硝酸甘油：修订间差异
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{{NoteTA|G1=Chemistry}} |
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'''硝酸甘油'''是[[甘油]]的三硝酸酯。 |
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{{Refimprove|time=2024-01-19T23:05:41+00:00}} |
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{{各地中文名 |
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| 名詞 = Nitroglycerin |
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| 說明 = <!-- 圖檔說明，將隨條目語言變種進行字詞轉換 --> |
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| 大陸 = 硝酸甘油 |
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| 台湾 = 硝化甘油<!-- 若不填写香港一項，則標籤顯示為港臺 --> |
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| IUPACName = Propane-1,2,3-triyl trinitrate |
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| IUPACNameZh = 1,2,3-三硝酸丙三酯 |
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| OtherNames = NG、硝甘、硝酸-{}-甘油酯、三硝酸-{}-甘油酯 |
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| StdInChI = 1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 |
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| InChIKey = SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR |
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| Section2 = {{Chembox Properties |
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|C=3|H=5|N=3|O=9 |
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| Appearance = 无色液体 |
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| Density = 1.6 g cm<sup>−3</sup>（15 °C） |
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| MeltingPtC = 14 |
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| BoilingPtC = 50 |
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| Boiling_notes = 爆炸 |
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| LogP = 2.154 |
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| Solubility = 微溶<ref name="osha.gov">http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html</ref> |
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| Solvent = |
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| SolubleOther = 丙酮、乙醚、苯、酒精<ref name="osha.gov"/> |
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| Section3 = {{Chembox Structure |
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| Coordination = 于C1，C2，C3：四方<br />于N7，N8，N9：平面三角形 |
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| MolShape = 于C1，C2，C3：四面体<br />于N7，N8，N9：二面角 |
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}} |
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| Section4 = {{Chembox Thermochemistry |
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| DeltaHf = -370 kJ mol<sup>-1</sup> |
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| DeltaHc = -1.529 MJ mol<sup>-1</sup> |
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| Section5 = {{Chembox Pharmacology |
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| Bioavail = <1% |
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| AdminRoutes = 静脉注射，口服，舌下含服，外用经皮 |
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| Metabolism = 肝 |
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| HalfLife = 3 分钟 |
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| Legal_AU = S3 |
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| PregCat_US = C |
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}} |
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| Section6 = {{Chembox Explosive |
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| ShockSens = 高 |
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| FrictionSens = 高 |
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| REFactor = 1.50 |
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}} |
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| Section7 = {{Chembox Hazards |
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| EUIndex = 603-034-00-X |
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| EUClass = {{Hazchem E}} {{Hazchem T+}} {{Hazchem N}} |
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| RPhrases = {{R3}}, {{R12}}, {{R26/27/28}}, {{R33}}, {{R51/53}} |
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| SPhrases = {{S1/2}}, {{S33}}, {{S35}}, {{S36/37}}, {{S45}}, {{S53}}, {{S61}} |
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| NFPA-H = 2 |
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| NFPA-F = 3 |
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| NFPA-R = 4 |
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}} |
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}} |
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'''硝酸甘油'''（{{lang-en|nitroglycerin}}，NTG）又稱'''-{zh-cn:硝化甘油;zh-tw:硝酸甘油}-'''、'''硝酸-{}-甘油酯'''、'''三硝酸-{}-甘油酯'''等，化學式為C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>9</sub>，是[[甘油]]的三[[硝酸酯]]，为一种无色或微黄色的液体，在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。 |
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1847年由[[都灵大学]]的化學家[[索布雷洛]]合成。常有人誤解「硝酸甘油」是[[瑞典]][[化學家]][[阿爾弗雷德·諾貝爾]]發明的，事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的[[矽藻土炸藥]]。 |
