乙二醇：修订间差异

乙二醇
	IUPAC名; Ethane-1,2-diol; 1,2-乙二醇
别名	甘醇; 水精
识别
缩写	MEG
CAS号	107-21-1
PubChem	174
ChemSpider	13835235
SMILES	C(CO)O;
InChI	1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2;
InChIKey	LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
Beilstein	505945
Gmelin	943
3DMet	B00278
EINECS	203-473-3
ChEBI	30742
RTECS	KW2975000
KEGG	C01380
MeSH	Ethylene+glycol
性质
化学式	C2H4(OH)2
摩尔质量	62.068 g·mol⁻¹
密度	1.1132 g·cm-3
熔点	−12.9 °C (8.8 °F)
沸点	197.3 °C (387 °F)
溶解性（水）	任意比例互溶
危险性
闪点	111 °C (closed cup)
自燃温度	410 °C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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2024年11月14日 (四) 11:33的最新版本

乙二醇，又名甘醇、水精。化学式為HOCH₂—CH₂OH。屬於最简单的二元醇。无色无臭、有甜味液体，能与水以任意比例混合。用作溶剂、防冻剂以及PETE等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。

乙二醇對動物有毒性，人類致死劑量估計為1.6 g/kg，^[1]不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。^[2]

製備

乙二醇可由乙烯透過反应中间体环氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下：

C₂H₄O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

此反應可由酸或鹼的催化下加速反應，或在中性pH值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性pH下與大量過量的水，在這條件下，乙二醇的產量可達90％。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。有一個選擇性較高的方式是使用OMEGA process。反應式為:

C₂H₄O + CO₂ → C₃H₄O₃

C₃H₄O₃ + H₂O → HOC₂H₄OH + CO₂

在OMEGA process中，

第一步驟：環氧乙烷先與二氧化碳轉變成碳酸乙烯酯（Ethylene carbonate）。
第二步驟：碳酸乙烯酯與水反應，選擇性地產生乙二醇單體。在第二步驟被釋放的二氧化碳，可以回饋到第一步驟再使用。^[3]

毒性

相較於甲醇的最低致死劑量（LD_LO）為1-2毫克/公斤，乙二醇的毒性不高，目前已知對人類的最低致死劑量為786毫克/公斤。^[4]乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質，孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用，乙二醇會先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統，接著是心臟，而後影響腎臟。如無適當治療，攝取過量乙二醇會導致死亡。^[5]

根據美國毒物管制中心2007年的資料，當年有大約1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年則有7人死於乙二醇中毒。^[6]

生活環境中的乙二醇

生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑（水箱水、水箱精，現在部分改用不具毒性的1,2-丙二醇）或其他含有乙二醇的產品。
乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。
水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。^[7]

參考資料

^ 存档副本. [2007-09-02]. （原始内容存档于2007-09-28）.
^ Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762.
^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a10_101
^ Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. （原始内容存档于2011-12-14）.
^ Ethylene glycol （页面存档备份，存于互联网档案馆）. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
^ (Toxicity, Ethylene Glycol). [2012-05-02]. （原始内容存档于2012-04-20）.
^ (CDC ToxFAQs). [2012-05-02]. （原始内容存档于2012-05-05）.

外部連結

ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия.（页面存档备份，存于互联网档案馆）（俄文）
Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review（页面存档备份，存于互联网档案馆） — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A （英文）

[1] 存档副本. [2007-09-02]. （原始内容存档于2007-09-28）.

[2] Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762.

[3] Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a10_101

[4] Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. （原始内容存档于2011-12-14）.

[5] Ethylene glycol （页面存档备份，存于互联网档案馆）. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.

[6] (Toxicity, Ethylene Glycol). [2012-05-02]. （原始内容存档于2012-04-20）.

[7] (CDC ToxFAQs). [2012-05-02]. （原始内容存档于2012-05-05）.

