乙醚：修订间差异

乙醚
	IUPAC名; Ethoxyethane; 乙醚
别名	二乙基醚，乙氧基乙烷，二乙醚
识别
CAS号	60-29-7
SMILES	CCOCC;
Beilstein	1696894
Gmelin	25444
UN编号	1155
EINECS	200-467-2
ChEBI	35702
性质
化学式	C4H10O
摩尔质量	74.12 g·mol−1
外观	無色液體
氣味	刺激性气体，带甜味
密度	0.7134 g/cm3（液體）
熔点	−116.3 ℃（156.9 K, −177.3 ℉）
沸点	34.6 ℃（307.8 K, 94.3 ℉)
溶解性（水）	6.05 g/100 mL （20℃）
蒸氣壓	440 mmHg （58.66 kPa，20 °C ）
折光度n; D	1.353 (20 ℃)
黏度	0.224 cP（25℃）
结构
偶极矩	1.15 D（氣體）
热力学
ΔfHm⦵298K	(−271.2±1.9) kJ/mol
ΔcHm⦵	(−2732.1±1.9) kJ/mol
S⦵298K	253.5 J/(mol·K)
热容	172.5 J/(mol·K)
危险性
警示术语	R：R12 R19 R20/22 R66 R67
安全术语	S：S9 S16 S29 S33
MSDS	External MSDS
	GHS危险性符号;
GHS提示词	危险
H-术语	H224, H302, H336
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P303+361+353, P304+340
主要危害	極度易燃，對皮膚有害，在空气和光线作用下分解为易爆的过氧化物
NFPA 704	4 2 1
闪点	−45℃
自燃温度	160℃
爆炸極限	1.9-48.0%
相关物质
相关醚類	甲醚甲乙醚
相关化学品	二乙硫醚; 丁醇異構体
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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乙醚（英語：Ether，也稱依打、二乙醚或乙氧基乙烷）是一種醚類有机化合物，结构简式為 ${\ce {(C2H5)2O}}$ （可简写为 ${\ce {Et2O}}$ ^{[註 1]}）。乙醚是一種無色、易燃、極易揮發的液體，其氣味刺激，带有甜味，曾被用作吸入性全身麻醉劑，也是常见的毒品加工原料。乙醚亦是一種实验室常用的极性有機溶劑，與空氣隔絕時相當穩定。乙醚遇火花、静电、高温、氧化剂（如高氯酸、氯气、氧气、臭氧等）时，有燃烧爆炸的危险，长期储存时与氧气接触会形成易爆的氢过氧化乙醚混合物^{[註 2]}。乙醚稍溶于水，易溶于乙醇、苯、氯仿、石油醚。

历史

乙醚可能是由公元8世纪的贾比尔^[5]或拉蒙·柳利在1275年合成的^[5]^[6]。1540年，文艺复兴时期的医生瓦勒留斯·科尔杜斯首次描述了乙醚的合成方法，称之为甜矾油（oleum dulce vitrioli）^{[註 3]}，科尔杜斯通过蒸馏乙醇和矾油^{[註 4]}制备乙醚，并简单介绍了这种物质的药用性质^[5]。大约在同一时期，帕拉塞尔苏斯在狗身上发现了这种物质可用作鎮痛劑^[5]。1729年，奥古斯特·西格蒙德·弗罗贝尼乌斯（英语：August Sigmund Frobenius）将这种物质命名为乙醚（ether）^[7]。人们曾经认为乙醚是某种硫化合物，直至约19世纪才被证明是错误的^[8]。

制备

实验室中，在濃硫酸作用下于140℃加熱，可由乙醇经分子间失水製得乙醚^[9]：

${\ce {2EtOH ->[{H2SO4}][{140℃}] Et2O + H2O}}$

该反应中醇在酸性条件下质子化形成𨦡盐（a），接着与醇中的氧原子发生亲核取代，同时质子化的羟基以水的形式离去，然后再去质子化得到醚。

CH₃CH₂OH + H⁺ ${\ce {<=>}}$ CH₃CH₂+OH₂ (a)

