谷氨酸：修订间差异
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谷氨酸是手性的； 存在兩種鏡像[[对映异构]]體：{{sm|d}}(−) 和 {{sm|l}}(+)。 {{sm|l}}型在自然界中更廣泛存在，但{{sm|d}}型出現在一些特殊的環境中，例如[[細菌]]的[[莢膜]]和細菌的[[細胞壁]]（通過{{link-en|谷氨酸消旋酶|Glutamate racemase}}從{{sm|l}}型產生它）和[[哺乳動物]]的[[肝臟]].<ref name=Dglut>National Center for Biotechnology Information, "[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23327 D-glutamate]". ''PubChem Compound Database'', CID=23327. Accessed 2017-02-17.</ref><ref name=DgEcoli>{{cite journal | last1 = Liu | first1 = L. | last2 = Yoshimura | first2 = T. | last3 = Endo | first3 = K. | last4 = Kishimoto | first4 = K. | last5 = Fuchikami | first5 = Y. | last6 = Manning | first6 = J. M. | last7 = Esaki | first7 = N. | last8 = Soda | first8 = K. | year = 1998 | title = Compensation for {{sc|D}}-glutamate auxotrophy of ''Escherichia coli'' WM335 by {{sc|D}}-amino acid aminotransferase gene and regulation of ''murI'' expression | journal = Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry | volume = 62 | issue = 1 | pages = 193–195 | doi = 10.1271/bbb.62.193 | pmid = 9501533 | doi-access = free }}</ref> |
谷氨酸是手性的； 存在兩種鏡像[[对映异构]]體：{{sm|d}}(−) 和 {{sm|l}}(+)。 {{sm|l}}型在自然界中更廣泛存在，但{{sm|d}}型出現在一些特殊的環境中，例如[[細菌]]的[[莢膜]]和細菌的[[細胞壁]]（通過{{link-en|谷氨酸消旋酶|Glutamate racemase}}從{{sm|l}}型產生它）和[[哺乳動物]]的[[肝臟]].<ref name=Dglut>National Center for Biotechnology Information, "[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23327 D-glutamate] {{Wayback|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23327 |date=20240425054533 }}". ''PubChem Compound Database'', CID=23327. Accessed 2017-02-17.</ref><ref name=DgEcoli>{{cite journal | last1 = Liu | first1 = L. | last2 = Yoshimura | first2 = T. | last3 = Endo | first3 = K. | last4 = Kishimoto | first4 = K. | last5 = Fuchikami | first5 = Y. | last6 = Manning | first6 = J. M. | last7 = Esaki | first7 = N. | last8 = Soda | first8 = K. | year = 1998 | title = Compensation for {{sc|D}}-glutamate auxotrophy of ''Escherichia coli'' WM335 by {{sc|D}}-amino acid aminotransferase gene and regulation of ''murI'' expression | journal = Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry | volume = 62 | issue = 1 | pages = 193–195 | doi = 10.1271/bbb.62.193 | pmid = 9501533 | doi-access = free }}</ref> |
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==合成== |
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}}</ref> 在化學突觸中，谷氨酸儲存在[[突触小泡|囊泡]]中。[[动作电位|神經衝動]]觸發[[突觸|突觸前]]細胞釋放谷氨酸。谷氨酸作用於[[配体门控离子通道|離子型]]和[[代谢型受体|代謝型]]（[[G蛋白偶联受体|G蛋白偶聯]]）受體。<ref name="pmid10736372" /> 在相對的[[突觸|突觸後]]細胞中，{{link-en|谷氨酸受體|Glutamate receptor}}（例如[[N-甲基-D-天門冬胺酸受體|NMDA受體]]或{{link-en|AMPA受體|AMPA receptor}}）與谷氨酸結合並被活化。由於其在[[突觸可塑性]]中的作用，谷氨酸參與[[大腦]]中的[[學習]]和[[記憶]]等[[認知]]功能。