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硝酸甘油:修订间差异

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'''硝酸甘油'''({{lang-en|nitroglycerin}},NTG)又稱'''-{zh-cn:硝化甘油;zh-tw:硝酸甘油}-'''、'''硝酸-{}-甘油酯'''、'''三硝酸-{}-甘油酯'''等,化學式為C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>9</sub>,是[[甘油]]的三[[硝酸酯]],为一种无色或微黄色的液体,在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。
'''硝酸甘油'''(Nitroglycerin)(C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>9</sub>),又稱硝酸-{}-甘油酯、三硝酸-{}-甘油酯、三硝酸丙三酯,是[[甘油]]的三[[硝酸酯]],是一种爆炸能力极强的[[炸药]]。1847年由[[都灵大学]]的化學家[[索布雷洛]]發明。常有人誤解「硝酸甘油」是[[瑞典]][[化學家]][[阿爾弗雷德·諾貝爾]]發明的,事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的[[矽藻土炸藥]]。


1847年由[[都灵大学]]的化學家[[索布雷洛]]合成。常有人誤解「硝酸甘油」是[[瑞典]][[化學家]][[阿爾弗雷德·諾貝爾]]發明的,事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的[[矽藻土炸藥]]。
硝酸甘油爆炸反應:4C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>9</sub> → 6N<sub>2</sub> + 12CO<sub>2</sub> + 10H<sub>2</sub>O + O<sub>2</sub>


== 物理特性 ==
== 物理特性 ==
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== 化学特性 ==
== 化学特性 ==
本品具有一般硝基化合物的反应性,如硝基可被还原至亚硝基、氨基。
本品具有一般硝基化合物的反应性,如硝基可被还原至亚硝基、氨基。
此外,本品极易由于受热、撞而爆炸,使用时应注意防护。

此外,本品极易由于受热、撞而爆炸,使用时应注意防护。


== 制备方法 ==
== 制备方法 ==
由[[甘油]]和[[浓硝酸]]:[[浓硫酸]]为3:1体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。
由[[甘油]]和[[浓硝酸]]:[[浓硫酸]]为1:3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。


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诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法,至今已发展到数百种配方,但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药,各类其他配料,粘结剂,填充料等混合在一起,如[[硝化纤维]],[[矽藻土]]等等。
诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法,至今已发展到数百种配方,但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药,各类其他配料,粘结剂,填充料等混合在一起,如[[硝化纤维]],[[矽藻土]]等等。


===醫療使用===
医药上用作[[血管扩张劑]],其作用机理为扩张小动脉和小静脉,但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂,舌下给药,吞服无效,作用迅速而短暂,效果极强。用于治疗[[冠狀動脈]]狹窄引起的急性[[心绞痛]],如多次服用会降低药效。
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医药上用作[[血管扩张劑]],其作用机理为扩张小动脉和小静脉,但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂,舌下给药,吞服无效,作用迅速而短暂,效果极强。用于治疗[[冠狀動脈]]狹窄引起的急性[[心绞痛]],如多次服用会降低药效。[[低血壓|血壓過低]]及有服用[[威而鋼]]等會使血管擴張的藥物時,可能引發[[昏倒]]甚至[[休克]]。且對於冠狀動脈堵塞無效,應盡速就醫治療<ref>{{Cite web |url=https://video.udn.com/news/576762 |title=台南副市長盼耐絞寧列指示藥?專家驚訝:絕對不可! |accessdate=2016-10-17 |archive-date=2016-10-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20161019030332/https://video.udn.com/news/576762 |dead-url=no }}</ref>


