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可卡因：修订间差异

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{{medical}}
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|G1=Chemistry
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{{Infobox drug
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| IUPAC_name = methyl (1''R'',2''R'',3''S'',5''S'')-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
| IUPAC_name_zh = (1''R'',2''R'',3''S'',5''S'')-3-(苯甲酰氧基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯
| image = Kokain - Cocaine.svg
| image2 = Cocaine-from-xtal-1983-3D-balls.png
<!--Clinical data-->
| Drugs.com = {{drugs.com|CONS|cocaine}}
| pregnancy_US = C
| legal_AU = Schedule 8
| legal_CA = Schedule I
| legal_NZ = Class A
| legal_UK = Class A
| legal_US = Schedule II
| legal_UN = N I III
| legal_TW = 一級毒品
| legal_CN = 麻醉药品
| legal_status = Rx
| dependency_liability = ''生理'': 高<ref>{{cite book|last1=Freye|first1=Enno|title=Pharmacology and abuse of cocaine, amphetamines, ecstasy and related designer drugs a comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication|date=2009|publisher=[[施普林格科学+商业媒体|Springer]]|location=Dordrecht|isbn=9789048124480|page=63|edition=Online-Ausg.|url=https://books.google.ca/books?id=OTAlolM3XlwC&pg=PA63|access-date=2016-06-15|archive-date=2021-02-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20210207120429/https://books.google.ca/books?id=OTAlolM3XlwC&pg=PA63|dead-url=no}}</ref><ref name="Gho2010">{{cite book|author1=Hamid Ghodse|title=Ghodse's Drugs and Addictive Behaviour: A Guide to Treatment|date=2010|publisher=[[劍橋大學出版社|Cambridge University Press]]|isbn=9781139485678|page=91|edition=4|url=https://books.google.ca/books?id=WYQ23OMjWbcC&pg=PA91|access-date=2016-06-15|archive-date=2021-02-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20210207120432/https://books.google.ca/books?id=WYQ23OMjWbcC&pg=PA91|dead-url=no}}</ref><br />''心理'': 高<ref name=Gho2010 />
| addiction_liability = 高<ref>{{cite book|title=Introduction to Pharmacology Third Edition|date=2007|publisher=CRC Press|location=Abingdon|isbn=9781420047424|pages=222-223|url=https://books.google.ca/books?id=qfrLBQAAQBAJ&pg=PA222|access-date=2016-06-15|archive-date=2020-02-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20200220113040/https://books.google.ca/books?id=qfrLBQAAQBAJ&pg=PA222|dead-url=no}}</ref>
| routes_of_administration = [[外用藥物|外用]]、[[给药途径|口服]]、{{tsl|en|insufflation (medicine)||吹入}}、[[靜脈注射]]