CH₃CH₂+OH₂ + HOCH₂CH₃ ${\ce {<=>}}$ (CH₃CH₂)₂+OH ${\ce {<=>}}$ (CH₃CH₂)₂O

此反应需要严格控制反应温度，并不断添加乙醇，如果反应温度达到170℃，则反应的产物会以乙烯为主。

另一种制备醚的方法是Williamson醚合成，反应是碱金属醇盐和卤代烷在无水条件下的亲核取代反应^[10]：

除硫酸外，磷酸、对甲苯磺酸、氧化铝、氯化锌、三氟化硼等酸性催化剂都能用于醇分子间失水反应^[11]。大部分乙醚是乙烯气相水合制备乙醇时的副产物，该工艺使用固相磷酸催化剂催化^[12]。工业上，常用γ-氧化铝作为催化剂，在300℃下脱水生成乙醚，此法可以用于制备一些高级醚^[13]：

${\ce {2EtOH ->[{Al2O3}][{300℃}] Et2O + H2O}}$

用途

可用作生产纤维素塑料如醋酯纤维的溶剂。^[12]
乙醚的十六烷值高，因其揮發性强、闪点低而可与石油馏分组合为发动机启动液。
可用作蜡、脂肪、油、香料、生物碱、橡胶等的溶剂。
乙醚在水中的溶解度小，可作液-液萃取的溶剂；可以用于提取青蒿素。^[14]
乙醚曾作为吸入麻醉药使用（使用前必须以碘化鉀醋酸溶液验纯，以确定无过氧化物），但因恢復期長且不良反应多，現今更倾向使用氟代醚麻醉药如地氟醚和七氟醚。^[15]
曾有说法称有不法分子使用浸有乙醚的毛巾捂人口鼻，迅速使被害人昏迷后偷抢财物，后经指出这是虚假的传言，理由是吸入乙醚蒸汽使人昏迷所用的时间太长，且易使被害者有生命危险。^[16]
乙醚曾被用作娛樂性藥物，在19世纪30年代的美国曾举行过被称为“乙醚狂欢”的公共娱乐活动，人们吸食乙醚或笑气以达到亢奋状态^[17]。20世纪初的波兰农民流行在饮料中添加数滴（kropki）乙醚，蘭科人会将它倒入牛奶、甜水或橙汁中，装在烈酒杯中饮用^[18]。

安全性

乙醚极易燃，久置又能形成易爆的混合物。乙醚蒸汽会与空气形成易燃的混合物，即使不是明火，也可能被加热板、电弧、蒸汽管道所点燃^[19]。

乙醚对光和空气敏感，倾向于以过氧化物的形式存在，可以形成具有爆炸性的过氧乙醚^[19]。过氧乙醚沸点更高，并且在干燥的时候可能发生爆炸。市售乙醚中会加入微量的抗氧化剂 2,6-二叔丁基对甲酚（BHT）；与氢氧化钠一同储存会沉淀出氢过氧化醚。乙醚中的水和过氧化物可使用钠和二苯甲酮蒸馏，或是通过活性氧化鋁柱去除。^[20]

备注

^ Et为乙基ethyl-的缩写。
^ 市售的无水乙醚中，为防止过氧化物的形成，会加入0.05 μg/g二乙基氨基二硫代甲酸钠作抗氧剂。
^ Vitriol指一类由金属硫酸盐组成的晶体，习惯上用颜色来区分，如绿矾、白矾和蓝帆水合硫酸铜。vitriol 一词源于拉丁语 vitriolus，意思是「小玻璃」，因为这些晶体就像一块块彩色玻璃。
^ 矾油（oil of vitriol）是浓硫酸的旧称，中国古代称为“绿矾油”，因为当时浓硫酸的生产依赖绿矾的干馏（热解）。

参考书籍

邢其毅等. 《基础有机化学》第四版上册. 北京大学出版社. 2017a （中文（中国大陆））.
邢其毅等. 《基础有机化学》第四版下册. 北京大学出版社. 2017b （中文（中国大陆））.

