硝酸甘油：修订间差异
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{{NoteTA|G1=Chemistry}} |
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'''硝酸甘油'''是[[甘油]]的三硝酸酯。 |
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{{Refimprove|time=2024-01-19T23:05:41+00:00}} |
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{{各地中文名 |
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| 名詞 = Nitroglycerin |
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| 說明 = <!-- 圖檔說明，將隨條目語言變種進行字詞轉換 --> |
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| 大陸 = 硝酸甘油 |
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{{Chembox |
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| IUPACName = Propane-1,2,3-triyl trinitrate |
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| IUPACNameZh = 1,2,3-三硝酸丙三酯 |
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| OtherNames = NG、硝甘、硝酸-{}-甘油酯、三硝酸-{}-甘油酯 |
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| Beilstein = 1802063 |
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| SMILES1 = C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-] |
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| StdInChI = 1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 |
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| InChIKey = SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR |
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| Section2 = {{Chembox Properties |
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|C=3|H=5|N=3|O=9 |
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| Appearance = 无色液体 |
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| Density = 1.6 g cm<sup>−3</sup>（15 °C） |
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| MeltingPtC = 14 |
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| BoilingPtC = 50 |
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| Boiling_notes = 爆炸 |
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| LogP = 2.154 |
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| Solubility = 微溶<ref name="osha.gov">http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html</ref> |
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| Solvent = |
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| SolubleOther = 丙酮、乙醚、苯、酒精<ref name="osha.gov"/> |
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}} |
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| Section3 = {{Chembox Structure |
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| Coordination = 于C1，C2，C3：四方<br />于N7，N8，N9：平面三角形 |
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| MolShape = 于C1，C2，C3：四面体<br />于N7，N8，N9：二面角 |
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}} |
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| Section4 = {{Chembox Thermochemistry |
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| DeltaHf = -370 kJ mol<sup>-1</sup> |
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| DeltaHc = -1.529 MJ mol<sup>-1</sup> |
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}} |
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| Section5 = {{Chembox Pharmacology |
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| Bioavail = <1% |
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| AdminRoutes = 静脉注射，口服，舌下含服，外用经皮 |
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| Metabolism = 肝 |
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| HalfLife = 3 分钟 |
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| Legal_AU = S3 |
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| PregCat_US = C |
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}} |
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| Section6 = {{Chembox Explosive |
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| ShockSens = 高 |
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| FrictionSens = 高 |
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| ExplosiveV = 7700 m s<sup>−1</sup> |
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| REFactor = 1.50 |
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}} |
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| Section7 = {{Chembox Hazards |
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| EUIndex = 603-034-00-X |
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| EUClass = {{Hazchem E}} {{Hazchem T+}} {{Hazchem N}} |
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| RPhrases = {{R3}}, {{R12}}, {{R26/27/28}}, {{R33}}, {{R51/53}} |
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| SPhrases = {{S1/2}}, {{S33}}, {{S35}}, {{S36/37}}, {{S45}}, {{S53}}, {{S61}} |
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| NFPA-H = 2 |
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| NFPA-F = 3 |
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| NFPA-R = 4 |
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}} |
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}} |
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'''硝酸甘油'''（{{lang-en|nitroglycerin}}，NTG）又稱'''-{zh-cn:硝化甘油;zh-tw:硝酸甘油}-'''、'''硝酸-{}-甘油酯'''、'''三硝酸-{}-甘油酯'''等，化學式為C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>9</sub>，是[[甘油]]的三[[硝酸酯]]，为一种无色或微黄色的液体，在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。 |
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[[瑞典]][[化學家]][[阿爾弗雷德·諾貝爾]]在[[1866年]]發展出的一種[[炸藥]]（[[:en:Dynamite|Dynamite]]）。 |
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1847年由[[都灵大学]]的化學家[[索布雷洛]]合成。常有人誤解「硝酸甘油」是[[瑞典]][[化學家]][[阿爾弗雷德·諾貝爾]]發明的，事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的[[矽藻土炸藥]]。 |
