乙醚：修订间差异

乙醚
	IUPAC名; ethoxyethane; 乙氧基乙烷
别名	乙醚，二乙基醚，二乙醚
识别
CAS号	60-29-7
SMILES	CCOCC;
Beilstein	1696894
Gmelin	25444
UN编号	1155
EINECS	200-467-2
ChEBI	35702
性质
化学式	C4H10O
摩尔质量	74.12 g·mol−1
外观	無色液體
氣味	刺激性气体，带甜味
密度	0.7134 g/cm3（液體）
熔点	−116.3 ℃（156.9 K, −177.3 ℉）
沸点	34.6 ℃（307.8 K, 94.3 ℉)
溶解性（水）	6.05 g/100 mL （20℃）
蒸氣壓	440 mmHg （58.66 kPa，20 °C ）
折光度n; D	1.353 (20 ℃)
黏度	0.224 cP（25℃）
结构
偶极矩	1.15 D（氣體）
热力学
ΔfHm⦵298K	(−271.2±1.9) kJ/mol
ΔcHm⦵	(−2732.1±1.9) kJ/mol
S⦵298K	253.5 J/(mol·K)
热容	172.5 J/(mol·K)
危险性
警示术语	R：R12 R19 R20/22 R66 R67
安全术语	S：S9 S16 S29 S33
MSDS	External MSDS
	GHS危险性符号;
GHS提示词	危险
H-术语	H224, H302, H336
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P303+361+353, P304+340
主要危害	極度易燃，對皮膚有害，在空气和光线作用下分解为易爆的过氧化物
NFPA 704	4 2 1
闪点	−45℃
自燃温度	160℃
爆炸極限	1.9-48.0%
相关物质
相关醚類	甲醚甲乙醚
相关化学品	二乙硫醚; 丁醇異構体
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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二乙醚（英語：diethyl ether），簡稱乙醚，也稱依打，是一種醚類有机化合物，结构简式為 ${\ce {(C2H5)2O}}$ （可简写为 ${\ce {Et2O}}$ ^{[註 1]}）。乙醚是一種無色易燃、極易揮發的液體，遇火花、静电、高温、氧化剂（如高氯酸、氯气、氧气、臭氧等）时，有燃烧爆炸的危险；其氣味刺激，带有甜味，曾被用作吸入性全身麻醉劑，也是常见的毒品加工原料。乙醚亦是一種实验室常用的微极性有機溶劑，與空氣隔絕時相當穩定，长期储存时与氧气接触会逐渐形成易爆的氢过氧化乙醚混合物^{[註 2]}。乙醚稍溶于水，易溶于乙醇、苯、氯仿、石油醚。

历史

传说乙醚可能是由公元8世纪的贾比尔^[5]或拉蒙·柳利在1275年合成的^[5]^[6]。1540年，文艺复兴时期的医生瓦勒留斯·科尔杜斯首次具体描述了乙醚的合成方法，他将乙醚称为甜矾油（oleum dulce vitrioli）^{[註 3]}，科尔杜斯通过蒸馏乙醇和矾油^{[註 4]}制备乙醚，并简单介绍了这种物质的药用性质^[5]。大约在同一时期，帕拉塞尔苏斯在狗身上发现了这种物质可用作鎮痛劑^[5]。1729年，奥古斯特·西格蒙德·弗罗贝尼乌斯（英语：August Sigmund Frobenius）将这种物质命名为乙醚（ether）^[7]。人们曾经认为乙醚是某种硫化合物，直至约19世纪才被证明是错误的^[8]。

制备

实验室中，在濃硫酸作用下于140℃加熱，可由乙醇经分子间失水製得乙醚^[9]：

${\ce {2EtOH ->[{H2SO4}][{140℃}] Et2O + H2O}}$

该反应中醇在酸性条件下质子化形成𨦡盐（a），接着与醇中的氧原子发生亲核取代，同时质子化的羟基以水的形式离去，然后再去质子化得到醚。

CH₃CH₂OH + H⁺ ${\ce {<=>}}$ CH₃CH₂+OH₂ (a)