<!--Pharmacokinetic data-->
[[Image:Cocaine3.jpg|right|150px|thumb|從可可樹葉提煉之純-{zh:古柯碱; zh-cn:古柯碱; zh-tw:古柯鹼; zh-hk:可卡因}-]]
| bioavailability = [[给药途径|口服]]：33%<ref name="fattinger2000">{{Cite journal|title=Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10954344|last=Fattinger|first=K.|last2=Benowitz|first2=N. L.|date=2000-07|journal=European Journal of Clinical Pharmacology|issue=4|doi=10.1007/s002280000147|volume=56|pages=305–310|issn=0031-6970|pmid=10954344|last3=Jones|first3=R. T.|last4=Verotta|first4=D.|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-12-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20211222092240/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10954344/|dead-url=no}}</ref><br />{{tsl|en|Insufflation (medicine)||Insufflated}}: 60<ref>{{Cite journal|title=Cocaine pharmacokinetics in humans|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7242115|last=Barnett|first=G.|last2=Hawks|first2=R.|date=1981-03|journal=Journal of Ethnopharmacology|issue=2-3|doi=10.1016/0378-8741(81)90063-5|volume=3|pages=353–366|issn=0378-8741|pmid=7242115|last3=Resnick|first3=R.|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-12-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20211222091008/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7242115/|dead-url=no}}</ref>–80%<ref>{{Cite journal|title=Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2565204|last=Jeffcoat|first=A. R.|last2=Perez-Reyes|first2=M.|date=1989-03|journal=Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals|issue=2|volume=17|pages=153–159|issn=0090-9556|pmid=2565204|last3=Hill|first3=J. M.|last4=Sadler|first4=B. M.|last5=Cook|first5=C. E.|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-12-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20211222094320/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2565204/|dead-url=no}}</ref><br />{{tsl|en|Nasal spray||Nasal spray}}: 25<ref>{{Cite journal|title=Intranasal and oral cocaine kinetics|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7357795|last=Wilkinson|first=P.|last2=Van Dyke|first2=C.|date=1980-03|journal=Clinical Pharmacology and Therapeutics|issue=3|doi=10.1038/clpt.1980.52|volume=27|pages=386–394|issn=0009-9236|pmid=7357795|last3=Jatlow|first3=P.|last4=Barash|first4=P.|last5=Byck|first5=R.|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-12-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20211222091038/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7357795/|dead-url=no}}</ref>–43%<ref name="fattinger2000" />
'''可卡因'''（又称：'''-{zh-tw:可卡因;zh-hk:古柯鹼;zh-cn:古柯碱}-'''；英語: '''{{lang|en|Cocaine}}'''）從[[1985年]]起成為了世界性主要[[毒品]]，其原因為提煉技術提昇製成之純古柯鹼可方便吸食，並在25－150毫克劑量下，使吸食者於幾秒鐘至幾分鐘後產生興奮感、激動。
| metabolism = [[肝臟]]（[[CYP3A4]]）
==歷史==
| elimination_half-life = 1 小時
事實上，早於[[16世紀]]之[[西班牙]]探險家們便注意到南美土人可用咀嚼[[古柯|-{A|zh:古柯; zh-cn:古柯; zh-tw:古柯; zh-hk:可卡}-]]葉子來提神，首部以古柯樹為研究的藥用書籍則在[[1569年]]出版。[[1860年]]，已有醫生由古柯葉中提煉出古柯鹼，並作為醫學用之麻醉藥品。[[1880年代]]初期，以6%古柯鹼成分之藥酒問世，稱為[[馬丁尼]]。[[1884年]]，著名的[[心理學家]][[佛洛伊德]]推薦使用古柯鹼來作為[[酒精]]與[[嗎啡]]上癮之替代藥品。[[1886年]]問世之[[可口可樂]]，尚含有微量古柯鹼，不過可口可樂旋即於1906年排除此配方。
| excretion = 腎臟（{{tsl|en|benzoylecgonine||苯甲酰芽子碱}}和芽子鹼甲酯(ecgonine methyl ester)）
==上癮成因及危險==
古柯鹼成癮最大原因是吸食者需尋求更多的古柯鹼來逃離這種吸食後之沮喪感。另外，也因古柯鹼造成死亡的例子並不多見。不過，古柯鹼仍會對吸食者造成身體上的嚴重戕害，例如：阻礙腦部神經傳遞質多巴胺、並影響正腎上腺素、血清素正常攝取。除此，古柯鹼還會嚴重影響神經系統、血管的收縮、眼球的擴大及導致心跳不正常。


<!--Identifiers-->
因為古柯鹼成癮性強，並對吸食者產生健康傷害，[[1914年]]，美國即宣佈古柯鹼為禁藥，該禁令延續至今。與美國相同，至今絕大部分國家都將古柯鹼視為毒品。不過，[[1985年]]出現了純古柯鹼後，至今古柯鹼仍為西方世界主要毒品之一。
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CAS_number = 50-36-2
| ATC_prefix = N01
| ATC_suffix = BC01
| ATC_supplemental = {{ATC|R02|AD03}}, {{ATC|S01|HA01}}, {{ATC|S02|DA02}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 27958
| PubChem = 5760
| IUPHAR_ligand = 2286
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00907
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10194104
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = I5Y540LHVR
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00110
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 120901
| PDB_ligand = COC