<ref>{{Cite journal | last1 = McEntee | first1 = W. J. | last2 = Crook | first2 = T. H. | doi = 10.1007/BF02253527 | title = Glutamate: Its role in learning, memory, and the aging brain | journal = Psychopharmacology | volume = 111 | issue = 4 | pages = 391–401 | year = 1993 | pmid = 7870979| s2cid = 37400348 }}</ref>被稱為[[長期增強作用]] (LTP) 的可塑性形式發生在[[海馬體]]、[[新皮質]]和大腦其他部分的谷氨酸突觸中。谷氨酸不僅充當點對點發射器 (point-to-point transmitter)，還透過突觸之間的溢出突觸串擾起作用，其中從鄰近突觸釋放的谷氨酸的總和創建突觸外信號/大批量傳輸。<ref>{{Cite journal | last1 = Okubo | first1 = Y. | last2 = Sekiya | first2 = H. | last3 = Namiki | first3 = S. | last4 = Sakamoto | first4 = H. | last5 = Iinuma | first5 = S. | last6 = Yamasaki | first6 = M. | last7 = Watanabe | first7 = M. | last8 = Hirose | first8 = K. | last9 = Iino | first9 = M. | doi = 10.1073/pnas.0913154107 | title = Imaging extrasynaptic glutamate dynamics in the brain | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences | volume = 107 | issue = 14 | pages = 6526–6531 | year = 2010 | pmid = 20308566| pmc = 2851965| bibcode = 2010PNAS..107.6526O | doi-access = free }}</ref>此外，正如{{link-en|馬克·馬特森|Mark Mattson}} (Mark Mattson) 最初描述的那樣，谷氨酸在大腦發育過程中{{link-en|生長錐|Growth cone}}和突觸發生 (synaptogenesis) 的調節中發揮重要作用。 |
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=== 大腦非突觸谷氨酸訊號傳導迴路 === |
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發現[[果蠅]]大腦中的細胞外谷氨酸透過涉及受體脫敏的過程來調節突觸後谷氨酸受體聚集。<ref name = augustin>{{cite journal |vauthors=Augustin H, Grosjean Y, Chen K, Sheng Q, Featherstone DE | title=Nonvesicular Release of Glutamate by Glial xCT Transporters Suppresses Glutamate Receptor Clustering In Vivo | journal=Journal of Neuroscience | volume=27 | issue=1 | year=2007 | pages=111–123 | pmid=17202478 | doi = 10.1523/JNEUROSCI.4770-06.2007 | pmc=2193629}}</ref>[[神經膠質細胞]]中表現的基因主動將谷氨酸轉運到細胞外空間，<ref name = augustin/>，而在刺激[[伏隔核]]II類[[代谢型谷氨酸受体]]中，該基因被發現可以降低細胞外谷氨酸水平。<ref>{{cite journal |author1=Zheng Xi |author2=Baker DA |author3=Shen H |author4=Carson DS |author5=Kalivas PW | title=Group II metabotropic glutamate receptors modulate extracellular glutamate in the nucleus accumbens | journal=Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics | volume=300 | issue=1 | year=2002 | pages=162–171 | pmid=11752112 | doi=10.1124/jpet.300.1.162}}</ref>這提出了這種細胞外谷氨酸作為更大的穩態系統的一部分發揮「類似內分泌」作用的可能性。 |
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=== GABA前體 === |
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=== 增味劑 === |
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谷氨酸是[[蛋白質]]的組成部分，存在於含有蛋白質的食物中，但只有以未結合的形式存在時才能品嚐。多種食物中都含有大量的遊離谷氨酸，包括[[乾酪]]和[[醬油]]，谷氨酸負責鮮味，鮮味是人類[[味覺]]的五種[[味觉#基本味道|基本味道]]之一。谷氨酸通常以其鈉[[盐 (化学)|鹽]]（稱為[[味精]]（MSG））的形式用作[[食品添加劑]]和風味增強劑。 |
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=== 植物生長劑 === |
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=== 核磁共振波譜 === |