CH₃CH₂+OH₂ + HOCH₂CH₃ ${\ce {<=>}}$ (CH₃CH₂)₂+OH ${\ce {<=>}}$ (CH₃CH₂)₂O

此反应需要严格控制反应温度，并不断添加乙醇，如果反应温度达到170℃，则反应的产物会以乙烯为主。

另一种制备醚的方法是Williamson醚合成，反应是碱金属醇盐和卤代烷在无水条件下的亲核取代反应^[10]：

除硫酸外，磷酸、对甲苯磺酸、氧化铝、氯化锌、三氟化硼等酸性催化剂都能用于醇分子间失水反应^[11]。大部分乙醚是乙烯气相水合制备乙醇时的副产物，该工艺使用固相磷酸催化剂催化^[12]。工业上，常用γ-氧化铝作为催化剂，在300℃下脱水生成乙醚，此法可以用于制备一些高级醚^[13]：

${\ce {2EtOH ->[{Al2O3}][{300℃}] Et2O + H2O}}$

用途

可用作生产纤维素塑料如醋酯纤维的溶剂。^[12]
乙醚的十六烷值高，因其揮發性强、闪点低而可与石油馏分组合为发动机启动液。
可用作蜡、脂肪、油、香料、生物碱、軟膠等的溶剂。
乙醚在水中的溶解度小，可作液-液萃取的溶剂；可以用于提取青蒿素。^[14]
乙醚曾作为吸入麻醉药使用（使用前必须以碘化鉀醋酸溶液验纯，以确定无过氧化物），但因恢復期長且不良反应多，現今更倾向使用氟代醚麻醉药如地氟醚和七氟醚。^[15]
曾有说法称有不法分子使用浸有乙醚的毛巾捂人口鼻，迅速使被害人昏迷后偷抢财物，后经指出这是虚假的传言，理由是吸入乙醚蒸汽使人昏迷所用的时间太长，且易使被害者有生命危险。^[16]
乙醚曾被用作娛樂性藥物，在19世纪30年代的美国曾举行过被称为“乙醚狂欢”的公共娱乐活动，人们吸食乙醚或笑气以达到亢奋状态^[17]。20世纪初的波兰农民流行在饮料中添加数滴（kropki）乙醚，蘭科人会将它倒入牛奶、甜水或橙汁中，装在烈酒杯中饮用^[18]。

安全性

乙醚极易燃，久置又能形成易爆的混合物。乙醚蒸汽会与空气形成易燃的混合物，即使不是明火，也可能被加热板、电弧、蒸汽管道所点燃^[19]。

乙醚对光和空气敏感，倾向于以过氧化物的形式存在，可以形成具有爆炸性的过氧乙醚^[19]。过氧乙醚沸点更高，并且在干燥的时候可能发生爆炸。市售乙醚中会加入微量的抗氧化剂 2,6-二叔丁基对甲酚（BHT）；与氢氧化钠一同储存会沉淀出氢过氧化醚。乙醚中的水和过氧化物可使用钠和二苯甲酮蒸馏，或是通过活性氧化鋁柱去除。^[20]

备注

^ Et为乙基ethyl-的缩写。
^ 市售的无水乙醚中，为防止过氧化物的形成，会加入0.05 μg/g二乙基氨基二硫代甲酸钠作抗氧剂。
^ Vitriol指一类由金属硫酸盐组成的晶体，习惯上用颜色来区分，如绿矾、白矾和蓝矾水合硫酸铜。vitriol 一词源于拉丁语 vitriolus，意思是「小玻璃」，因为这些晶体就像一块块彩色玻璃。
^ 矾油（oil of vitriol）是浓硫酸的旧称，中国古代称为“绿矾油”，因为当时浓硫酸的生产依赖绿矾的干馏（热解）。

参考书籍

邢其毅等. 《基础有机化学》第四版上册. 北京大学出版社. 2017a （中文（中国大陆））.
邢其毅等. 《基础有机化学》第四版下册. 北京大学出版社. 2017b （中文（中国大陆））.

