N,N'-二环己基碳二亚胺

二环己基碳二亚胺（DCC）是一个常用的失水剂，化学式为C₁₃H₂₂N₂，在多肽合成时尤其重要。标准情况下，它是白色有气味的晶体，熔点很低，可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈和二甲基甲酰胺，但不溶于水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面结构，为正交排列，类似于丙二烯。它有以下共振式：

RN=C=NR ↔ RN⁺≡C-N^-R ↔ RN^--C≡N⁺R

合成

DCC的制取方法有：

• 环己基胺和环己基异腈在乙酸钯、碘和氧气作用下，偶联生成DCC，产率可达67%：

C₆H₁₁NC + C₆H₁₁NH₂ + O₂ → (C₆H₁₁N)₂C + H₂O

• 两分子环己基异氰酸酯在OP(MeNCH₂CH₂)₃N催化下缩合生成DCC，产率92%：

• 两分子环己基胺与二硫化碳缩合生成二环己基硫脲，再用氧化汞处理得到DCC：

• 二环己基硫脲与芳基磺酰氯、碳酸钾和氯化苄基三甲基铵（相转移催化剂）反应生成DCC：

反应

二环己基碳二亚胺作失水剂，可用于酰胺、腈和酮的合成，自身转化为同样不溶于水的二环己基脲（DCU）。它也可使二级醇发生构型翻转。

Moffatt氧化

DCC和二甲基亚砜（DMSO）的混合溶液是是Pfitzner-Moffatt氧化反应的氧化剂，可以将醇氧化为醛/酮。反应控制在醛一步，不生成羧酸。

File:DCC6.svg

失水

DCC使醇失水，经由O-酰基硫脲中间体，生成烯烃。

RCHOHCH₂R' + (C₆H₁₁N)₂C → RCH=CHR' + (C₆H₁₁NH)₂CO

构型翻转

二级醇与DCC和甲醛混合得到甲酸酯类，再用甲醇钠之类的碱处理，发生皂化反应，得到发生构型翻转的醇。

酯化

DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶（DMAP）作用下，醇可与羧酸发生酯化反应，包括一些三级醇。

多肽合成

使用失水剂DCC是除活化羧基外，另一个比较重要的接肽的方法。首先用苄氧羰基、叔丁氧羰基等保护基保护氨基，用酯类保护羧基，并将侧链保护起来。然后让反应物与DCC作用，两个底物缩合成目标多肽，DCC转化为二环己基脲。最后用Pd-C催化氢化除去保护基，就得到游离的二肽。

参见

• 碳二亚胺

外部链接

• 多肽的测序和合成（英文）