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[4]

[5]

[6]

[7]

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-'''乙二醇'''，又名'''甘醇'''。化学式HOCH<sub>2</sub>—CH<sub>2</sub>OH。一种简单的[[二元醇]]。无色无臭、有甜味[[液体]]，能与[[水]]以任意[[比例]]混合。用作[[溶剂]]、[[防冻剂]]以及[[合成聚酯树脂]]等的原料。
+'''乙二醇'''，又名'''甘醇'''、'''水精'''。化学式為HOCH<sub>2</sub>—CH<sub>2</sub>OH。屬於最简单的[[二元醇]]。无色无臭、有甜味[[液体]]，能与[[水]]以任意[[比例]]混合。用作[[溶剂]]、[[防冻剂]]以及[[PETE]]等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。
-乙二醇對動物有毒性，人類致死劑量估計為1.6 g/kg，<ref>http://mtcc.vghtc.gov.tw/intrChemicalAidCont.asp?CasNo=107-21-1</ref>不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。<ref>{{cite journal | author = Field D | title = Acute ethylene glycol poisoning | journal = Crit Care Med | volume = 13 | issue = 10 | pages = 872-3 | year = 1985 | id = PMID 4028762}}</ref>
+乙二醇對動物有毒性，人類致死劑量估計為1.6 g/kg，<ref>{{cite web |url=http://mtcc.vghtc.gov.tw/intrChemicalAidCont.asp?CasNo=107-21-1 |title=存档副本 |accessdate=2007-09-02 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20070928010336/http://mtcc.vghtc.gov.tw/intrChemicalAidCont.asp?CasNo=107-21-1 |archivedate=2007-09-28 }}</ref>不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。<ref>{{cite journal | author = Field D | title = Acute ethylene glycol poisoning | journal = Crit Care Med | volume = 13 | issue = 10 | pages = 872-3 | year = 1985 | id = PMID 4028762}}</ref>
+== 製備 ==
+乙二醇可由[[乙烯]]透過[[反应中间体]][[环氧乙烷]]產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下：
+: C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O + H<sub>2</sub>O   →   HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OH
+此反應可由酸或鹼的催化下加速反應，或在中性pH值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性pH下與大量過量的水，在這條件下，乙二醇的產量可達90％。主要的副產物是屬於乙二醇[[低聚物]]的[[二甘醇]]、[[三甘醇]]及[[四甘醇]]。每年生產約六十七億公斤。
+有一個選擇性較高的方式是使用[[OMEGA process]]。反應式為:
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+在OMEGA process中，
+*第一步驟：環氧乙烷先與[[二氧化碳]]轉變成[[碳酸乙烯酯]]（Ethylene carbonate）。
+*第二步驟：碳酸乙烯酯與水反應，選擇性地產生乙二醇[[單體]]。在第二步驟被釋放的二氧化碳，可以[[回饋]]到第一步驟再使用。<ref>Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, [[doi]]: [http://dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a10_101 10.1002/14356007.a10_101]</ref>
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+相較於[[甲醇]]的最低[[致死量|致死劑量]]（LD<sub>LO</sub>）為1-2毫克/公斤，乙二醇的毒性不高，目前已知對人類的最低致死劑量為786毫克/公斤。<ref>{{Cite web
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+根據[[美國毒物管制中心]]2007年的資料，當年有大約1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年則有7人死於乙二醇中毒。<ref>{{Cite web |url=http://emedicine.medscape.com/article/814701-overview |title=(Toxicity, Ethylene Glycol) |accessdate=2012-05-02 |archive-date=2012-04-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120420160647/http://emedicine.medscape.com/article/814701-overview |dead-url=no }}</ref>
+== 生活環境中的乙二醇 ==
+* 生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑（水箱水、水箱精，現在部分改用不具毒性的[[1,2-丙二醇]]）或其他含有乙二醇的產品。
+* 乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。
+* 水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。<ref>{{Cite web |url=http://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=85&tid=21 |title=(CDC ToxFAQs) |accessdate=2012-05-02 |archive-date=2012-05-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120505221057/http://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=85&tid=21 |dead-url=no }}</ref>
 == 參考資料 ==
+{{reflist|2}}
-<div class="references-small">
-<references/>
-</div>
+==外部連結==
+{{Commonscat|Ethylene glycol}}
+{{Wiktionary|Ethylene glycol}}
+* [http://gostexpert.ru/gost/gost-19710-83 ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия.]{{Wayback|url=http://gostexpert.ru/gost/gost-19710-83 |date=20181120221201 }} {{ref-ru}}
+* [http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/cs/c2cs15359a Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review]{{Wayback|url=http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/cs/c2cs15359a |date=20181121203755 }} — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A {{en icon}}
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