參考文獻

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^ ^19.0 ^19.1 Archived copy (PDF). [2014-02-15]. （原始内容 (PDF)存档于2014-11-13）.
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外部链接

Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818（页面存档备份，存于互联网档案馆）
Calculation of vapor pressure（页面存档备份，存于互联网档案馆）, liquid density（页面存档备份，存于互联网档案馆）, dynamic liquid viscosity（页面存档备份，存于互联网档案馆）, surface tension（页面存档备份，存于互联网档案馆） of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de
CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（页面存档备份，存于互联网档案馆）

[5] Et为乙基ethyl-的缩写。

[6] 市售的无水乙醚中，为防止过氧化物的形成，会加入0.05 μg/g二乙基氨基二硫代甲酸钠作抗氧剂。

[9] Vitriol指一类由金属硫酸盐组成的晶体，习惯上用颜色来区分，如绿矾、白矾和蓝矾水合硫酸铜。vitriol 一词源于拉丁语 vitriolus，意思是「小玻璃」，因为这些晶体就像一块块彩色玻璃。

[10] 矾油（oil of vitriol）是浓硫酸的旧称，中国古代称为“绿矾油”，因为当时浓硫酸的生产依赖绿矾的干馏（热解）。

[merckindex-1] Merck Index, 10th Edition, Martha Windholz, editor, Merck & Co., Inc, Rahway, NJ, 1983, page 551

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[Yaws-4] Carl L. Yaws, Chemical Properties Handbook, McGraw-Hill, New York, 1999, page 567

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[11] VIII. An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 1730, 36 (413): 283–289. S2CID 186207852. doi:10.1098/rstl.1729.0045.

[EB1911-12] Chisholm, Hugh (编). Ether. Encyclopædia Britannica 9 (第11版). London: Cambridge University Press: 806. 1911.

[13] Cohen, Julius Berend. A Class-book of Organic Chemistry, Volume 1. London: Macmillan and Co. 1920: 39. the structure of ethyl alcohol cohen julius diethyl ether.

[FOOTNOTE邢其毅等2017a319-14] 邢其毅等 2017a，第319頁.

[FOOTNOTE邢其毅等2017a322-15] 邢其毅等 2017a，第322頁.

[kirk-16] 12.0 ^12.1 Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.

[17] Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook. Menlo Park, Calif: SRI International. 1991.

[18] 胡淼; 钱国平; 苏宝根; 鲍宗必; 任其龙. 硅胶柱层析纯化青蒿素. 华西药学杂志. 2005, (04): 283–285. doi:10.13375/j.cnki.wcjps.2005.04.001 （中文（中国大陆））.

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[20] 楊思瑞. 女大生校園遭化學物襲擊同班男同學落網. 中央通訊社. 2016-11-28 [2023-08-04]. （原始内容存档于2023-08-04）（中文（臺灣））.

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[msds01-23] 19.0 ^19.1 Archived copy (PDF). [2014-02-15]. （原始内容 (PDF)存档于2014-11-13）.

[24] W. L. F. Armarego; C. L. L. Chai. Purification of laboratory chemicals. Boston: Butterworth-Heinemann. 2003. ISBN 978-0-7506-7571-0.

[1]