參考文獻

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外部链接

Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818（页面存档备份，存于互联网档案馆）
Calculation of vapor pressure（页面存档备份，存于互联网档案馆）, liquid density（页面存档备份，存于互联网档案馆）, dynamic liquid viscosity（页面存档备份，存于互联网档案馆）, surface tension（页面存档备份，存于互联网档案馆） of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de
CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（页面存档备份，存于互联网档案馆）

[5] Et为乙基ethyl-的缩写。

[6] 市售的无水乙醚中，为防止过氧化物的形成，会加入0.05 μg/g二乙基氨基二硫代甲酸钠作抗氧剂。

[9] Vitriol指一类由金属硫酸盐组成的晶体，习惯上用颜色来区分，如绿矾、白矾和蓝帆水合硫酸铜。vitriol 一词源于拉丁语 vitriolus，意思是「小玻璃」，因为这些晶体就像一块块彩色玻璃。

[10] 矾油（oil of vitriol）是浓硫酸的旧称，中国古代称为“绿矾油”，因为当时浓硫酸的生产依赖绿矾的干馏（热解）。

[merckindex-1] Merck Index, 10th Edition, Martha Windholz, editor, Merck & Co., Inc, Rahway, NJ, 1983, page 551

[PGCH-2] 2.0 ^2.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0277. NIOSH.

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[Yaws-4] Carl L. Yaws, Chemical Properties Handbook, McGraw-Hill, New York, 1999, page 567

[Barash-7] 5.0 ^5.1 ^5.2 ^5.3 Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K. The history of Anesthesiology. In: Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. Clinical Anesthesia 4 (Lippincott Williams & Wilkins). 2001: 3. ISBN 978-0-7817-2268-1.

[Lullus-8] Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. McGraw-Hill. 2008-11-12: 39 [2011-05-25]. ISBN 978-0-07-160045-3.

[11] VIII. An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 1730, 36 (413): 283–289. S2CID 186207852. doi:10.1098/rstl.1729.0045.

[EB1911-12] Chisholm, Hugh (编). Ether. Encyclopædia Britannica 9 (第11版). London: Cambridge University Press: 806. 1911.

[13] Cohen, Julius Berend. A Class-book of Organic Chemistry, Volume 1. London: Macmillan and Co. 1920: 39. the structure of ethyl alcohol cohen julius diethyl ether.

[FOOTNOTE邢其毅等2017a319-14] 邢其毅等 2017a，第319頁.

[FOOTNOTE邢其毅等2017a322-15] 邢其毅等 2017a，第322頁.

[kirk-16] 12.0 ^12.1 Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.

[17] Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook. Menlo Park, Calif: SRI International. 1991.

[18] 胡淼; 钱国平; 苏宝根; 鲍宗必; 任其龙. 硅胶柱层析纯化青蒿素. 华西药学杂志. 2005, (04): 283–285. doi:10.13375/j.cnki.wcjps.2005.04.001 （中文（中国大陆））.

[hill-19] Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for Changing Times: 10th Edition. p. 257. Pearson: Prentice Hall. Upper Saddle River, New Jersey. 2004.

[20] 楊思瑞. 女大生校園遭化學物襲擊同班男同學落網. 中央通訊社. 2016-11-28 [2023-08-04] （中文（臺灣））.

[Desai2007-21] Desai SP, Desai MS, Pandav CS. The discovery of modern anaesthesia-contributions of Davy, Clarke, Long, Wells and Morton. Indian Journal of Anaesthesia. 2007, 51 (6): 472–8 [2010-09-18]. ISSN 0019-5049.

