乙二醇:修订间差异
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'''乙二醇''',又名'''甘醇'''、'''水精'''。化学式為HOCH<sub>2</sub>—CH<sub>2</sub>OH。屬於最简单的[[二元醇]]。无色无臭、有甜味[[液体]],能与[[水]]以任意[[比例]]混合。用作[[溶剂]]、[[防冻剂]]以及[[PETE]]等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。 |
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乙二醇對動物有毒性,人類致死劑量估計為1.6 g/kg,<ref>{{cite web |url=http://mtcc.vghtc.gov.tw/intrChemicalAidCont.asp?CasNo=107-21-1 |title=存档副本 |accessdate=2007-09-02 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20070928010336/http://mtcc.vghtc.gov.tw/intrChemicalAidCont.asp?CasNo=107-21-1 |archivedate=2007-09-28 }}</ref>不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。<ref>{{cite journal | author = Field D | title = Acute ethylene glycol poisoning | journal = Crit Care Med | volume = 13 | issue = 10 | pages = 872-3 | year = 1985 | id = PMID 4028762}}</ref> |
乙二醇對動物有毒性,人類致死劑量估計為1.6 g/kg,<ref>{{cite web |url=http://mtcc.vghtc.gov.tw/intrChemicalAidCont.asp?CasNo=107-21-1 |title=存档副本 |accessdate=2007-09-02 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20070928010336/http://mtcc.vghtc.gov.tw/intrChemicalAidCont.asp?CasNo=107-21-1 |archivedate=2007-09-28 }}</ref>不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。<ref>{{cite journal | author = Field D | title = Acute ethylene glycol poisoning | journal = Crit Care Med | volume = 13 | issue = 10 | pages = 872-3 | year = 1985 | id = PMID 4028762}}</ref> |
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== 生活環境中的乙二醇 == |
== 生活環境中的乙二醇 == |
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* 生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑(水箱水、水箱精,現在部分改用不具毒性的[[1,2-丙二醇]])或其他含有乙二醇的產品。 |
* 生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑(水箱水、水箱精,現在部分改用不具毒性的[[1,2-丙二醇]])或其他含有乙二醇的產品。 |
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* 乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。 |
* 乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。 |
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* 水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。<ref> |
* 水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。<ref>{{Cite web |url=http://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=85&tid=21 |title=(CDC ToxFAQs) |accessdate=2012-05-02 |archive-date=2012-05-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120505221057/http://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=85&tid=21 |dead-url=no }}</ref> |
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乙二醇 | |
---|---|
IUPAC名 Ethane-1,2-diol 1,2-乙二醇 | |
别名 | 甘醇 水精 |
识别 | |
缩写 | MEG |
CAS号 | 107-21-1 |
PubChem | 174 |
ChemSpider | 13835235 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD |
Beilstein | 505945 |
Gmelin | 943 |
3DMet | B00278 |
EINECS | 203-473-3 |
ChEBI | 30742 |
RTECS | KW2975000 |
KEGG | C01380 |
MeSH | Ethylene+glycol |
性质 | |
化学式 | C2H4(OH)2 |
摩尔质量 | 62.068 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.1132 g·cm-3 |
熔点 | −12.9 °C (8.8 °F) |
沸点 | 197.3 °C (387 °F) |
溶解性(水) | 任意比例互溶 |
危险性 | |
闪点 | 111 °C (closed cup) |
自燃温度 | 410 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙二醇,又名甘醇、水精。化学式為HOCH2—CH2OH。屬於最简单的二元醇。无色无臭、有甜味液体,能与水以任意比例混合。用作溶剂、防冻剂以及PETE等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。
乙二醇對動物有毒性,人類致死劑量估計為1.6 g/kg,[1]不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。[2]
製備
[编辑]乙二醇可由乙烯透過反应中间体环氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下:
- C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH
此反應可由酸或鹼的催化下加速反應,或在中性pH值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性pH下與大量過量的水,在這條件下,乙二醇的產量可達90%。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。 有一個選擇性較高的方式是使用OMEGA process。反應式為:
- C2H4O + CO2 → C3H4O3
- C3H4O3 + H2O → HOC2H4OH + CO2
在OMEGA process中,
- 第一步驟:環氧乙烷先與二氧化碳轉變成碳酸乙烯酯(Ethylene carbonate)。
- 第二步驟:碳酸乙烯酯與水反應,選擇性地產生乙二醇單體。在第二步驟被釋放的二氧化碳,可以回饋到第一步驟再使用。[3]
毒性
[编辑]相較於甲醇的最低致死劑量(LDLO)為1-2毫克/公斤,乙二醇的毒性不高,目前已知對人類的最低致死劑量為786毫克/公斤。[4]乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質,孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用,乙二醇會先被氧化成乙醇酸,再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統,接著是心臟,而後影響腎臟。如無適當治療,攝取過量乙二醇會導致死亡。[5]
根據美國毒物管制中心2007年的資料,當年有大約1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年則有7人死於乙二醇中毒。[6]
生活環境中的乙二醇
[编辑]- 生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑(水箱水、水箱精,現在部分改用不具毒性的1,2-丙二醇)或其他含有乙二醇的產品。
- 乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。
- 水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。[7]
參考資料
[编辑]- ^ 存档副本. [2007-09-02]. (原始内容存档于2007-09-28).
- ^ Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762.
- ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a10_101
- ^ Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. (原始内容存档于2011-12-14).
- ^ Ethylene glycol (页面存档备份,存于互联网档案馆). National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
- ^ (Toxicity, Ethylene Glycol). [2012-05-02]. (原始内容存档于2012-04-20).
- ^ (CDC ToxFAQs). [2012-05-02]. (原始内容存档于2012-05-05).
外部連結
[编辑]查看维基词典中的词条「Ethylene glycol」。
- ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия.(页面存档备份,存于互联网档案馆) (俄文)
- Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review(页面存档备份,存于互联网档案馆) — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A (英文)