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== 物理特性 == |
== 物理特性 == |
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纯品无色透明。在13℃时冻结，[[沸点]]256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。微溶于水。 |
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== 化学特性 == |
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纯品无色透明。在13℃时冻结，沸点256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。有毒，微溶于水。 |
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本品具有一般硝基化合物的反应性，如硝基可被还原至亚硝基、氨基。 |
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此外，本品极易由于受热、撞擊而爆炸，使用时应注意防护。 |
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== 制备方法 == |
== 制备方法 == |
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由[[甘油]]和[[浓硝酸]]：[[浓硫酸]]为1：3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性，硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。 |
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[[file:Nitroglycerin Synthesis V.1.svg|200px|thumb|none|[[丙三醇]](甘油)经[[硝酸]]与[[硫酸]]混合硝酸化([[酯化]])制得硝酸甘油]] |
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[[file:Nitroglycerine Destruction V.1.svg|200px|thumb|none|硝酸甘油分解成二氧化碳，水，氮和一氧化氮]] |
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由甘油经[[硝酸]]与[[硫酸]]的混合酸酯化制得。 |
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''器皿及试剂''：蒸馏水，滴管，量桶，食盐，100mL烧杯，碳酸钠，250mL烧杯（2个），浓硝酸，冰，水槽，浓硫酸，温度计，甘油，蓝色[[石蕊试纸]]。 |
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''步骤''： |
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#在250mL烧杯中加入150mL蒸馏水 |
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#在另一250mL烧杯中加入150mL蒸馏水和一药匙碳酸钠，搅拌使其溶解。<Br> |
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#制备大量冰盐混合物置于水槽中。<Br> |
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#把100mL烧杯放入水槽，注入13mL浓硝酸，冷却到低于20度。<Br> |
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#慢慢加入39mL浓硫酸，混合均匀，并把混合物冷却到15度。<Br> |
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#用滴管慢慢加入甘油，约10秒钟一滴，并密切注意温度，控制在25度以下；直至混合酸液表面有明显的甘油层时停止（约加入甘油4-5mL）。<Br> |
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#缓慢搅拌15分钟左右，并始终保持在20度低温。<Br> |
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#将混合液注入步骤一的烧杯中，此时硝酸甘油会沉淀至杯底。<Br> |
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#用滴管将硝酸甘油移至步骤2的烧杯中，使过量的酸与碳酸钠反应，使硝酸甘油更稳定（过程要缓慢，每次只移少量，并注意温度）。<Br> |
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#用石蕊试纸检测硝酸甘油，直到不显酸性。<Br> |
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#硝酸甘油存放在阴凉处。<Br> |
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以上试剂用量为比例用量，具体用量以实验制备具体目标为准。此實驗具有相當的危險性，若有不慎，容易引起爆炸。 |
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== 应用 == |
== 应用 == |
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诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如[[硝化纤维]]，[[矽藻土]]等等。 |
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===醫療使用=== |
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''硝酸甘油''是一种爆炸能力极强的猛性[[炸药]]。经震动，撞击或摩擦极易引起爆炸，爆炸时产生大量气体。一般不单独使用，广泛用以制造[[达那马特]]，[[无烟火药]]和[[硝铵炸药]]等。 |
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{{main|硝酸甘油 (藥物)}} |
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医药上用作[[血管扩张劑]]，其作用机理为扩张小动脉和小静脉，但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，吞服无效，作用迅速而短暂，效果极强。用于治疗[[冠狀動脈]]狹窄引起的急性[[心绞痛]]，如多次服用会降低药效。[[低血壓|血壓過低]]及有服用[[威而鋼]]等會使血管擴張的藥物時，可能引發[[昏倒]]甚至[[休克]]。且對於冠狀動脈堵塞無效，應盡速就醫治療<ref>{{Cite web |url=https://video.udn.com/news/576762 |title=台南副市長盼耐絞寧列指示藥？專家驚訝：絕對不可！ |accessdate=2016-10-17 |archive-date=2016-10-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20161019030332/https://video.udn.com/news/576762 |dead-url=no }}</ref>。 |
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诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如[[硝酸钾]]，[[硝化棉]]，[[活性炭]]等等。 |
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== 参考文献 == |
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医药上用作血管扩张药，制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，作用迅速而短暂，治疗冠狀動脈狹窄引起的[[心绞痛]]。 |
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{{Reflist}} |
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* {{cite web |url = http://CPRR.org/Museum/Newspapers/Nitroglycerine.html |work = Central Pacific Railroad Photographic History Museum |title = Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco |accessdate = 2005-03-23 |archive-date = 2001-04-09 |archive-url = https://web.archive.org/web/20010409043754/http://cprr.org/Museum/Newspapers/Nitroglycerine.html |dead-url = yes }} - 1866 Newspaper article |
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* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C55630 WebBook page for C3H5N3O9] {{Wayback|url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C55630 |date=20180801004113 }} |
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* [http://www.logwell.com/tales/menu/index.html The Tallini Tales of Destruction] {{Wayback|url=http://www.logwell.com/tales/menu/index.html |date=20120719041722 }} Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled {{tsl|en|torpedo (petroleum)||torpedoes}} to restart petroleum wells. |
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{{-}} |