[22] Kaszycki, Nestor. Łemkowska Watra w Żdyni 2006 – pilnowanie ognia pamięci. Histmag.org – historia od podszewki. Kraków, Poland: i-Press. 2006-08-30 [2009-11-25] （波兰语）. Dawniej eteru używało się w lecznictwie do narkozy, ponieważ ma właściwości halucynogenne, a już kilka kropel inhalacji wystarczyło do silnego znieczulenia pacjenta. Jednak eter, jak każda ciecz, może teoretycznie być napojem. Łemkowie tę teorię praktykują. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru – "kropki" – ich "napojem narodowym" byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu "bycia Łemkiem".

[msds01-23] 19.0 ^19.1 Archived copy (PDF). [2014-02-15]. （原始内容 (PDF)存档于2014-11-13）.

[24] W. L. F. Armarego; C. L. L. Chai. Purification of laboratory chemicals. Boston: Butterworth-Heinemann. 2003. ISBN 978-0-7506-7571-0.

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[註 3]

[註 4]

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 * 乙醚的[[十六烷值]]高，因其[[揮發性]]强、[[闪点]]低而可与石油馏分组合为发动机启动液。
 * 可用作[[蜡]]、[[脂肪]]、[[油]]、[[香料]]、[[生物碱]]、[[橡胶]]等的[[溶剂]]。
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 * 乙醚曾作为吸入麻醉药使用（使用前必须以[[碘化鉀]]醋酸溶液验纯，以确定无[[过氧化物]]），但因恢復期長且不良反应多，現今更倾向使用氟代醚麻醉药如[[地氟醚]]和[[七氟醚]]。<ref name="hill">Hill, John W. and Kolb, Doris K. ''Chemistry for Changing Times: 10th Edition''. p. 257. Pearson: Prentice Hall. Upper Saddle River, New Jersey. 2004.</ref>
-* 曾有说法称有不法分子使用浸有乙醚的毛巾捂人口鼻，迅速使被害人昏迷后偷抢财物，后经指出这是虚假的传言，理由是吸入乙醚蒸汽使人昏迷所用的时间太长，且易使被害者有生命危险。<ref>{{Cite news|url=https://tw.appledaily.com/headline/daily/20161129/37467670|title=乙醚摀鼻 校廁襲女同學 男大生想告白 {{!}} 蘋果日報|newspaper=蘋果日報|accessdate=2018-08-06|language=zh-TW|archive-date=2018-07-25|archive-url=https://web.archive.org/web/20180725043417/https://tw.appledaily.com/headline/daily/20161129/37467670|dead-url=no}}</ref>
+* 曾有说法称有不法分子使用浸有乙醚的毛巾捂人口鼻，迅速使被害人昏迷后偷抢财物，后经指出这是虚假的传言，理由是吸入乙醚蒸汽使人昏迷所用的时间太长，且易使被害者有生命危险。<ref>{{Cite news|author=楊思瑞|url=https://www.cna.com.tw/news/firstnews/201611280223.aspx|title=女大生校園遭化學物襲擊 同班男同學落網|agency=中央通訊社|date=2016-11-28|accessdate=2023-08-04|language=zh-TW|dead-url=no}}</ref>
 *乙醚曾被用作[[娛樂性藥物]]，在19世纪30年代的美国曾举行过被称为“乙醚狂欢”的公共娱乐活动，人们吸食乙醚或[[笑气]]以达到亢奋状态<ref name="Desai2007">{{Cite journal |vauthors=Desai SP, Desai MS, Pandav CS |year=2007 |title=The discovery of modern anaesthesia-contributions of Davy, Clarke, Long, Wells and Morton |url=http://www.ijaweb.org/text.asp?2007/51/6/472/61183 |journal=Indian Journal of Anaesthesia |volume=51 |issue=6 |pages=472–8 |issn=0019-5049 |access-date=2010-09-18}}</ref>。