维尔斯迈尔-哈克反应：修订间差异
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'''维尔斯迈尔－哈克反应'''（'''Vilsmeier-Haack reaction'''）是指芳香化合物与二取代[[甲酰胺]]在[[三氯氧磷]]作用下，反应生成芳环上甲酰化产物<ref>Vilsmeier,A.and Haack,A.''Ber''.''' |
'''维尔斯迈尔－哈克反应'''（'''Vilsmeier-Haack reaction'''）是指芳香化合物与二取代[[甲酰胺]]在[[三氯氧磷]]作用下，反应生成芳环上甲酰化产物<ref>Vilsmeier, A.and Haack, A.''Ber''.'''1927''',''60'',119.</ref>。该反应只适于活泼底物，如[[苯酚]]、[[苯胺]]<ref>Campaigne,E.and Archer W. L. ''Organic Syntheses, Coll''.'''1963''',''Vol.4'',p.331.'''1953''',''Vol.33'',p.27.</ref>。 |
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2024年1月6日 (六) 12:42的最新版本
维尔斯迈尔－哈克反应（Vilsmeier-Haack reaction）是指芳香化合物与二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下，反应生成芳环上甲酰化产物[1]。该反应只适于活泼底物，如苯酚、苯胺[2]。
反应机理
[编辑]维尔斯迈尔－哈克甲酰化反应也可在缩醛的α-位上进行，水解后得到β-醛酮或者β-二醛[3]。
烯烃也可以与DMF/POCl3体系进行同样的甲酰化反应，称为维尔斯迈尔反应（Vilsmeier reaction）[4]。
酮与DMF/POCl3体系反应，得到β-氯代烯醛，称为维尔斯迈尔－哈克－阿诺德反应（Vilsmeier-Haack-Arnold reaction）[5][6]。
反应特点
[编辑]应用
[编辑]参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Vilsmeier, A.and Haack, A.Ber.1927,60,119.
- ^ Campaigne,E.and Archer W. L. Organic Syntheses, Coll.1963,Vol.4,p.331.1953,Vol.33,p.27.
- ^ Youssefyeh,R.D.Tetrahedron Lett.1964,5,2161.
- ^ Minkin,V.I.;Dorofeenko,G.N.Russian Chem. Commun.1960,599.(综述)
- ^ Arnold,Z.;Zemlicka,J.Collect.Czech.Chem.Commun.1959,24,2385.
- ^ Stéphanie Hesse and Gilbert Kirsch Tetrahedron Lett.2002,43,1213.