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环庚三烯：修订间差异

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环庚三烯不具[[芳香性]]，而且受多余 -CH<sub>2</sub>- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用[[五氯化磷]]<ref>{{cite journal en
环庚三烯不具[[芳香性]]，而且受多余 -CH<sub>2</sub>- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用[[五氯化磷]]<ref>{{cite journal en
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环庚三烯由德国化学家[[阿尔贝特·拉登堡]]（Albert Ladenburg）於1881年通过[[莨菪醇]]的分解而首次制得。<ref>{{cite journal en
环庚三烯由德国化学家[[阿尔贝特·拉登堡]]（Albert Ladenburg）於1881年通过[[莨菪醇]]的分解而首次制得。<ref>{{cite journal en
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实验室中，可以通过[[苯]]与[[重氮甲烷]]发生[[光化学反应]]，或[[环己烯]]与[[二氯卡宾]]的加合物经热裂解而制得环庚三烯。<ref>{{cite journal en
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第78行： 第95行：
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有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是[[Buchner环扩大反应]]。在这个反应中，[[苯]]与[[重氮乙酸乙酯]]经过反应，生成相应的[[降蒈二烯]]（norcaradiene）[[羧酸]]化合物，后者在高温下再经重排、扩环，得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。<ref>Buchner, et al., Ber., 18, 2377 ('''1885''');</ref> <ref>For a variation: ''Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene'' Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1934'''; 56(10); 2167-2169. {{DOI|10.1021/ja01325a054}}</ref>
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早期曾利用环庚三烯与[[丁炔二酸二甲酯]]的加合物作为亚甲供体，与[[乙炔]]反应用于合成[[环丙烯]]的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的[[苯]]。
早期曾利用环庚三烯与[[丁炔二酸二甲酯]]的加合物作为亚甲供体，与[[乙炔]]反应用于合成[[环丙烯]]的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的[[苯]]。


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[[环辛四烯]]与环庚三烯可作[[羅丹明6G|罗丹明6G]][[染料激光器]]的[[三重态]]猝灭剂。<ref>{{cite journal en
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第101行： 第118行：
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==参见==
== 参考资料 ==
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== 参见 ==
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* [[环辛四烯]]
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==参考资料==
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[[Category:七元环]]
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[[Category:环烯烃]]
[[Category:环烯烃]]
[[Category:1880年代发现的物质]]

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2024年12月17日 (二) 16:16的最新版本

1,3,5-环庚三烯
环庚三烯的棒球模型
环庚三烯的填充模型
IUPAC名
1,3,5-cycloheptatriene
英文名 1,3,5-cycloheptatriene
别名 环庚三烯
CHT
识别
CAS号 544-25-2 ?
SMILES
 
  • C1C=CC=CC=C1
性质
化学式 C7H8
摩尔质量 92.14 g·mol−1
外观 黄色液体[1]
密度 0.89 g·cm−3 (25 °C) [2]
熔点 -80 °C [1]
沸点 116-117 °C [2]
溶解性（水） 不溶
危险性
警示术语 R：R10, R11, R21, R23/24/25, R36/37/38
安全术语 S：S9, S16, S23, S28, S33, S36/37, S45
欧盟分类 可燃（F）
有毒（T）
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 57 mg·kg−1 (大鼠经口)[1]

171 mg·kg−1 (小鼠经口) [2]

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

环庚三烯（CHT），一种有机化合物，对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。

环庚三烯不具芳香性，而且受多余 -CH2- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用五氯化磷[3]）下，从上述亚甲基去除一个氢负离子，便得到呈平面结构的䓬正离子。

环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡（Albert Ladenburg）於1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。[4][5]1901年，里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯，证实了环庚三烯的七元环结构。[6]

实验室中，可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应，或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。[7]

有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner扩环反应。在这个反应中，苯与重氮乙酸乙酯经过反应，生成相应的降蒈二烯（norcaradiene）羧酸化合物，后者在高温下再经重排、扩环，得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。[8] [9]

早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体，与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。

环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。[10][11]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich, 6. Jan. 2008
  3. ^ Conrow, K. Tropylium Fluoroborate (PDF). Organic Syntheses, Collected Volume 5,. 1973: 1138 [2010-01-14]. （原始内容存档 (PDF)于2013-09-21）. 
  4. ^ A. Ladenburg. Die Constitution des Atropins. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1883, 217 (1): 74–149. doi:10.1002/jlac.18832170107. 
  5. ^ A. Ladenburg. Die Zerlegung des Tropines. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1881, 14: 2126–2131 [2010-01-14]. doi:10.1002/cber.188101402127. （原始内容存档于2019-06-28）. 
  6. ^ R. Willstätter. Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1901, 317 (2): 204–265. doi:10.1002/jlac.19013170206. 
  7. ^ H.E. Winberg. Synthesis of Cycloheptatriene. Journal of Organic Chemistry. 1959, 24 (2): 264–265. doi:10.1021/jo01084a635. 
  8. ^ Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
  9. ^ For a variation: Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney J. Am. Chem. Soc.; 1934; 56(10); 2167-2169. doi:10.1021/ja01325a054
  10. ^ Tomi Nath Das, K. lndira Priyadarsini. Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties. Journal of Chemical Society Faraday Transaction. 1994, 90 (7): 963–968. doi:10.1039/ft9949000963. 
  11. ^ R. Pappalardo, H. Samelson, and A. Lempicki. Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene. Applied Physics Letters. 1970, 16 (7): 267–269. doi:10.1063/1.1653190. 

参见

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