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[[category:爆炸物]] |
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[[category:酯]] |
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{{Authority control}} |
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[[bg:Нитроглицерин]] |
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[[Category:硝酸酯]] |
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[[cs:Nitroglycerin]] |
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[[Category:液体炸药]] |
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[[da:Nitroglycerin]] |
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[[Category:甘油酯]] |
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[[de:Glycerintrinitrat]] |
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[[Category:双硫仑类药物]] |
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[[en:Nitroglycerin]] |
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[[eo:Nitroglicerino]] |
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[[es:Nitroglicerina]] |
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[[fi:Nitroglyseroli]] |
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[[fr:Nitroglycérine]] |
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[[he:ניטרוגליצרין]] |
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[[id:Nitrogliserin]] |
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[[it:Nitroglicerina]] |
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[[ja:ニトログリセリン]] |
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[[lv:Nitroglicerīns]] |
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[[nl:Nitroglycerine]] |
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[[pl:Nitrogliceryna]] |
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[[pt:Nitroglicerina]] |
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[[ru:Нитроглицерин]] |
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[[sl:Nitroglicerin]] |
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[[sv:Nitroglycerin]] |
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2024年10月6日 (日) 19:04的最新版本
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| 「Nitroglycerin」的各地常用名稱 | |
|---|---|
| 中国大陸 | 硝酸甘油 |
| 臺灣 | 硝化甘油 |
| 港澳 | 硝酸甘油 |
| 硝酸甘油 | |
|---|---|
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.png)
| |
| IUPAC名 Propane-1,2,3-triyl trinitrate 1,2,3-三硝酸丙三酯 | |
| 别名 | NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 55-63-0 
|
| PubChem | 4510 |
| ChemSpider | 4354 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR |
| Beilstein | 1802063 |
| Gmelin | 165859 |
| UN编号 | 0143, 0144, 1204, 3064, 3319 |
| EINECS | 200-240-8 |
| ChEBI | 28787 |
| DrugBank | DB00727 |
| KEGG | D00515 |
| MeSH | Nitroglycerin |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H5N3O9 |
| 摩尔质量 | 227.09 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.6 g cm−3（15 °C） |
| 熔点 | 14 °C（287 K） |
| 沸点 | 50 °C（323 K）（爆炸） |
| 溶解性（水） | 微溶[1] |
| 溶解性 | 丙酮、乙醚、苯、酒精[1] |
| log P | 2.154 |
| 结构 | |
| 配位几何 | 于C1，C2，C3：四方 于N7，N8，N9：平面三角形 |
| 分子构型 | 于C1，C2，C3：四面体 于N7，N8，N9：二面角 |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | -370 kJ mol-1 |
| ΔcHm⦵ | -1.529 MJ mol-1 |
| 药理学 | |
| 药品分级 | |
| 妊娠分类 | C（美） |
| 给药途径 | 静脉注射，口服，舌下含服，外用经皮 |
| 药代动力学： | |
| <1% | |
| 肝 | |
| 3 分钟 | |
| 爆炸性 | |
| 撞击感度 | 高 |
| 摩擦感度 | 高 |
| 爆速 | 7700 m s−1 |
| 相对当量系数 | 1.50 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53 |
| 安全术语 | S：S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61 |
| 欧盟编号 | 603-034-00-X |
| 欧盟分类 |  E  T+  N
|
| NFPA 704 |
 3
2
4
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
硝酸甘油（英語：nitroglycerin，NTG）又稱硝化甘油、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯等，化學式為C3H5N3O9，是甘油的三硝酸酯，为一种无色或微黄色的液体，在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。
1847年由都灵大学的化學家索布雷洛合成。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的，事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥。
物理特性
[编辑]纯品无色透明。在13℃时冻结，沸点256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。微溶于水。
化学特性
[编辑]本品具有一般硝基化合物的反应性，如硝基可被还原至亚硝基、氨基。 此外，本品极易由于受热、撞擊而爆炸，使用时应注意防护。
制备方法
[编辑]由甘油和浓硝酸：浓硫酸为1：3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性，硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。
应用
[编辑]诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如硝化纤维，矽藻土等等。
醫療使用
[编辑]医药上用作血管扩张劑，其作用机理为扩张小动脉和小静脉，但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，吞服无效，作用迅速而短暂，效果极强。用于治疗冠狀動脈狹窄引起的急性心绞痛，如多次服用会降低药效。血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時，可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效，應盡速就醫治療[2]。
参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html
- ^ 台南副市長盼耐絞寧列指示藥？專家驚訝：絕對不可！. [2016-10-17]. （原始内容存档于2016-10-19）.
- Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco. Central Pacific Railroad Photographic History Museum. [2005-03-23]. （原始内容存档于2001-04-09）. - 1866 Newspaper article
- WebBook page for C3H5N3O9 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- The Tallini Tales of Destruction （页面存档备份，存于互联网档案馆） Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled torpedoes to restart petroleum wells.