20世纪初的波兰农民流行在饮料中添加数滴（''kropki''）乙醚，[[蘭科人]]会将它倒入牛奶、甜水或橙汁中，装在烈酒杯中饮用<ref>{{Cite web| url = http://histmag.org/?id=349| title = Łemkowska Watra w Żdyni 2006 – pilnowanie ognia pamięci| last = Kaszycki| first = Nestor| date = 2006-08-30| work = Histmag.org – historia od podszewki| publisher = i-Press| location = Kraków, Poland| language = pl| access-date = 2009-11-25| quote = Dawniej eteru używało się w lecznictwie do narkozy, ponieważ ma właściwości halucynogenne, a już kilka kropel inhalacji wystarczyło do silnego znieczulenia pacjenta. Jednak eter, jak każda ciecz, może teoretycznie być napojem. Łemkowie tę teorię praktykują. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru – "kropki" – ich "napojem narodowym" byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu "bycia Łemkiem".}}</ref>。
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 乙醚极易燃，久置又能形成易爆的混合物。乙醚蒸汽会与空气形成易燃的混合物，即使不是明火，也可能被加热板、电弧、蒸汽管道所点燃<ref name="msds01">{{cite web|title=Archived copy|url=http://www.chem.purdue.edu/chemsafety/safetyclass/SDS/GHS-Et2O.pdf|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20141113221658/http://www.chem.purdue.edu/chemsafety/safetyclass/SDS/GHS-Et2O.pdf|archive-date=2014-11-13|access-date=2014-02-15}}</ref>。
-乙醚对光和空气敏感，倾向于以过氧化物的形式存在，可以形成具有爆炸性的[[过氧乙醚]]{{r|msds01}}。过氧乙醚沸点更高，并且在干燥的时候可能发生爆炸。市售乙醚中会加入微量的[[抗氧化剂]][[2,6-二叔丁基对甲酚]]（BHT）；与[[氢氧化钠]]一同储存会沉淀出氢过氧化醚。乙醚中的水和过氧化物可使用[[钠]]和[[二苯甲酮]][[蒸馏]]，或是通过[[活性氧化鋁]]柱去除。<ref>{{cite book|author1=W. L. F. Armarego|author2=C. L. L. Chai|title=Purification of laboratory chemicals|year=2003|publisher=Butterworth-Heinemann|location=Boston|isbn=978-0-7506-7571-0}}</ref>
+乙醚对光和空气敏感，倾向于以过氧化物的形式存在，可以形成具有爆炸性的[[过氧乙醚]]{{r|msds01}}。过氧乙醚沸点更高，并且在干燥的时候可能发生爆炸。市售乙醚中会加入微量的[[抗氧化剂]][[2,6-二叔丁基对甲酚]]（BHT）；与[[氢氧化钠]]一同储存会沉淀出氢过氧化醚。乙醚中的水和过氧化物可使用[[钠]]和[[二苯甲酮]][[蒸馏]]，或是-{zh-hans:通;zh-hant:通;zh-tw:透}-过[[活性氧化鋁]]柱去除。<ref>{{cite book|author1=W. L. F. Armarego|author2=C. L. L. Chai|title=Purification of laboratory chemicals|year=2003|publisher=Butterworth-Heinemann|location=Boston|isbn=978-0-7506-7571-0}}</ref>
 == 备注 ==
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 == 参考书籍 ==
-* {{Cite book||author=邢其毅等|title=《基础有机化学》第四版 上册|year=2017a|publisher=北京大学出版社|ref=harv}}
+* {{Cite book||author=邢其毅等|title=《基础有机化学》第四版 上册|year=2017a|publisher=北京大学出版社|ref=harv|language=zh-cn}}
-* {{Cite book||author=邢其毅等|title=《基础有机化学》第四版 下册|year=2017b|publisher=北京大学出版社|ref=harv}}
+* {{Cite book||author=邢其毅等|title=《基础有机化学》第四版 下册|year=2017b|publisher=北京大学出版社|ref=harv|language=zh-cn}}
 ==參考文獻==