱和蒸气压（kPa）：2.00（77℃）
-*燃烧热(kJ/mol)：3389.8
+*燃烧热（kJ/mol）：3389.8
-*临界温度(℃)：425.6
+*临界温度（℃）：425.6
-*临界压力(MPa)：5.30
+*临界压力（MPa）：5.30
 *辛醇/水分配系数的对数值：0.94
 *折光率1.5863
-*闪点(℃)：70
+*闪点（℃）：70
-*爆炸上限%(V/V)：11.0
+*爆炸上限%（V/V）：11.0
-*爆炸下限%(V/V)：1.3
+*爆炸下限%（V/V）：1.3
 *溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
 ==化学性质==
 弱碱性，由於苯環穩定了氮上的孤對電子，使其鹼性較脂肪族胺類低了許多。苯胺能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。
+===鹼性===
+氮上孤对电子与苯环上π电子相互构成一个大的共轭系统而变得稳定，与此同时离域也降低了氮上[[电子云]]的密度，减弱了其质子化的能力，因此苯胺的碱性比环己胺弱10<sup>3</sup>倍(杂化时含有较多的s成分时对氮孤的控制更强)。
+苯胺会与强酸反应形成苯铵阳离子（C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>3</sub> <sup>+</sup>)，{{cn|也會與鋅、鋁、鐵（III）離子形成鹽類沉澱，加熱其鹽類會釋放氨氣。}}
+===化學活性===
+氨基是活化基团，它能使苯环活化。苯胺更容易进行[[亲电取代]]反应，如和溴水作用，立刻形成2,4,6-三溴苯胺。如果要得到一溴产物，则需要用[[乙酸酐]]对氨基保护，形成[[乙酰苯胺]]，然后再和溴反应，水解之后得到[[对溴苯胺]]。<ref>天津大学有机化学教研室. 《有机化学》第五版. 高等教育出版社, 2014. pp 491-492. ISBN 978-7-04-039598-3</ref>
+===生成重氮盐===
+苯胺与[[亚硝酸]]在0~5℃反应，可以得到[[重氮盐]]。
+==用处==
+苯胺主要用于生产4,4'-二氨基二苯甲烷。这个二胺之后会和[[光气]]反应，生成聚氨酯的前体[[二苯基甲烷二异氰酸酯]]。<ref name="Ullmann">{{cite book |last1=Kahl |first1=Thomas |url=https://www.google.co.in/books/edition/_/qGc2yQEACAAJ?hl=en |title=Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry |last2=Schröder |first2=K. W. |last3=Lawrence |first3=F. R. |last4=Elvers |first4=Barbara |last5=Höke |first5=Hartmut |last6=Pfefferkorn |first6=R. |last7=Marshall |first7=W. J. |publisher=Wiley: New York |year=2007 |isbn=978-3-527-20138-9 |editor-last=Ullmann |editor-first=Fritz |chapter=Aniline |doi=10.1002/14356007.a02_303 |oclc=11469727 |access-date=2022-08-08 |archive-date=2022-11-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221118063413/https://www.google.co.in/books/edition/_/qGc2yQEACAAJ?hl=en |dead-url=no }}</ref>
+:[[File:Synthesis of 4,4'-diaminodiphenylmethane.svg|thumb|400px|left|大部分苯胺都用于生产聚氨酯的前体[[4,4'-二氨基二苯甲烷]]。]]
+苯胺的其它用处包括生产[[橡胶]]加工化学品（9%）、[[除草剂]]（2%）和染料（2%）。<ref name="CPoA">{{cite news|title=Aniline|publisher=The Chemical Market Reporter |url=http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm|access-date=2007-12-21 |url-status=dead |archive-url=https://archive.today/20020219104231/http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm|archive-date=2002-02-19}}</ref>它还可以合成像是[[对乙酰氨基酚]]的药物，而苯胺在染料工业中最主要的用途是生产[[靛蓝]]。<ref name=Ullmann/>
+[[File:Indigo cake.jpg|thumb|一块由苯胺生产的[[靛蓝]]]]
-==结构特性==
-苯胺中的氮sp3杂化孤对电子占据的轨道可与苯环共轭，电子可分散于苯环上，使氮周围的电子云密度减小。
 ==生化特性==
-*健康危害：该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起[[湿疹]]。
+*健康危害：该品主要引起[[正鐵血紅蛋白血症|高铁血红蛋白血症]]、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起[[湿疹]]。
 *环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
 *燃爆危险：该品可燃，有毒。
-*毒理：苯胺经呼吸道、消化道、皮肤进入人体。生产中经皮肤吸入为主要途径。温度、湿度增加，吸收增加。入血后经氧化作用形成对氨基酚由尿排出。尿中对氨基酚量与高铁血红蛋白量平行关系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要与其代谢产物[[苯基羟胺]]有关，苯基羟胺很强的高铁血红蛋白形成能力，使血红蛋白失去携氧能力，机体缺氧、溶血，引起中枢神经系统、心血管系统和其他脏器损伤。
+*毒理：苯胺经呼吸道、消化道、皮肤进入人体。生产中经皮肤吸入为主要途径。温度、湿度增加，吸收增加。入血后经氧化作用形成对氨基酚由尿排出。尿中对氨基酚量与高铁血红蛋白量平行关系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要与其代谢产物[[苯胲]]有关，苯基羟胺很强的高铁血红蛋白形成能力，使血红蛋白失去携氧能力，机体缺氧、溶血，引起中枢神经系统、心血管系统和其他脏器损伤。
 == 参见 ==
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 <references></references>
 </div>
+{{芳香族化合物}}
+{{Authority control}}
 [[Category:芳香胺]]
 [[Category:染料]]

查论编芳香族化合物
单取代苯（简单）	甲苯乙苯正丙苯异丙苯苯乙烯苯酚苯乙酮苯甲醚苯乙醚苯甲醇苯甲醛苯甲酰氯苯甲酸苯甲腈硝基苯亚硝基苯苯胺苯胲疊氮苯氟苯氯苯溴苯碘苯亞碘醯苯苯磺酸
单取代苯（其它）	二苯基甲酮二苯基乙二酮苯乙酸扁桃酸苯丙酸肉桂酸乙酰苯胺苯乙胺偶氮苯氯化重氮苯过氧化苯甲酰氯化苄苯磺酰氯二苯甲烷三苯甲烷三苯甲醇三苯氯甲烷四苯甲烷
二取代苯	二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯苯二酚邻苯二酚间苯二酚对苯二酚苯二甲酸邻苯二甲酸间苯二甲酸对苯二甲酸苯二胺邻苯二胺间苯二胺对苯二胺甲苯胺邻甲苯胺间甲苯胺对甲苯胺间苯二磺酸对甲苯磺酸对氨基苯甲酸水楊酸乙酰水杨酸对乙酰氨基酚非那西丁间氯过氧苯甲酸
多取代苯	三甲苯均三甲苯偏三甲苯连三甲苯四甲苯均四甲苯偏四甲苯连四甲苯五甲苯六甲苯没食子酸间苯三酚羧酸苯三酚连苯三酚偏苯三酚均苯三酚苦味酸三硝基甲苯三硝基苯胺三溴苯酚五氯酚苯五酚苯六酚六氟苯六氯苯六溴苯六碘苯苯六甲酸 1,3,5-三苯基苯
苯的异构体	杜瓦苯盆苯棱晶烷克劳斯苯联环丙烯
化合物	联苯三联苯萘蒽菲蒄稠环芳烃苯炔苯醌邻苯醌对苯醌
相关条目	苯基苄基芳基芳香性芳香环定位规则亲电芳香取代反应亲核芳香取代反应