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 }}
-'''乙醚'''又稱'''依打'''（Ether音譯）、'''二乙醚'''或乙氧基乙烷，是一種[[醚]]類，分子式為 (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>O (或简写为 [[乙基|Et]]<sub>2</sub>O)。乙醚是一種無色、易燃、極易揮發的液體，其氣味帶有刺激性，以前被當作吸入性[[全身麻醉劑]]，也是常见的[[毒品]]加工製作材料。乙醚亦是一種用途非常广泛的非極性[[有機溶劑]]，與空氣隔絕時相當穩定。乙醚蒸气能与空气形成爆炸性混合物，當它遇到火花、高温、[[氧化剂]]（如[[高氯酸]]、[[氯气]]、[[氧气]]、[[臭氧]]等）时，就有发生燃烧爆炸的危险，有时也因静电而起火。略溶于[[水]]，能溶于[[乙醇]]、[[苯]]、[[氯仿]]、[[石油醚]]、其它極性溶液及许多油类，也可以提煉[[青蒿素]]。
+'''二乙醚'''（{{Lang-en|diethyl ether}}），簡稱'''乙醚'''，也稱'''依打'''，是一種[[醚]]類[[有机化合物]]，[[结构式|结构简式]]為<chem>(C2H5)2O</chem>（可简写为<chem>Et2O</chem>{{NoteTag|Et为[[乙基]]ethyl-的[[键线式#规则|缩写]]。}}）。乙醚是一種無色易燃、極易揮發的液體，遇火花、静电、高温、[[氧化剂]]（如[[高氯酸]]、[[氯气]]、[[氧气]]、[[臭氧]]等）时，有燃烧爆炸的危险；其氣味刺激，带有甜味，曾被用作吸入性[[全身麻醉劑]]，也是常见的[[毒品]]加工原料。乙醚亦是一種实验室常用的微[[极性溶剂|极性]][[有機溶劑]]，與空氣隔絕時相當穩定，长期储存时与氧气接触会逐渐形成易爆的[[氢过氧化乙醚]]混合物{{NoteTag|市售的无水乙醚中，为防止过氧化物的形成，会加入0.05 μg/g[[二乙基氨基二硫代甲酸钠]]作抗氧剂。}}。乙醚稍溶于[[水]]，易溶于[[乙醇]]、[[苯]]、[[氯仿]]、[[石油醚]]。
-==制备方法==
+== 历史 ==
+传说乙醚可能是由公元8世纪的[[贾比尔]]<ref name="Barash">{{cite book|author1=Toski, Judith A|author2=Bacon, Douglas R|author3=Calverley, Rod K|title=The history of Anesthesiology|url=https://archive.org/details/isbn_9780781722681|edition=4|publisher=Lippincott Williams & Wilkins|year=2001|isbn=978-0-7817-2268-1|page=[https://archive.org/details/isbn_9780781722681/page/n24 3]|work=In: Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. Clinical Anesthesia}}</ref>或[[拉蒙·柳利]]在1275年合成的<ref name="Barash" /><ref name="Lullus">{{cite book|author1=Hademenos, George J.|author2=Murphree, Shaun|author3=Zahler, Kathy|author4=Warner, Jennifer M.|title=McGraw-Hill's PCAT|publisher=McGraw-Hill|page=39|url=https://books.google.com/books?id=8MwxkLP87IUC&pg=PA39|access-date=2011-05-25|isbn=978-0-07-160045-3|date=2008-11-12}}</ref>。1540年，[[文艺复兴]]时期的医生[[瓦勒留斯·科尔杜斯]]首次具体描述了乙醚的合成方法，他将乙醚称为甜矾油（''oleum dulce vitrioli''）{{NoteTag|Vitriol指一类由金属硫酸盐组成的晶体，习惯上用颜色来区分，如[[硫酸亚铁|绿矾]]、[[白矾]]和蓝矾[[硫酸铜|水合硫酸铜]]。vitriol 一词源于拉丁语 ''vitriolus''，意思是「小玻璃」，因为这些晶体就像一块块彩色玻璃。}}，科尔杜斯-{zh-hans:通;zh-hant:通;zh-tw:透}-过蒸馏乙醇和矾油{{NoteTag|矾油（oil of vitriol）是浓硫酸的旧称，中国古代称为“绿矾油”，因为当时浓硫酸的生产依赖绿矾的干馏（热解）。}}制备乙醚，并简单介绍了这种物质的药用性质<ref name="Barash" />。大约在同一时期，[[帕拉塞尔苏斯]]在狗身上发现了这种物质可用作[[鎮痛劑]]<ref name="Barash" />。1729年，{{le|奥古斯特·西格蒙德·弗罗贝尼乌斯|August Sigmund Frobenius}}将这种物质命名为乙醚（ether）<ref>{{cite journal |year=1730 |title=VIII. An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith |journal=Philosophical Transactions of the Royal Society of London |volume=36 |issue=413 |pages=283–289 |doi=10.1098/rstl.1729.0045 |s2cid=186207852}}</ref>。人们曾经认为乙醚是某种硫化合物，直至约19世纪才被证明是错误的<ref name="EB1911">{{Cite EB1911|wstitle=Ether|volume=9|page=806}}</ref>。
+==制备==
-实验室常用乙醇（酒精）和[[濃硫酸]]在140℃下加熱製得；
+实验室中，在[[濃硫酸]]作用下于140℃加熱，可由[[乙醇]]经分子间失水製得乙醚<ref>{{cite book|last=Cohen|first=Julius Berend|title=A Class-book of Organic Chemistry, Volume 1|year=1920|publisher=Macmillan and Co.|location=London|page=[https://archive.org/details/aclassbookorgan00cohegoog/page/n53 39]|url=https://archive.org/details/aclassbookorgan00cohegoog|quote=the structure of ethyl alcohol cohen julius diethyl ether.}}</ref>：