== 参考文献 ==
== 参考文献 ==
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* {{cite web |url = http://CPRR.org/Museum/Newspapers/Nitroglycerine.html |work = Central Pacific Railroad Photographic History Museum |title = Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco |accessdate = 2005-03-23 }} - 1866 Newspaper article
* {{cite web |url = http://CPRR.org/Museum/Newspapers/Nitroglycerine.html |work = Central Pacific Railroad Photographic History Museum |title = Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco |accessdate = 2005-03-23 |archive-date = 2001-04-09 |archive-url = https://web.archive.org/web/20010409043754/http://cprr.org/Museum/Newspapers/Nitroglycerine.html |dead-url = yes }} - 1866 Newspaper article
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C55630 WebBook page for C3H5N3O9]
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C55630 WebBook page for C3H5N3O9] {{Wayback|url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C55630 |date=20180801004113 }}
* [http://www.logwell.com/tales/menu/index.html The Tallini Tales of Destruction] Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled [[torpedo (petroleum)|torpedoes]] to restart petroleum wells.
* [http://www.logwell.com/tales/menu/index.html The Tallini Tales of Destruction] {{Wayback|url=http://www.logwell.com/tales/menu/index.html |date=20120719041722 }} Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled {{tsl|en|torpedo (petroleum)||torpedoes}} to restart petroleum wells.


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{{国家基本药物目录/心血管系统用药}}


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[[Category:硝酸酯]]
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[[Category:液体炸药]]
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[[Category:甘油酯]]
七年制内科学教材
[[Category:双硫仑类药物]]

2024年10月6日 (日) 19:04的最新版本

「Nitroglycerin」的各地常用名稱
中国大陸硝酸甘油
臺灣硝化甘油
港澳硝酸甘油
硝酸甘油
IUPAC名
Propane-1,2,3-triyl trinitrate
1,2,3-三硝酸丙三酯
别名 NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯
识别
CAS号 55-63-0  checkY
PubChem 4510
ChemSpider 4354
SMILES
 
  • o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
InChI
 
  • 1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
InChIKey SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
Beilstein 1802063
Gmelin 165859
UN编号 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
EINECS 200-240-8
ChEBI 28787
DrugBank DB00727
KEGG D00515
MeSH Nitroglycerin
性质
化学式 C3H5N3O9
摩尔质量 227.09 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.6 g cm−3(15 °C)
熔点 14 °C(287 K)
沸点 50 °C(323 K)(爆炸)
溶解性 微溶[1]
溶解性 丙酮、乙醚、苯、酒精[1]
log P 2.154
结构
配位几何 于C1,C2,C3:四方
于N7,N8,N9:平面三角形
分子构型 于C1,C2,C3:四面体
于N7,N8,N9:二面角
热力学
ΔfHm298K -370 kJ mol-1
ΔcHm -1.529 MJ mol-1
药理学
药品分级
妊娠分类 C
给药途径 静脉注射,口服,舌下含服,外用经皮
药代动力学
<1%
3 分钟
爆炸性
撞击感度
摩擦感度
爆速 7700 m s−1
相对当量系数 1.50
危险性
警示术语 R:R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
安全术语 S:S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
欧盟编号 603-034-00-X
欧盟分类 爆炸性 E 剧毒 T+ 有害环境物质 N
NFPA 704
3
2
4
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

硝酸甘油(英語:nitroglycerin,NTG)又稱硝化甘油硝酸甘油酯三硝酸甘油酯等,化學式為C3H5N3O9,是甘油的三硝酸酯,为一种无色或微黄色的液体,在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。

1847年由都灵大学的化學家索布雷洛合成。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的,事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥

物理特性

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纯品无色透明。在13℃时冻结,沸点256℃,相对密度1.5931(20/4℃)。微溶于水。

化学特性

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本品具有一般硝基化合物的反应性,如硝基可被还原至亚硝基、氨基。 此外,本品极易由于受热、撞擊而爆炸,使用时应注意防护。

制备方法

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甘油浓硝酸浓硫酸为1:3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性,硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。

丙三醇(甘油)经硝酸硫酸混合硝酸化(酯化)制得硝酸甘油
硝酸甘油分解成二氧化碳,水,氮和一氧化氮

应用

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诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法,至今已发展到数百种配方,但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药,各类其他配料,粘结剂,填充料等混合在一起,如硝化纤维矽藻土等等。

醫療使用

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医药上用作血管扩张劑,其作用机理为扩张小动脉和小静脉,但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂,舌下给药,吞服无效,作用迅速而短暂,效果极强。用于治疗冠狀動脈狹窄引起的急性心绞痛,如多次服用会降低药效。血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時,可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效,應盡速就醫治療[2]

参考文献

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