<!--Chemical data-->
==參考文獻==
| C=17 |H=21 |N=1 |O=4
*[http://www.dls.ym.edu.tw/neuroscience/coca_c.html 古柯鹼的歷史]
| molecular_weight = 303.353&nbsp;g/mol
| smiles = CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@@H](C(OC)=O)[C@@H](OC(C3=CC=CC=C3)=O)C2
<!--
| InChI = 1/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1
-->
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite |correct |chemspider}}
| StdInChIKey = ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N
| synonyms = benzoylmethylecgonine (苯甲酰甲基芽子碱), benzoylecgonine methyl ester (苯甲酰芽子碱甲酯)
| melting_point = 98
| boiling_point = 187
| solubility = HCl: 1800–2500
}}
{{各地中文名
|name={{lang|en|Cocaine}}
|cn=可卡因<br/>古柯碱<ref>{{Cite encyclopedia| edition = 第三版·网络版| publisher = 中国大百科全书出版社| language = zh-CN| last = 朱元龙| title = 古柯碱| encyclopedia = 中国大百科全书| access-date = 2024-04-11| date = 2023-08-12| url = https://www.zgbk.com/ecph/words?SiteID=1&ID=493970&Type=bkzyb&SubID=106417}}</ref>
|hk=可卡因
|tw=古柯鹼
}}
[[File:Cocaine3.jpg|thumb|150px|從可卡樹葉提煉的純古柯鹼]]


<!-- Definition and effects -->
[[Category:毒品]]
'''可卡因'''（{{lang-en|cocaine}}，C₆H₅COOC₇(COOCH₃)H₁₀N(CH₃)，其中-COOCH₃位于[[莨菪烷]]官能团C₇H₁₀N的2位），又譯為'''-{zh-cn:古柯碱;zh-hk:古柯鹼;zh-tw:可卡因;}-'''，学名'''苯甲酰[[芽子碱甲酯]]'''，是[[古柯]]含有的[[古柯碱#类芽子碱衍生物|多种芽子碱衍生生物碱]]之一。[[芽子碱衍生物]]属于[[莨菪烷類生物鹼]]與[[興奮劑]]，在世界各地均属[[管制藥]]（[[毒品]]）<ref name="Pom2012">{{Cite journal|title=Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22856655|last=Pomara|first=C.|last2=Cassano|first2=T.|date=2012|journal=Current Medicinal Chemistry|issue=33|doi=10.2174/092986712803988811|volume=19|pages=5647–5657|issn=1875-533X|pmid=22856655|last3=D'Errico|first3=S.|last4=Bello|first4=S.|last5=Romano|first5=A. D.|last6=Riezzo|first6=I.|last7=Serviddio|first7=G.|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-12-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20211222091056/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22856655/|dead-url=no}}</ref>。可能造成[[思覺失調]]、[[欣快|欣快感]]或者{{le|精神激動|Psychomotor agitation}}等心理影響；[[生理]]上的症狀可能包括[[心跳過速]]、出汗與[[散瞳|瞳孔放大]]<ref name="Zim2012">{{Cite journal|title=Cocaine intoxication|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22998988|last=Zimmerman|first=Janice L.|date=2012-10|journal=Critical Care Clinics|issue=4|doi=10.1016/j.ccc.2012.07.003|volume=28|pages=517–526|issn=1557-8232|pmid=22998988|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-11-15|archive-url=https://web.archive.org/web/20211115045610/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22998988/|dead-url=no}}</ref>。高劑量的可卡因會造成[[高血壓]]或[[中暑]]<ref>{{Cite journal|title=Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23978563|last=Connors|first=Nicholas J.|last2=Hoffman|first2=Robert S.|date=2013-11|journal=The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics|issue=2|doi=10.1124/jpet.113.206383|volume=347|pages=251–257|issn=1521-0103|pmid=23978563|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-12-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20211222092304/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23978563/|dead-url=no}}</ref>。使用後數秒到分鐘即產生藥效，並持續5到90分鐘<ref name="Zim2012" />。可卡因偶爾也會用於[[醫療]]用途，例如[[局部麻醉]]與減少鼻部[[手術]]的出血<ref>{{Cite journal|title=Cocaine: what role does it have in current ENT practice? A review of the current literature|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16848922|last=Harper|first=S. J.|last2=Jones|first2=N. S.|date=2006-10|journal=The Journal of Laryngology and Otology|issue=10|doi=10.1017/S0022215106001459|volume=120|pages=808–811|issn=1748-5460|pmid=16848922|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-12-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20211222092305/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16848922/|dead-url=no}}</ref>。
[[Category:精神药品]]


