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硝酸甘油：修订间差异

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{{NoteTA|G1=Chemistry}}
'''硝酸甘油'''是[[甘油]]的三硝酸酯。
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| 名詞 = Nitroglycerin
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{{Chembox
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| IUPACName = Propane-1,2,3-triyl trinitrate
| IUPACNameZh = 1,2,3-三硝酸丙三酯
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|C=3|H=5|N=3|O=9
| Appearance = 无色液体
| Density = 1.6 g cm<sup>−3</sup>（15 °C）
| MeltingPtC = 14
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| Boiling_notes = 爆炸
| LogP = 2.154
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| SolubleOther = 丙酮、乙醚、苯、酒精<ref name="osha.gov"/>
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| Section3 = {{Chembox Structure
| Coordination = 于C1，C2，C3：四方<br />于N7，N8，N9：平面三角形
| MolShape = 于C1，C2，C3：四面体<br />于N7，N8，N9：二面角
}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -370 kJ mol<sup>-1</sup>
| DeltaHc = -1.529 MJ mol<sup>-1</sup>
}}
| Section5 = {{Chembox Pharmacology
| Bioavail = <1%
| AdminRoutes = 静脉注射，口服，舌下含服，外用经皮
| Metabolism = 肝
| HalfLife = 3 分钟
| Legal_AU = S3
| PregCat_US = C
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| Section6 = {{Chembox Explosive
| ShockSens = 高
| FrictionSens = 高
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| REFactor = 1.50
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| Section7 = {{Chembox Hazards
| EUIndex = 603-034-00-X
| EUClass = {{Hazchem E}} {{Hazchem T+}} {{Hazchem N}}
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| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 4
}}
}}


'''硝酸甘油'''（{{lang-en|nitroglycerin}}，NTG）又稱'''-{zh-cn:硝化甘油;zh-tw:硝酸甘油}-'''、'''硝酸-{}-甘油酯'''、'''三硝酸-{}-甘油酯'''等，化學式為C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>9</sub>，是[[甘油]]的三[[硝酸酯]]，为一种无色或微黄色的液体，在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。


1847年由[[都灵大学]]的化學家[[索布雷洛]]合成。常有人誤解「硝酸甘油」是[[瑞典]][[化學家]][[阿爾弗雷德·諾貝爾]]發明的，事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的[[矽藻土炸藥]]。
===物理特性===


== 物理特性 ==
淡黄色油状液体，纯品无色透明。在8~10℃时冻结，沸点256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。有毒，不溶于水。
纯品无色透明。在13℃时冻结，[[沸点]]256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。微溶于水。


===制备方法===
== 化学特性 ==
本品具有一般硝基化合物的反应性，如硝基可被还原至亚硝基、氨基。
此外，本品极易由于受热、撞擊而爆炸，使用时应注意防护。


== 制备方法 ==
由[[甘油]]和[[浓硝酸]]：[[浓硫酸]]为1：3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性，硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。


由甘油经[[硝酸]]与[[硫酸]]的混合酸酯化制得。
[[file:Nitroglycerin Synthesis V.1.svg|200px|thumb|none|[[丙三醇]](甘油)经[[硝酸]]与[[硫酸]]混合硝酸化([[酯化]])制得硝酸甘油]]
[[file:Nitroglycerine Destruction V.1.svg|200px|thumb|none|硝酸甘油分解成二氧化碳，水，氮和一氧化氮]]


== 应用 ==
''器皿及试剂''：蒸馏水，滴管，量桶，食盐，100mL烧杯，碳酸钠，250mL烧杯（2个），浓硝酸，冰，水槽，浓硫酸，温度计，甘油，蓝色[[石蕊试纸]]。
诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如[[硝化纤维]]，[[矽藻土]]等等。


===醫療使用===
''步骤''：
{{main|硝酸甘油 (藥物)}}
#在250mL烧杯中加入150mL蒸馏水
医药上用作[[血管扩张劑]]，其作用机理为扩张小动脉和小静脉，但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，吞服无效，作用迅速而短暂，效果极强。用于治疗[[冠狀動脈]]狹窄引起的急性[[心绞痛]]，如多次服用会降低药效。[[低血壓|血壓過低]]及有服用[[威而鋼]]等會使血管擴張的藥物時，可能引發[[昏倒]]甚至[[休克]]。且對於冠狀動脈堵塞無效，應盡速就醫治療<ref>{{Cite web |url=https://video.udn.com/news/576762 |title=台南副市長盼耐絞寧列指示藥？專家驚訝：絕對不可！ |accessdate=2016-10-17 |archive-date=2016-10-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20161019030332/https://video.udn.com/news/576762 |dead-url=no }}</ref>。
#在另一250mL烧杯中加入150mL蒸馏水和一药匙碳酸钠，搅拌使其溶解。<Br>
#制备大量冰盐混合物置于水槽中。<Br>
#把100mL烧杯放入水槽，注入13mL浓硝酸，冷却到低于20度。<Br>
#慢慢加入39mL浓硫酸，混合均匀，并把混合物冷却到15度。<Br>
#用滴管慢慢加入甘油，约10秒钟一滴，并密切注意温度，控制在30度以下；直至混合酸液表面有明显的甘油层时停止（约加入甘油4-5mL）。<Br>
#缓慢搅拌15分钟左右，并始终保持在20度低温。<Br>
#将混合液注入步骤一的烧杯中，此时硝酸甘油会沉淀至杯底。<Br>
#用滴管将硝酸甘油移至步骤2的烧杯中，使过量的酸与碳酸钠反应，使硝酸甘油更稳定（过程要缓慢，每次只移少量，并注意温度）。<Br>
#用石蕊试纸检测硝酸甘油，直到不显酸性。<Br>
#硝酸甘油存放在阴凉处。<Br>