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近年來，{{when|date=October 2018}}人們對殘餘偶極耦合 (Residual dipolar coupling, RDC) 在[[核磁共振波谱学|核磁共振波谱]] (NMR) 中的應用進行了大量研究。谷氨酸衍生物聚-γ-芐基-L-谷氨酸 (PBLG) 通常用作對齊介質來控制觀察到的偶極相互作用的規模。<ref>C. M. Thiele, Concepts Magn. Reson. A, 2007, 30A, 65–80</ref> |
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=== 谷氨酸在衰老中的作用 === |
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== 藥理學 == |
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== 参见 == |
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2024年12月2日 (一) 08:09的最新版本
| 谷氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Glutamic acid 2-Aminopentanedioic acid 2-氨基戊二酸 | |
| 缩写 | Glu, E |
| 识别 | |
| CAS号 | 56-86-0（(L isomer)）  617-65-2（(D/L racemate)）
|
| ChemSpider | 591 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD |
| ChEBI | 18237 |
| KEGG | D0434 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H9NO4 |
| 摩尔质量 | 147.13 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 247~249 ℃ |
| 溶解性（水） | 8.57 g/L [1] |
| 溶解性 | 乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)[2] |
| pKa | 2.10, 4.07, 9.47[3] |
| 磁化率 | −78.5·10−6 cm3/mol |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
| |
| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H315, H319, H335 |
| P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
| 「Glutamic acid」的各地常用名稱 | |
|---|---|
| 中国大陸 | 谷氨酸 |
| 臺灣 | 麩胺酸 |
| 港澳 | 谷氨酸 |
谷氨酸（英語：Glutamic acid）（符號 Glu或E[4]，陰離子形式稱為谷氨酸 glutamate），学名α-氨基戊二酸，是一種 α-氨基酸，幾乎所有生物都在蛋白質的生物合成中使用它。谷氨酸是组成生物体内各种蛋白质的20種氨基酸之一。它是人類的非必需氨基酸，這意味著人體可以合成足夠的營養素來供其使用。 它也是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質。 它是 GABA 能神經元中合成抑制性γ-氨基丁酸 (GABA) 的前體。
其分子式為C
5H
9NO
4。谷氨酸以兩種旋光異構體形式存在； 右旋L型通常是透過麩質水解或從甜菜糖生產廢水或發酵中獲得的[5]。其分子結構可理想化為HOOC−CH(NH
2)−(CH
2)2−COOH，具有兩個羧基-COOH和一個氨基−NH
2。
歷史
[编辑]儘管谷氨酸和其他氨基酸天然存在於許多食物中，但直到20世紀初才透過科學手段鑑定出其風味貢獻。 這種物質是由德國化學家Karl Heinrich Ritthausen於1866年發現並鑑定的，他用硫酸處理了小麥麩質（因此得名麸质gluten）[6]。 1908年，日本東京帝國大學研究員池田菊苗鑑定出大量海帶湯蒸發後留下的棕色結晶是谷氨酸。 這些晶體在品嚐時，重現了他在許多食物中發現的不可言喻但不可否認的味道，尤其是在海藻中。 池田教授將這種味道稱為鮮味（umami）。 隨後，他獲得了大規模生產谷氨酸結晶鹽、味精（麩胺酸鈉, Monosodium glutamate, MSG）的方法的專利[7][8]。
化學
[编辑]電離
[编辑]
當谷氨酸溶於水時，胺基(−NH
2)可能獲得質子(H+
)，和/或羧基可能會失去質子，這取決於介質的酸度。
在足夠酸性的環境中，兩個羧基都被質子化，分子變成帶有單一正電荷的陽離子，HOOC−CH(NH+
3)−(CH
2)2−COOH.[9]
在pH值約2.5至4.1之間時，[9] 更接近胺的羧酸通常會失去一個質子，酸變成中性的兩性離子，−OOC−CH(NH+
3)−(CH
2)2−COOH。這也是結晶固態化合物的形式。[10][11]質子化狀態的改變是逐漸進行的；在pH值為2.10時，兩種形式的濃度相等。[12]
在較高的pH值下，另一個羧酸基失去其質子，酸幾乎完全以穀氨酸陰離子的形式存在−OOC−CH(NH+
3)−(CH
2)2−COO−，整體帶有單一負電荷。質子化狀態的改變發生在pH值為4.07時。[12]這種兩種缺乏質子的羧酸鹽的形式在生理pH值範圍 (7.35–7.45) 中占主導地位。
在更高的pH值下，氨基會失去額外的質子，而普遍存在的物質是雙負離子−OOC−CH(NH
2)−(CH
2)2−COO−。質子化狀態的變化發生在pH值為9.47時。[12]
光學異構現象
[编辑]谷氨酸是手性的； 存在兩種鏡像对映异构體：d(−) 和 l(+)。 l型在自然界中更廣泛存在，但d型出現在一些特殊的環境中，例如細菌的莢膜和細菌的細胞壁（通過谷氨酸消旋酶從l型產生它）和哺乳動物的肝臟.[13][14]
合成
[编辑]生物合成