<!-- Risks -->
[[ar:كوكايين]]
可卡因具有[[物質使用疾患|成癮性]]，原因是由於其作用於腦中的{{tsl|en|mesolimbic pathway||獎賞路徑}}。短時間使用後，會出現[[依賴性]]的高風險。使用可卡因也會增加[[中風]]、[[心肌梗死]]、肺部問題、[[敗血症]]與[[猝死]]的風險<ref name="Pom2012" /><ref name=Sor2014>{{Cite journal|title=Cocaine use and risk of stroke: a systematic review|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25066468|last=Sordo|first=L.|last2=Indave|first2=B. I.|date=2014-09-01|journal=Drug and Alcohol Dependence|doi=10.1016/j.drugalcdep.2014.06.041|volume=142|pages=1–13|issn=1879-0046|pmid=25066468|last3=Barrio|first3=G.|last4=Degenhardt|first4=L.|last5=de la Fuente|first5=L.|last6=Bravo|first6=M. J.|access-date=2021-09-03|archive-date=2022-01-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20220120140415/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25066468/|dead-url=no}}</ref>。在与酒精并用时，会形成苯甲酰芽子碱[[乙醇|乙]]酯（C₆H₅COOC₇(COO{{color|red|C₂H₅}})H₁₀N(CH₃)），造成更严重的中毒。一般街頭非法販賣的可卡因，常會混入[[局部麻醉藥]]、玉米澱粉、[[奎寧]]或者醣類等會增加額外毒性的物質<ref name="Gold2009">{{Cite journal|title=Cocaine: history, social implications, and toxicity--a review|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19081448|last=Goldstein|first=Rachel A.|last2=DesLauriers|first2=Carol|date=2009-01|journal=Disease-a-month: DM|issue=1|doi=10.1016/j.disamonth.2008.10.002|volume=55|pages=6–38|issn=1557-8194|pmid=19081448|last3=Burda|first3=Anthony M.|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-12-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20211222091115/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19081448/|dead-url=no}}</ref>。又如，混合了[[炸藥|高爆炸藥]]的可卡因粉末称作'''[[布朗布朗]]'''（英語：Brown-brown），因部分高爆炸藥通常含有可用於治療[[心臟]]疾病的[[硝酸甘油]]，可造成血管舒張，令可卡因自由地在人體血管內移動。
[[bg:Кокаин]]

[[bn:কোকেইন]]
持續反覆使用可卡因，會导致[[失樂症|感覺快樂的能力減少]]與身體疲累<ref name="Pom2012" />。
[[bs:Kokain]]