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硝化甘油是本身是爆炸物但是極不穩定，在強烈晃動下即會爆炸。諾貝爾以三份硝化甘油及一份矽藻土，再加上少許[[碳酸鈉]]，使炸藥穩定而可運輸與儲存。當置於火中時，炸藥會燃燒但不會爆炸。因此引爆硝化甘油炸藥需使用一個小爆炸。雷管即是為此發展出來的。諾貝爾於[[1867年]]申請專利並因此而致富。 |
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== 物理特性 == |
== 物理特性 == |
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纯品无色透明。在13℃时冻结，[[沸点]]256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。微溶于水。 |
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== 化学特性 == |
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纯品无色透明。在13℃时冻结，沸点256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。有毒，微溶于水。 |
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本品具有一般硝基化合物的反应性，如硝基可被还原至亚硝基、氨基。 |
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此外，本品极易由于受热、撞擊而爆炸，使用时应注意防护。 |
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== 制备方法 == |
== 制备方法 == |
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由[[甘油]]和[[浓硝酸]]：[[浓硫酸]]为1：3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性，硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。 |
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[[file:Nitroglycerin Synthesis V.1.svg|200px|thumb|none|[[丙三醇]](甘油)经[[硝酸]]与[[硫酸]]混合硝酸化([[酯化]])制得硝酸甘油]] |
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[[file:Nitroglycerine Destruction V.1.svg|200px|thumb|none|硝酸甘油分解成二氧化碳，水，氮和一氧化氮]] |
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由甘油经[[硝酸]]与[[硫酸]]的混合酸酯化制得。 |
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''器皿及试剂''：蒸馏水，滴管，量桶，食盐，100mL烧杯，碳酸钠，250mL烧杯（2个），浓硝酸，冰，水槽，浓硫酸，温度计，甘油，蓝色[[石蕊试纸]]。 |
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''步骤''： |
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#在250mL烧杯中加入150mL蒸馏水 |
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#在另一250mL烧杯中加入150mL蒸馏水和一药匙碳酸钠，搅拌使其溶解。<Br> |
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#制备大量冰盐混合物置于水槽中。<Br> |
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#把100mL烧杯放入水槽，注入13mL浓硝酸，冷却到低于20度。<Br> |
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#慢慢加入39mL浓硫酸，混合均匀，并把混合物冷却到15度。<Br> |
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#用滴管慢慢加入甘油，约10秒钟一滴，并密切注意温度，控制在25度以下；直至混合酸液表面有明显的甘油层时停止（约加入甘油4-5mL）。<Br> |
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#缓慢搅拌15分钟左右，并始终保持在20度低温。<Br> |
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#将混合液注入步骤一的烧杯中，此时硝酸甘油会沉淀至杯底。<Br> |
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#用滴管将硝酸甘油移至步骤2的烧杯中，使过量的酸与碳酸钠反应，使硝酸甘油更稳定（过程要缓慢，每次只移少量，并注意温度）。<Br> |
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#用石蕊试纸检测硝酸甘油，直到不显酸性。<Br> |
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#硝酸甘油存放在阴凉处。<Br> |
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以上试剂用量为比例用量，具体用量以实验制备具体目标为准。此實驗具有致命的危險性，硝酸甘油由桌面高度掉落地面即可引爆，稍有不慎，極易引起爆炸。未經政府主管單位事先核准而實行以上試驗在許多國家屬於重大違法。 |
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== 应用 == |
== 应用 == |
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诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如[[硝化纤维]]，[[矽藻土]]等等。 |
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===醫療使用=== |
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''硝酸甘油''是一种爆炸能力极强的猛性[[炸药]]。经震动，撞击或摩擦极易引起爆炸，爆炸时产生大量气体。一般不单独使用，广泛用以制造[[达那马特]]，[[无烟火药]]和[[硝铵炸药]]等。 |
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{{main|硝酸甘油 (藥物)}} |
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医药上用作[[血管扩张劑]]，其作用机理为扩张小动脉和小静脉，但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，吞服无效，作用迅速而短暂，效果极强。用于治疗[[冠狀動脈]]狹窄引起的急性[[心绞痛]]，如多次服用会降低药效。[[低血壓|血壓過低]]及有服用[[威而鋼]]等會使血管擴張的藥物時，可能引發[[昏倒]]甚至[[休克]]。且對於冠狀動脈堵塞無效，應盡速就醫治療<ref>{{Cite web |url=https://video.udn.com/news/576762 |title=台南副市長盼耐絞寧列指示藥？專家驚訝：絕對不可！ |accessdate=2016-10-17 |archive-date=2016-10-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20161019030332/https://video.udn.com/news/576762 |dead-url=no }}</ref>。 |
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诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如[[硝酸钾]]，[[硝化棉]]，[[活性炭]]等等。 |
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== 参考文献 == |
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医药上用作血管扩张药，制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，作用迅速而短暂，治疗冠狀動脈狹窄引起的[[心绞痛]]。 |
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{{Reflist}} |
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* {{cite web |url = http://CPRR.org/Museum/Newspapers/Nitroglycerine.html |work = Central Pacific Railroad Photographic History Museum |title = Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco |accessdate = 2005-03-23 |archive-date = 2001-04-09 |archive-url = https://web.archive.org/web/20010409043754/http://cprr.org/Museum/Newspapers/Nitroglycerine.html |dead-url = yes }} - 1866 Newspaper article |
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* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C55630 WebBook page for C3H5N3O9] {{Wayback|url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C55630 |date=20180801004113 }} |
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* [http://www.logwell.com/tales/menu/index.html The Tallini Tales of Destruction] {{Wayback|url=http://www.logwell.com/tales/menu/index.html |date=20120719041722 }} Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled {{tsl|en|torpedo (petroleum)||torpedoes}} to restart petroleum wells. |
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{{-}} |
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[[category:爆炸物]] |
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[[category:酯]] |
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{{Authority control}} |