== 参考文献 ==
{{Reflist}}
* {{cite web |url = http://CPRR.org/Museum/Newspapers/Nitroglycerine.html |work = Central Pacific Railroad Photographic History Museum |title = Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco |accessdate = 2005-03-23 |archive-date = 2001-04-09 |archive-url = https://web.archive.org/web/20010409043754/http://cprr.org/Museum/Newspapers/Nitroglycerine.html |dead-url = yes }} - 1866 Newspaper article
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C55630 WebBook page for C3H5N3O9] {{Wayback|url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C55630 |date=20180801004113 }}
* [http://www.logwell.com/tales/menu/index.html The Tallini Tales of Destruction] {{Wayback|url=http://www.logwell.com/tales/menu/index.html |date=20120719041722 }} Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled {{tsl|en|torpedo (petroleum)||torpedoes}} to restart petroleum wells.


{{-}}
以上试剂用量为比例用量，具体用量以实验制备具体目标为准。此實驗具有相當的危險性，若有不慎，容易引起爆炸。


{{Authority control}}
===应用===
[[Category:硝酸酯]]

[[Category:液体炸药]]
''硝酸甘油''是一种爆炸能力极强的猛性[[炸药]]。经震动，撞击或摩擦极易引起爆炸，爆炸时产生大量气体。一般不单独使用，广泛用以制造[[达那马特]]，[[无烟火药]]和[[硝铵炸药]]等。
[[Category:甘油酯]]

[[Category:双硫仑类药物]]
诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如[[硝酸钾]]，[[硝化棉]]，[[活性炭]]等等。

医药上用作血管扩张药，制成硝酸甘油片剂，舌下给药，作用迅速而短暂，治疗[[心绞痛]]。

[[category:爆炸物]]
[[category:酯]]

[[bg:Нитроглицерин]]
[[cs:Nitroglycerin]]
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[[de:Glycerintrinitrat]]
[[en:Nitroglycerin]]
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[[fr:Nitroglycérine]]
[[he:ניטרוגליצרין]]
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[[sv:Nitroglycerin]]

2024年10月6日 (日) 19:04的最新版本

维基百科中的醫學内容仅供参考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見醫學聲明。
「Nitroglycerin」的各地常用名稱
中国大陸硝酸甘油
臺灣硝化甘油
港澳硝酸甘油
硝酸甘油
IUPAC名
Propane-1,2,3-triyl trinitrate
1,2,3-三硝酸丙三酯
别名 NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯
识别
CAS号 55-63-0  checkY
PubChem 4510
ChemSpider 4354
SMILES
 
  • o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
InChI
 
  • 1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
InChIKey SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
Beilstein 1802063
Gmelin 165859
UN编号 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
EINECS 200-240-8
ChEBI 28787
DrugBank DB00727
KEGG D00515
MeSH Nitroglycerin
性质
化学式 C3H5N3O9
摩尔质量 227.09 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.6 g cm−3（15 °C）
熔点 14 °C（287 K）
沸点 50 °C（323 K）（爆炸）
溶解性（水） 微溶[1]
溶解性 丙酮、乙醚、苯、酒精[1]
log P 2.154
结构
配位几何 于C1，C2，C3：四方
于N7，N8，N9：平面三角形
分子构型 于C1，C2，C3：四面体
于N7，N8，N9：二面角
热力学
ΔfHm⦵298K -370 kJ mol-1
ΔcHm⦵ -1.529 MJ mol-1
药理学
药品分级
妊娠分类 C（美）
给药途径 静脉注射，口服，舌下含服，外用经皮
药代动力学：
<1%
肝
3 分钟
爆炸性
撞击感度 高
摩擦感度 高
爆速 7700 m s−1
相对当量系数 1.50
危险性
警示术语 R：R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
安全术语 S：S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
欧盟编号 603-034-00-X
欧盟分类 爆炸性 E 剧毒 T+ 有害环境物质 N
NFPA 704
3
2
4
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

硝酸甘油（英語：nitroglycerin，NTG）又稱硝化甘油、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯等，化學式為C3H5N3O9，是甘油的三硝酸酯，为一种无色或微黄色的液体，在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。

1847年由都灵大学的化學家索布雷洛合成。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的，事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥。

物理特性

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纯品无色透明。在13℃时冻结，沸点256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。微溶于水。

化学特性

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本品具有一般硝基化合物的反应性，如硝基可被还原至亚硝基、氨基。 此外，本品极易由于受热、撞擊而爆炸，使用时应注意防护。

制备方法

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由甘油和浓硝酸：浓硫酸为1：3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性，硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。

丙三醇(甘油)经硝酸与硫酸混合硝酸化(酯化)制得硝酸甘油
硝酸甘油分解成二氧化碳，水，氮和一氧化氮

应用

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诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如硝化纤维，矽藻土等等。

醫療使用

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主条目：硝酸甘油 (藥物)

医药上用作血管扩张劑，其作用机理为扩张小动脉和小静脉，但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，吞服无效，作用迅速而短暂，效果极强。用于治疗冠狀動脈狹窄引起的急性心绞痛，如多次服用会降低药效。血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時，可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效，應盡速就醫治療[2]。

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html
  2. ^ 台南副市長盼耐絞寧列指示藥？專家驚訝：絕對不可！. [2016-10-17]. （原始内容存档于2016-10-19）. 
检索自“https://zh.wikipedia.org/zhwiki/w/index.php?title=硝酸甘油&oldid=84489057”