[[ca:Cocaïna]]
<!-- Mechanism -->
[[cs:Kokain]]
可卡因是[[5-羟色胺]]、[[去甲基腎上腺素]]，和[[多巴胺]]的[[5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺再摄取抑制剂|再摄取抑制剂]]，會使腦部這三種[[神經遞質]]的濃度上升<ref name="Pom2012" />。可卡因可以輕易地通過[[血腦屏障]]，而且可能會通过[[发烧|高烧]]与血清素破壞血腦屏障<ref>{{Cite journal|title=Cocaine-induced breakdown of the blood-brain barrier and neurotoxicity|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19897082|last=Sharma|first=Hari S.|last2=Muresanu|first2=Dafin|date=2009|journal=International Review of Neurobiology|doi=10.1016/S0074-7742(09)88011-2|volume=88|pages=297–334|issn=2162-5514|pmid=19897082|last3=Sharma|first3=Aruna|last4=Patnaik|first4=Ranjana|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-12-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20211222091216/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19897082/|dead-url=no}}</ref><ref>{{Cite book|title=Karch's Pathology of Drug Abuse|url=https://books.google.ca/books?id=G9E7gfJq0KkC&pg=PA70|publisher=CRC Press|date=2008-12-15|isbn=978-0-8493-7881-2|language=en|first=Steven B. Karch|last=MD|first2=Olaf|last2=Drummer|page=70|access-date=2016-06-15|archive-date=2021-02-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20210207120446/https://books.google.ca/books?id=G9E7gfJq0KkC&pg=PA70|dead-url=no}}</ref>。可卡因是由[[古柯]]的葉子製成，此植物的主要產地在南美<ref name="Zim2012" />。2013年合法生產的可卡因數量為419公斤<ref name="UN2015">{{cite book|title=Narcotic Drugs 2014|date=2015|publisher=INTERNATIONAL NARCOTICS CONTROL BOARD|isbn=9789210481571|page=21|url=https://www.incb.org/documents/Narcotic-Drugs/Technical-Publications/2014/Narcotic_Drugs_Report_2014.pdf|format=pdf|access-date=2016-06-15|archive-date=2015-06-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20150602192211/https://www.incb.org/documents/Narcotic-Drugs/Technical-Publications/2014/Narcotic_Drugs_Report_2014.pdf|dead-url=no}}</ref>。估計美國每年非法可卡因的市場在一千億到五千億美金之間，可卡因可再經過進一步的加工，製成[[霹靂可卡因]]<ref name="Pom2012" />。
[[da:Kokain]]

[[de:Kokain]]
每年用藥人數約在1,400萬至2,100萬人之間，其中北美洲的用量最大，其次為歐洲和南美洲<ref name="Pom2012" />。其中 1-3% 的[[已開發國家]]人口在其一生中至少使用過可卡因一次<ref name="GDB2013">{{Cite journal|title=Global, regional, and national age-sex specific all-cause and cause-specific mortality for 240 causes of death, 1990-2013: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2013|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25530442|last=GBD 2013 Mortality and Causes of Death Collaborators|date=2015-01-10|journal=[[柳葉刀 (雜誌)|Lancet]] (London, England)|issue=9963|doi=10.1016/S0140-6736(14)61682-2|volume=385|pages=117–171|issn=1474-547X|pmc=4340604|pmid=25530442|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-03-08|archive-url=https://web.archive.org/web/20210308112250/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25530442/|dead-url=no}}</ref>。2013年，可卡因直接導致約4,300人死亡，比起1990年的2,400人上升了許多。{{le|祕魯人|Peruvians}}從遠古時代就有嚼食[[古柯|古柯葉]]的習俗<ref name="Gold2009" />。1860年，可卡因首次由[[古柯樹]]的古柯葉內純化出來<ref name="Pom2012" />。1961年起，國際[[麻醉品單一公約]]要求各國將所有非醫學用途的可卡因使用列入刑事罪行規範<ref>{{Cite journal|title=How well do international drug conventions protect public health?|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22225673|last=Room|first=Robin|last2=Reuter|first2=Peter|date=2012-01-07|journal=Lancet (London, England)|issue=9810|doi=10.1016/S0140-6736(11)61423-2|volume=379|pages=84–91|issn=1474-547X|pmid=22225673|access-date=2021-09-03|archive-date=2021-12-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20211222092622/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22225673/|dead-url=no}}</ref>。
[[en:Cocaine]]