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[[ar:نيتروجلسرين]] |
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[[Category:硝酸酯]] |
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[[bg:Нитроглицерин]] |
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[[Category:液体炸药]] |
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[[ca:Nitroglicerina]] |
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[[Category:甘油酯]] |
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[[cs:Nitroglycerin]] |
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[[Category:双硫仑类药物]] |
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[[da:Nitroglycerin]] |
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[[de:Glycerintrinitrat]] |
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[[en:Nitroglycerin]] |
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[[eo:Nitroglicerino]] |
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[[es:Nitroglicerina]] |
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[[fi:Nitroglyseroli]] |
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[[fr:Nitroglycérine]] |
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[[he:ניטרוגליצרין]] |
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[[hu:Nitroglicerin]] |
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[[id:Nitrogliserin]] |
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[[it:Nitroglicerina]] |
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[[ja:ニトログリセリン]] |
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[[ko:나이트로글리세린]] |
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[[lt:Nitroglicerinas]] |
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[[lv:Nitroglicerīns]] |
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[[nl:Nitroglycerine]] |
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[[no:Nitroglyserin]] |
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[[pl:Nitrogliceryna]] |
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[[pt:Nitroglicerina]] |
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[[ro:Nitroglicerină]] |
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[[ru:Нитроглицерин]] |
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[[sl:Nitroglicerin]] |
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[[sv:Nitroglycerin]] |
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[[th:ไนโตรกลีเซอรีน]] |
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[[uk:Нітрогліцерин]] |
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[[vi:Nitroglycerin]] |
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2024年10月6日 (日) 19:04的最新版本
 | 此條目需要补充更多来源。 (2024年1月19日) |
| 「Nitroglycerin」的各地常用名稱 | |
|---|---|
| 中国大陸 | 硝酸甘油 |
| 臺灣 | 硝化甘油 |
| 港澳 | 硝酸甘油 |
| 硝酸甘油 | |
|---|---|
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| |
.png)
| |
| IUPAC名 Propane-1,2,3-triyl trinitrate 1,2,3-三硝酸丙三酯 | |
| 别名 | NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 55-63-0 
|
| PubChem | 4510 |
| ChemSpider | 4354 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR |
| Beilstein | 1802063 |
| Gmelin | 165859 |
| UN编号 | 0143, 0144, 1204, 3064, 3319 |
| EINECS | 200-240-8 |
| ChEBI | 28787 |
| DrugBank | DB00727 |
| KEGG | D00515 |
| MeSH | Nitroglycerin |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H5N3O9 |
| 摩尔质量 | 227.09 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.6 g cm−3（15 °C） |
| 熔点 | 14 °C（287 K） |
| 沸点 | 50 °C（323 K）（爆炸） |
| 溶解性（水） | 微溶[1] |
| 溶解性 | 丙酮、乙醚、苯、酒精[1] |
| log P | 2.154 |
| 结构 | |
| 配位几何 | 于C1，C2，C3：四方 于N7，N8，N9：平面三角形 |
| 分子构型 | 于C1，C2，C3：四面体 于N7，N8，N9：二面角 |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | -370 kJ mol-1 |
| ΔcHm⦵ | -1.529 MJ mol-1 |
| 药理学 | |
| 药品分级 | |
| 妊娠分类 | C（美） |
| 给药途径 | 静脉注射，口服，舌下含服，外用经皮 |
| 药代动力学： | |
| <1% | |
| 肝 | |
| 3 分钟 | |
| 爆炸性 | |
| 撞击感度 | 高 |
| 摩擦感度 | 高 |
| 爆速 | 7700 m s−1 |
| 相对当量系数 | 1.50 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53 |
| 安全术语 | S：S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61 |
| 欧盟编号 | 603-034-00-X |
| 欧盟分类 |  E  T+  N
|
| NFPA 704 |
 3
2
4
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
硝酸甘油（英語：nitroglycerin，NTG）又稱硝化甘油、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯等，化學式為C3H5N3O9，是甘油的三硝酸酯，为一种无色或微黄色的液体，在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。
1847年由都灵大学的化學家索布雷洛合成。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的，事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥。
物理特性
[编辑]纯品无色透明。在13℃时冻结，沸点256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。微溶于水。
化学特性
[编辑]本品具有一般硝基化合物的反应性，如硝基可被还原至亚硝基、氨基。 此外，本品极易由于受热、撞擊而爆炸，使用时应注意防护。
制备方法
[编辑]由甘油和浓硝酸：浓硫酸为1：3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性，硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。
应用
[编辑]诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如硝化纤维，矽藻土等等。
醫療使用
[编辑]医药上用作血管扩张劑，其作用机理为扩张小动脉和小静脉，但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，吞服无效，作用迅速而短暂，效果极强。用于治疗冠狀動脈狹窄引起的急性心绞痛，如多次服用会降低药效。血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時，可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效，應盡速就醫治療[2]。
参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html
- ^ 台南副市長盼耐絞寧列指示藥？專家驚訝：絕對不可！. [2016-10-17]. （原始内容存档于2016-10-19）.
- Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco. Central Pacific Railroad Photographic History Museum. [2005-03-23]. （原始内容存档于2001-04-09）. - 1866 Newspaper article
- WebBook page for C3H5N3O9 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- The Tallini Tales of Destruction （页面存档备份，存于互联网档案馆） Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled torpedoes to restart petroleum wells.