[编辑]| 反应物 | 产物 | 酶 | |
|---|---|---|---|
| 谷氨酰胺 + H2O | → | Glu + NH3 | GLS, GLS2 |
| NAcGlu + H2O | → | Glu + 乙酸盐 | N-Acetyl-glutamate synthase |
| α-Ketoglutarate + 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸H + NH4+ | → | Glu + 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸+ + H2O | GLUD1, GLUD2[15] |
| α-Ketoglutarate + α-amino acid | → | Glu + α-keto acid | Transaminase |
| 1-Pyrroline-5-carboxylate + NAD+ + H2O | → | Glu + NADH | ALDH4A1 |
| N-Formimino-L-glutamate + FH4 | → | Glu + 5-formimino-FH4 | FTCD |
| NAAG | → | Glu + NAA | GCPII |
工業合成
[编辑]谷氨酸是胺基酸中生產規模最大的，2006年估計年產量約150萬噸。[16]
谷氨酸的生物重要性
[编辑]- 谷氨酸是动物体内中枢神经系统的一种重要的兴奋性神经递质。它的特异性受体有三大类：AMPA（α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异唑丙酸），NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）和卡英酸（Kainate，红藻氨酸／海人藻酸）。
- 谷氨酸，在醫學上主要用於治療肝性昏迷，還用於改善兒童智力發育；食品工業上，味精是常用的增鮮劑，其主要成分是谷氨酸鈉鹽。
- 加工食品常含有人工抽取的谷氨酸，在食物包裝上以不同名稱列出。有研究[來源請求]指出會影響新陳代謝，增加肥胖的機會，甚至影響其他身體機能。
功能與用途
[编辑]代謝
[编辑]谷氨酸是細胞代謝中的關鍵化合物。 在人類中，膳食蛋白質經由消化分解成氨基酸，氨基酸作為體內其他功能作用的代謝燃料。 氨基酸降解的關鍵過程是转氨基作用，其中氨基酸的氨基轉移為 α-酮酸，通常由轉氨酶催化。這種反應可以概括為:
- R1-氨基酸 + R2-α-酮酸 ⇌ R1-α-酮酸 + R2-氨基酸
一種非常常見的α-酮酸是α-酮戊二酸，它是檸檬酸循環的中間體。α-酮戊二酸的轉氨作用產生麩胺酸。所得的 α-酮酸產品通常也是有用的，它可以作為燃料或作為進一步代謝過程的底物。
丙酮酸和草醯乙酸都是細胞代謝的關鍵成分，在糖解作用、糖質新生作用和檸檬酸循環等基本過程中充當底物或中間體。
神經傳導物質
[编辑]谷氨酸是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質（英語：neurotransmitter）。[17] 在化學突觸中，谷氨酸儲存在囊泡中。神經衝動觸發突觸前細胞釋放谷氨酸。谷氨酸作用於離子型和代謝型（G蛋白偶聯）受體。[17] 在相對的突觸後細胞中，谷氨酸受體（例如NMDA受體或AMPA受體）與谷氨酸結合並被活化。由於其在突觸可塑性中的作用，谷氨酸參與大腦中的學習和記憶等認知功能。[18]被稱為長期增強作用 (LTP) 的可塑性形式發生在海馬體、新皮質和大腦其他部分的谷氨酸突觸中。谷氨酸不僅充當點對點發射器 (point-to-point transmitter)，還透過突觸之間的溢出突觸串擾起作用，其中從鄰近突觸釋放的谷氨酸的總和創建突觸外信號/大批量傳輸。[19]此外，正如馬克·馬特森 (Mark Mattson) 最初描述的那樣，谷氨酸在大腦發育過程中生長錐和突觸發生 (synaptogenesis) 的調節中發揮重要作用。
大腦非突觸谷氨酸訊號傳導迴路
[编辑]發現果蠅大腦中的細胞外谷氨酸透過涉及受體脫敏的過程來調節突觸後谷氨酸受體聚集。[20]神經膠質細胞中表現的基因主動將谷氨酸轉運到細胞外空間，[20]，而在刺激伏隔核II類代谢型谷氨酸受体中，該基因被發現可以降低細胞外谷氨酸水平。[21]這提出了這種細胞外谷氨酸作為更大的穩態系統的一部分發揮「類似內分泌」作用的可能性。
GABA前體
[编辑]![[icon]](/zhwiki/wiki/File:Wiki_letter_w_cropped.svg){kind=small} | 此章节尚無任何内容，需要扩充。 |
增味劑
[编辑]谷氨酸是蛋白質的組成部分，存在於含有蛋白質的食物中，但只有以未結合的形式存在時才能品嚐。多種食物中都含有大量的遊離谷氨酸，包括乾酪和醬油，谷氨酸負責鮮味，鮮味是人類味覺的五種基本味道之一。谷氨酸通常以其鈉鹽（稱為味精（MSG））的形式用作食品添加劑和風味增強劑。
營養
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植物生長劑
[编辑]Auxigro是一種含有30%谷氨酸的植物生長製劑。
核磁共振波譜
[编辑]近年來，[何时？]人們對殘餘偶極耦合 (Residual dipolar coupling, RDC) 在核磁共振波谱 (NMR) 中的應用進行了大量研究。谷氨酸衍生物聚-γ-芐基-L-谷氨酸 (PBLG) 通常用作對齊介質來控制觀察到的偶極相互作用的規模。[22]
谷氨酸在衰老中的作用
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藥理學
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参见
[编辑]參考文獻
[编辑]- ^ L-Glutamic acid. National Library of Medicine. [24 June 2023]. （原始内容存档于2023-10-06）.
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外部鏈接
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- （英文）谷氨酸的質譜(Mass spectrom) （页面存档备份，存于互联网档案馆）