[[eo:Kokaino]]
==代谢与检测==
[[es:Cocaína]]
古柯因在体内的代谢（水解）产物{{tsl|en|benzoylecgonine||苯甲酰芽子碱}}（C₆H₅COOC₇(COO{{color|green|H}})H₁₀NCH₃）和{{tsl|en|ecgonine||芽子碱}}甲酯（{{color|green|H}}OC₇(COOCH₃)H₁₀NCH₃）等均具有远低于古柯因的生命活性（毒性及成瘾性），对小鼠以30至60倍剂量使用均不足以产生古柯因的毒性，其中苯甲酰芽子碱甚至百倍剂量亦不足以产生同等毒性<ref>{{cite journal |author1=H O Morishima 1, R A Whittington, A Iso, T B Cooper |title=The comparative toxicity of cocaine and its metabolites in conscious rats |doi=10.1097/00000542-199906000-00025}}</ref>，但是苯甲酰芽子碱的一级代谢半衰期远高于古柯因。然而，非水解代谢产物{{le|正古柯因|Norcocaine}}（C₆H₅COOC₇(COOCH₃)H₁₀N{{color|red|H}}）却是一种高毒性物质，对小鼠具有比古柯因更高的毒性（半数致死剂量不足古柯因一半）。
[[et:Kokaiin]]

[[eu:Kokaina]]
这些物质虽然直接危害性小（很多弱毒性[[莨菪烷類生物鹼]]广泛分布于[[茄科]]蔬果与[[古柯科]]植物中，但如同这些水解产物均未被实验证实对人体具有直接危害），但由于芽子碱衍生物一旦由毒贩获得并用于化学合成毒品会带来严重后果，它们均属受管控物质。另外由于古柯因尿检检测的其实是其低毒性的水解产物，造成南美人即便饮用了去除古柯因但未去除其他生物碱的[[古柯茶]]后，也会因摄入的低毒性水解产物而被检出“古柯因”阳性。
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== 歷史 ==
[[fr:Cocaïne]]
* 最早是[[亚美利哥·韦斯普奇]]於西元1499年寫下他對於嚼古柯葉者的印象，這是[[歐洲人]]最早的相關記載。在他眼中，這種人兩頰塞滿奇怪的草藥，反芻般地咀嚼不停，實在是他所見過最醜陋最野蠻的人<ref>書名：上癮五百年，David T. Courtwright著，薛絢譯，立緒出版</ref>。
[[gl:Cocaína]]
*1855年，德國化學家{{le|斐德烈|Friedrich Gaedcke}}首度從古柯葉中提取出麻藥成份，並命名為「Erythroxylon」。四年後，斐德烈的同事尼曼（Albert Niemann）又精製出更高純度的物質，替名為「古柯鹼」（Cocaine）。首部以古柯樹為研究的藥用書籍則在1859年出版。
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*1860年，已有醫生由古柯葉中提煉出古柯鹼，並作為醫學用之[[麻醉藥物|麻醉藥品]]。
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*1880年代初期，化学家{{Internal link helper/en|马林安尼|Angelo Mariani (chemist)}}发明含有古柯碱的药酒，这种药酒被认为是[[可口可乐]]的前身。
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*1884年，著名的[[心理學家]][[西格蒙德·弗洛伊德|佛洛伊德]]推薦使用古柯鹼來作為[[乙醇|酒精]]與[[嗎啡]]上癮之替代藥品。
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*1886年問世之[[可口可樂]]，尚含有微量古柯鹼，不過[[可口可樂]]后於1906年排除此配方。
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[[is:Kókaín]]

[[it:Cocaina]]
== 參考文獻 ==
[[ja:コカイン]]
{{Reflist}}
[[ko:코카인]]

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[[sr:Кокаин]]

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可卡因
臨床資料
其他名稱benzoylmethylecgonine (苯甲酰甲基芽子碱), benzoylecgonine methyl ester (苯甲酰芽子碱甲酯)
AHFS/Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
依賴性生理: 高[1][2]
心理: 高[2]
成癮性高[3]
给药途径外用、口服、吹入（英语：insufflation (medicine)）、靜脈注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度口服：33%[4]
Insufflated（英语：Insufflation (medicine)）: 60[5]–80%[6]
Nasal spray（英语：Nasal spray）: 25[7]–43%[4]
药物代谢肝臟（CYP3A4）
生物半衰期1 小時
排泄途徑腎臟（苯甲酰芽子碱（英语：benzoylecgonine）和芽子鹼甲酯(ecgonine methyl ester)）
识别信息
  • methyl (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
  • (1R,2R,3S,5S)-3-(苯甲酰氧基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯
CAS号50-36-2  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB配體ID
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.030 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C17H21NO4
摩尔质量303.353 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
熔点98 °C（208 °F）
沸点187 °C（369 °F）
水溶性HCl: 1800–2500 mg/mL (20 °C)
  • CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@@H](C(OC)=O)[C@@H](OC(C3=CC=CC=C3)=O)C2
  • InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1 checkY
  • Key:ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N?
「Cocaine」的各地常用名稱
中国大陸可卡因
古柯碱[8]
臺灣古柯鹼
港澳可卡因
從可卡樹葉提煉的純古柯鹼

