跳转到内容

环庚三烯：修订间差异

维基百科，自由的百科全书
以互动方式浏览历史
←上一版本下一版本→
删除的内容 添加的内容
可视化wikitext
无编辑摘要
Pion（留言 | 贡献）
延伸确认用户
7,351次编辑
无编辑摘要
第1行： 第1行：
{{chembox
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[File:Cycloheptatriene.png|100px|环庚三烯的结构]]
| Name = 1,3,5-环庚三烯
| Andere Namen = * 1,3,5-环庚三烯
| NameEn = 1,3,5-cycloheptatriene
| ImageFile = Cycloheptatriene.png
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>
| ImageSize = 120px
⚫
| CAS = 544-25-2
| IUPACName = 1,3,5-cycloheptatriene
⚫
| Beschreibung = 黄色液体<ref name="alfa">[http://www.alfa.com/content/msds/german/A17064.pdf Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar]</ref>
| OtherNames = 环庚三烯<br/>CHT
| Molare Masse = 92.14 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Aggregat = 液态
| CASNo_Ref = {{cascite}}
⚫
| Dichte = 0.89 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)&nbsp;<ref name="Sigma">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/FLUKA/28860 Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich], 6. Jan. 2008</ref>
⚫
| CASNo = 544-25-2
⚫
| Schmelzpunkt = −80 [[摄氏温标|°C]]<ref name="alfa" />
| SMILES=C1C=CC=CC=C1
| Siedepunkt = 116–117 °C&nbsp;<ref name="Sigma" />
| PubChem =
| Dampfdruck =
}}
| Löslichkeit =
| Section2 = {{Chembox Properties
| Quelle GefStKz = <ref name="Sigma" />
| C=7|H=8
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|F|T}}
⚫
| Appearance = 黄色液体<ref name="alfa">[http://www.alfa.com/content/msds/german/A17064.pdf Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar]</ref>
| R = {{R-Sätze|11|25|36/37/38|65}}
⚫
| Density = 0.89 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C) <ref name="Sigma">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/FLUKA/28860 Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich], 6. Jan. 2008</ref>
| S = {{S-Sätze|16|26|36/37/39|45|62}}
⚫
| MeltingPt = -80 °C <ref name="alfa" />
| MAK =
| LD50 = * 57 mg·kg<sup>−1</sup> (大鼠经口)<ref name="alfa" />
| BoilingPt = 116-117 °C <ref name="Sigma" />
| Solubility = 不溶
}}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| MainHazards =
| EUClass = 可燃（'''F'''）<br/>有毒（'''T'''）
| FlashPt =
| Autoignition =
| RPhrases = {{R10}},{{R11}},{{R21}},{{R23/24/25}},{{R36/37/38}}
| SPhrases = {{S9}},{{S16}},{{S23}},{{S28}}A,{{S33}},{{S36/37}},{{S45}}
| LD50 = * 57 mg·kg<sup>−1</sup> (大鼠经口)<ref name="alfa" />
* 171 mg·kg<sup>−1</sup> (小鼠经口)&nbsp;<ref name="Sigma" />
* 171 mg·kg<sup>−1</sup> (小鼠经口)&nbsp;<ref name="Sigma" />
}}
}}
}}


2010年4月3日 (六) 01:25的版本

1,3,5-环庚三烯
IUPAC名
1,3,5-cycloheptatriene
英文名 1,3,5-cycloheptatriene
别名 环庚三烯
CHT
识别
CAS号 544-25-2 ?
SMILES
 
  • C1C=CC=CC=C1
性质
化学式 C7H8
摩尔质量 92.14 g·mol−1
外观 黄色液体[1]
密度 0.89 g·cm−3 (25 °C) [2]
熔点 -80 °C [1]
沸点 116-117 °C [2]
溶解性（水） 不溶
危险性
警示术语 R：R10,R11,R21,R23/24/25,R36/37/38
安全术语 S：S9,S16,S23,S28A,S33,S36/37,S45
欧盟分类 可燃（F）
有毒（T）
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 * 57 mg·kg−1 (大鼠经口)[1]
  • 171 mg·kg−1 (小鼠经口) [2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

环庚三烯（CHT），一种有机化合物，对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。

环庚三烯不具芳香性，而且受多余 -CH2- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用五氯化磷[3]）下，从上述亚甲基去除一个氢负离子，便得到呈平面结构的䓬正离子。

环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡（Albert Ladenburg）於1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。[4][5]1901年，里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯，证实了环庚三烯的七元环结构。[6]

实验室中，可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应，或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。[7]

有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner环扩大反应。在这个反应中，苯与重氮乙酸乙酯经过反应，生成相应的降蒈二烯（norcaradiene）羧酸化合物，后者在高温下再经重排、扩环，得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。[8] [9]

早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体，与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。

环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。[10][11]

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich, 6. Jan. 2008
  3. ^ Conrow, K. Tropylium Fluoroborate (PDF). Organic Syntheses, Collected Volume 5,. 1973: 1138. 
  4. ^ A. Ladenburg. Die Constitution des Atropins. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1883, 217 (1): 74–149. doi:10.1002/jlac.18832170107. 
  5. ^ A. Ladenburg. Die Zerlegung des Tropines. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1881, 14: 2126–2131. doi:10.1002/cber.188101402127. 
  6. ^ R. Willstätter. Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1901, 317 (2): 204–265. doi:10.1002/jlac.19013170206. 
  7. ^ H.E. Winberg. Synthesis of Cycloheptatriene. Journal of Organic Chemistry. 1959, 24 (2): 264–265. doi:10.1021/jo01084a635. 
  8. ^ Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
  9. ^ For a variation: Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney J. Am. Chem. Soc.; 1934; 56(10); 2167-2169. doi:10.1021/ja01325a054
  10. ^ Tomi Nath Das, K. lndira Priyadarsini. Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties. Journal of Chemical Society Faraday Transaction. 1994, 90 (7): 963–968. doi:10.1039/ft9949000963. 
  11. ^ R. Pappalardo, H. Samelson, and A. Lempicki. Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene. Applied Physics Letters. 1970, 16 (7): 267–269. doi:10.1063/1.1653190. 
检索自“https://zh.wikipedia.org/zhwiki/w/index.php?title=环庚三烯&oldid=12748849”