-工业上，常用γ-氧化铝作为催化剂，在240℃下乙醇脱水生成乙醚。
+<chem>2EtOH ->[{H2SO4}][{140℃}]  Et2O + H2O</chem>
+该反应中醇在酸性条件下[[质子化]]形成𨦡盐（'''a'''），接着与醇中的氧原子发生[[亲核取代]]，同时质子化的羟基以水的形式离去，然后再去质子化得到醚。
+CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + H<sup>+</sup> <chem><=></chem> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>{{overset|+|O}}H<sub>2</sub> ('''a''')
+CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>{{overset|+|O}}H<sub>2</sub> + HOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> <chem><=></chem> (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>{{overset|+|O}}H <chem><=></chem> (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>O
+此反应需要严格控制反应温度，并不断添加乙醇，如果反应温度达到170℃，则反应的产物会以[[乙烯]]为主。
+另一种制备醚的方法是[[Williamson醚合成]]，反应是[[碱金属]][[醇盐]]和[[卤代烷]]在无水条件下的亲核取代反应{{sfn|邢其毅等|2017a|p=319}}：
+[[File:Williamson-ether-synthesis-2D.png|link=https://zh.wikipedia.org/zhwiki/w/File:Williamson-ether-synthesis-2D.png|400x400px|威廉姆逊合成法机理]]
+除硫酸外，[[磷酸]]、[[对甲苯磺酸]]、[[氧化铝]]、[[氯化锌]]、[[三氟化硼]]等酸性[[催化剂]]都能用于醇分子间失水反应{{sfn|邢其毅等|2017a|p=322}}。大部分乙醚是[[乙烯]]气相[[水合]]制备乙醇时的副产物，该工艺使用固相[[磷酸]][[催化剂]]催化<ref name="kirk">{{cite encyclopedia |year=2004 |title=Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel |encyclopedia=Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |publisher=John Wiley & Sons, Inc.}}</ref>。工业上，常用γ-氧化铝作为催化剂，在300℃下脱水生成乙醚，此法可以用于制备一些高级醚<ref>{{cite book |title=Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook |year=1991 |publisher=SRI International |location=Menlo Park, Calif}}</ref>：
+<chem>2EtOH ->[{Al2O3}][{300℃}]  Et2O + H2O</chem>
-==化学性质==
-乙醚可以和强酸反应：
-: Et<sub>2</sub>O + H<sup>+</sup> → [Et<sub>2</sub>OH]<sup>+</sup>
 == 用途 ==
-* 可用作[[蜡]]、[[脂肪]]、[[油]]、[[香料]]、[[生物碱]]、[[橡胶]]等的[[溶剂]]。
+* 可用作生产纤维素塑料如[[醋酸纤维素|醋酯纤维]]的溶剂。<ref name="kirk"/>
+* 乙醚的[[十六烷值]]高，因其[[揮發性]]强、[[闪点]]低而可与石油馏分组合为发动机启动液。
-* 医学上，乙醚曾作为吸入麻醉药使用（使用前必须以[[碘化鉀]]或其他试剂验纯，以确定无[[过氧化物]]），但因恢復期長且可能造成[[不良反應]]，現今已很少使用。乙醚对牛羊的毒性较其它动物要大。
+* 可用作[[蜡]]、[[脂肪]]、[[油]]、[[香料]]、[[生物碱]]、[[橡胶|軟膠]]等的[[溶剂]]。
-* 曾有说法称有不法分子使用浸有乙醚的毛巾捂人口鼻，使被害人昏迷后偷抢财物，后经指出这是虚假的传言，理由是吸入乙醚蒸汽使人昏迷所用的时间太长，且被害者有生命危險，不只是妨礙自由罪，還可能吃上過失致死罪，實際運用上效益非常低。<ref>{{Cite news|url=https://tw.appledaily.com/headline/daily/20161129/37467670|title=乙醚摀鼻 校廁襲女同學 男大生想告白 {{!}} 蘋果日報|newspaper=蘋果日報|accessdate=2018-08-06|language=zh-TW}}</ref>
+* 乙醚在水中的溶解度小，可作液-液[[萃取]]的溶剂；可以用于提取[[青蒿素]]。<ref>{{cite journal |author1=胡淼 |author2=钱国平 |author3=苏宝根 |author4=鲍宗必 |author5=任其龙 |title=硅胶柱层析纯化青蒿素 |journal=华西药学杂志 |year=2005 |issue=04 |pages=283-285 |doi=10.13375/j.cnki.wcjps.2005.04.001 |language=zh-cn}}</ref>
+* 乙醚曾作为吸入麻醉药使用（使用前必须以[[碘化鉀]]醋酸溶液验纯，以确定无[[过氧化物]]），但因恢復期長且不良反应多，現今更倾向使用氟代醚麻醉药如[[地氟醚]]和[[七氟醚]]。<ref name="hill">Hill, John W. and Kolb, Doris K. ''Chemistry for Changing Times: 10th Edition''. p. 257. Pearson: Prentice Hall. Upper Saddle River, New Jersey. 2004.</ref>