可卡因（英語：cocaine，C₆H₅COOC₇(COOCH₃)H₁₀N(CH₃)，其中-COOCH₃位于莨菪烷官能团C₇H₁₀N的2位），又譯為古柯碱，学名苯甲酰芽子碱甲酯，是古柯含有的多种芽子碱衍生生物碱之一。芽子碱衍生物属于莨菪烷類生物鹼與興奮劑，在世界各地均属管制藥（毒品）[9]。可能造成思覺失調、欣快感或者精神激動（英语：Psychomotor agitation）等心理影響；生理上的症狀可能包括心跳過速、出汗與瞳孔放大[10]。高劑量的可卡因會造成高血壓或中暑[11]。使用後數秒到分鐘即產生藥效，並持續5到90分鐘[10]。可卡因偶爾也會用於醫療用途，例如局部麻醉與減少鼻部手術的出血[12]。

可卡因具有成癮性，原因是由於其作用於腦中的獎賞路徑（英语：mesolimbic pathway）。短時間使用後，會出現依賴性的高風險。使用可卡因也會增加中風、心肌梗死、肺部問題、敗血症與猝死的風險[9][13]。在与酒精并用时，会形成苯甲酰芽子碱乙酯（C₆H₅COOC₇(COOC₂H₅)H₁₀N(CH₃)），造成更严重的中毒。一般街頭非法販賣的可卡因，常會混入局部麻醉藥、玉米澱粉、奎寧或者醣類等會增加額外毒性的物質[14]。又如，混合了高爆炸藥的可卡因粉末称作布朗布朗（英語：Brown-brown），因部分高爆炸藥通常含有可用於治療心臟疾病的硝酸甘油，可造成血管舒張，令可卡因自由地在人體血管內移動。

持續反覆使用可卡因，會导致感覺快樂的能力減少與身體疲累[9]。

可卡因是5-羟色胺、去甲基腎上腺素，和多巴胺的再摄取抑制剂，會使腦部這三種神經遞質的濃度上升[9]。可卡因可以輕易地通過血腦屏障，而且可能會通过高烧与血清素破壞血腦屏障[15][16]。可卡因是由古柯的葉子製成，此植物的主要產地在南美[10]。2013年合法生產的可卡因數量為419公斤[17]。估計美國每年非法可卡因的市場在一千億到五千億美金之間，可卡因可再經過進一步的加工，製成霹靂可卡因[9]。

每年用藥人數約在1,400萬至2,100萬人之間，其中北美洲的用量最大，其次為歐洲和南美洲[9]。其中 1-3% 的已開發國家人口在其一生中至少使用過可卡因一次[18]。2013年，可卡因直接導致約4,300人死亡，比起1990年的2,400人上升了許多。祕魯人（英语：Peruvians）從遠古時代就有嚼食古柯葉的習俗[14]。1860年，可卡因首次由古柯樹的古柯葉內純化出來[9]。1961年起，國際麻醉品單一公約要求各國將所有非醫學用途的可卡因使用列入刑事罪行規範[19]。

代谢与检测

[编辑]

古柯因在体内的代谢（水解）产物苯甲酰芽子碱（英语：benzoylecgonine）（C₆H₅COOC₇(COOH)H₁₀NCH₃）和芽子碱（英语：ecgonine）甲酯（HOC₇(COOCH₃)H₁₀NCH₃）等均具有远低于古柯因的生命活性（毒性及成瘾性），对小鼠以30至60倍剂量使用均不足以产生古柯因的毒性，其中苯甲酰芽子碱甚至百倍剂量亦不足以产生同等毒性[20]，但是苯甲酰芽子碱的一级代谢半衰期远高于古柯因。然而，非水解代谢产物正古柯因（英语：Norcocaine）（C₆H₅COOC₇(COOCH₃)H₁₀NH）却是一种高毒性物质，对小鼠具有比古柯因更高的毒性（半数致死剂量不足古柯因一半）。

这些物质虽然直接危害性小（很多弱毒性莨菪烷類生物鹼广泛分布于茄科蔬果与古柯科植物中，但如同这些水解产物均未被实验证实对人体具有直接危害），但由于芽子碱衍生物一旦由毒贩获得并用于化学合成毒品会带来严重后果，它们均属受管控物质。另外由于古柯因尿检检测的其实是其低毒性的水解产物，造成南美人即便饮用了去除古柯因但未去除其他生物碱的古柯茶后，也会因摄入的低毒性水解产物而被检出“古柯因”阳性。

歷史

[编辑]
  • 最早是亚美利哥·韦斯普奇於西元1499年寫下他對於嚼古柯葉者的印象，這是歐洲人最早的相關記載。在他眼中，這種人兩頰塞滿奇怪的草藥，反芻般地咀嚼不停，實在是他所見過最醜陋最野蠻的人[21]。
  • 1855年，德國化學家斐德烈（英语：Friedrich Gaedcke）首度從古柯葉中提取出麻藥成份，並命名為「Erythroxylon」。四年後，斐德烈的同事尼曼（Albert Niemann）又精製出更高純度的物質，替名為「古柯鹼」（Cocaine）。首部以古柯樹為研究的藥用書籍則在1859年出版。
  • 1860年，已有醫生由古柯葉中提煉出古柯鹼，並作為醫學用之麻醉藥品。
  • 1880年代初期，化学家马林安尼（英语：Angelo Mariani (chemist)）发明含有古柯碱的药酒，这种药酒被认为是可口可乐的前身。
  • 1884年，著名的心理學家佛洛伊德推薦使用古柯鹼來作為酒精與嗎啡上癮之替代藥品。
  • 1886年問世之可口可樂，尚含有微量古柯鹼，不過可口可樂后於1906年排除此配方。
  • 2009年時，紅牛能量飲料曾被台灣及香港驗出有微量古柯鹼成份，但不會影響人體。[22]

參考文獻

[编辑]
  1. ^ Freye, Enno. Pharmacology and abuse of cocaine, amphetamines, ecstasy and related designer drugs a comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication Online-Ausg. Dordrecht: Springer. 2009: 63 [2016-06-15]. ISBN 9789048124480. （原始内容存档于2021-02-07）. 
  2. ^ 2.0 2.1 Hamid Ghodse. Ghodse's Drugs and Addictive Behaviour: A Guide to Treatment 4. Cambridge University Press. 2010: 91 [2016-06-15]. ISBN 9781139485678. （原始内容存档于2021-02-07）. 
  3. ^ Introduction to Pharmacology Third Edition. Abingdon: CRC Press. 2007: 222–223 [2016-06-15]. ISBN 9781420047424. （原始内容存档于2020-02-20）. 
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  8. ^ 朱元龙. 古柯碱. 中国大百科全书 第三版·网络版. 中国大百科全书出版社. 2023-08-12 [2024-04-11] （中文（中国大陆））. 
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  20. ^ H O Morishima 1, R A Whittington, A Iso, T B Cooper. The comparative toxicity of cocaine and its metabolites in conscious rats. doi:10.1097/00000542-199906000-00025. 
  21. ^ 書名：上癮五百年，David T. Courtwright著，薛絢譯，立緒出版
  22. ^ 最新化驗：港紅牛全部含可卡因 （页面存档备份，存于互联网档案馆）香港東方日報2009年6月2日
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