+* 曾有说法称有不法分子使用浸有乙醚的毛巾捂人口鼻，迅速使被害人昏迷后偷抢财物，后经指出这是虚假的传言，理由是吸入乙醚蒸汽使人昏迷所用的时间太长，且易使被害者有生命危险。<ref>{{Cite news|author=楊思瑞|url=https://www.cna.com.tw/news/firstnews/201611280223.aspx|title=女大生校園遭化學物襲擊 同班男同學落網|agency=中央通訊社|date=2016-11-28|accessdate=2023-08-04|language=zh-TW|dead-url=no|archive-date=2023-08-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20230804044013/https://www.cna.com.tw/news/firstnews/201611280223.aspx}}</ref>
+*乙醚曾被用作[[娛樂性藥物]]，在19世纪30年代的美国曾举行过被称为“乙醚狂欢”的公共娱乐活动，人们吸食乙醚或[[笑气]]以达到亢奋状态<ref name="Desai2007">{{Cite journal |vauthors=Desai SP, Desai MS, Pandav CS |year=2007 |title=The discovery of modern anaesthesia-contributions of Davy, Clarke, Long, Wells and Morton |url=http://www.ijaweb.org/text.asp?2007/51/6/472/61183 |journal=Indian Journal of Anaesthesia |volume=51 |issue=6 |pages=472–8 |issn=0019-5049 |access-date=2010-09-18 |archive-date=2020-08-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200804235211/http://www.ijaweb.org/text.asp?2007/51/6/472/61183 |dead-url=no }}</ref>。20世纪初的波兰农民流行在饮料中添加数滴（''kropki''）乙醚，[[蘭科人]]会将它倒入牛奶、甜水或橙汁中，装在烈酒杯中饮用<ref>{{Cite web| url = http://histmag.org/?id=349| title = Łemkowska Watra w Żdyni 2006 – pilnowanie ognia pamięci| last = Kaszycki| first = Nestor| date = 2006-08-30| work = Histmag.org – historia od podszewki| publisher = i-Press| location = Kraków, Poland| language = pl| access-date = 2009-11-25| quote = Dawniej eteru używało się w lecznictwie do narkozy, ponieważ ma właściwości halucynogenne, a już kilka kropel inhalacji wystarczyło do silnego znieczulenia pacjenta. Jednak eter, jak każda ciecz, może teoretycznie być napojem. Łemkowie tę teorię praktykują. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru – "kropki" – ich "napojem narodowym" byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu "bycia Łemkiem".| archive-date = 2021-04-30| archive-url = https://web.archive.org/web/20210430091106/https://histmag.org/?id=349| dead-url = no}}</ref>。
 ==安全性==
+乙醚极易燃，久置又能形成易爆的混合物。乙醚蒸汽会与空气形成易燃的混合物，即使不是明火，也可能被加热板、电弧、蒸汽管道所点燃<ref name="msds01">{{cite web|title=Archived copy|url=http://www.chem.purdue.edu/chemsafety/safetyclass/SDS/GHS-Et2O.pdf|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20141113221658/http://www.chem.purdue.edu/chemsafety/safetyclass/SDS/GHS-Et2O.pdf|archive-date=2014-11-13|access-date=2014-02-15}}</ref>。
-乙醚倾向于以[[过氧化物]]的形式存在，并且可以形成具有爆炸性的[[过氧乙醚]]。过氧乙醚沸点更高，并且在干燥的时候可能发生爆炸。因此，乙醚中通常加入[[抗氧化剂]]丁基羟基甲苯，以减少[[过氧化物]]的生成。与[[氢氧化钠]]一同储存可以加速其过氧化过程。水和过氧化物可以通过在[[钠]]和[[二苯甲酮]]中[[蒸馏]]来除去，或者使其通过活性铝。
+乙醚对光和空气敏感，倾向于以过氧化物的形式存在，可以形成具有爆炸性的[[过氧乙醚]]{{r|msds01}}。过氧乙醚沸点更高，并且在干燥的时候可能发生爆炸。市售乙醚中会加入微量的[[抗氧化剂]][[2,6-二叔丁基对甲酚]]（BHT）；与[[氢氧化钠]]一同储存会沉淀出氢过氧化醚。乙醚中的水和过氧化物可使用[[钠]]和[[二苯甲酮]][[蒸馏]]，或是-{zh-hans:通;zh-hant:通;zh-tw:透}-过[[活性氧化鋁]]柱去除。<ref>{{cite book|author1=W. L. F. Armarego|author2=C. L. L. Chai|title=Purification of laboratory chemicals|year=2003|publisher=Butterworth-Heinemann|location=Boston|isbn=978-0-7506-7571-0}}</ref>
+== 备注 ==
+{{NoteFoot}}
+== 参考书籍 ==
+* {{Cite book||author=邢其毅等|title=《基础有机化学》第四版 上册|year=2017a|publisher=北京大学出版社|ref=harv|language=zh-cn}}
+* {{Cite book||author=邢其毅等|title=《基础有机化学》第四版 下册|year=2017b|publisher=北京大学出版社|ref=harv|language=zh-cn}}
 ==參考文獻==
@@ 第98行： / 第145行： @@
 ==外部链接==
 {{Commonscat|Diethyl ether}}
-* [http://journals.lww.com/anesthesiology/Abstract/1992/10000/Michael_Faraday_and_His_Contribution_to_Anesthesia.27.aspx Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818]
+* [http://journals.lww.com/anesthesiology/Abstract/1992/10000/Michael_Faraday_and_His_Contribution_to_Anesthesia.27.aspx Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818]{{Wayback|url=http://journals.lww.com/anesthesiology/Abstract/1992/10000/Michael_Faraday_and_His_Contribution_to_Anesthesia.27.aspx |date=20110522040512 }}
-* Calculation of [http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether vapor pressure], [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether liquid density], [http://ddbonline.ddbst.de/VogelCalculation/VogelCalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether dynamic liquid viscosity], [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR106SFTCalculation/DIPPR106SFTCalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether surface tension] of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de
+* Calculation of [http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether vapor pressure]{{Wayback|url=http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether |date=20190708222505 }}, [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether liquid density]{{Wayback|url=http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether |date=20190704180629 }}, [http://ddbonline.ddbst.de/VogelCalculation/VogelCalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether dynamic liquid viscosity]{{Wayback|url=http://ddbonline.ddbst.de/VogelCalculation/VogelCalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether |date=20190711184512 }}, [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR106SFTCalculation/DIPPR106SFTCalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether surface tension]{{Wayback|url=http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR106SFTCalculation/DIPPR106SFTCalculationCGI.exe?component=Diethyl%20ether |date=20190709120426 }} of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de
-* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
+* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]{{Wayback|url=https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html |date=20200801000623 }}
 {{醚}}
 {{全身麻醉药}}
+{{娱乐性用药|state=collapsed}}
 {{Authority control}}
-[[Category:醚]]
+[[Category:二烷基醚]]
 [[Category:全身麻醉药]]
-[[Category:解离性药物]]
 [[Category:醚类溶剂]]
 [[Category:易制毒化学品]]
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 [[Category:燃料]]
 [[Category:N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂]]
+[[Category:乙氧基化合物]]
+[[Category:解离性药物]]