霍夫曼消除反应：修订间差异

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2011年2月6日 (日) 19:01的版本

霍夫曼消除反应（Hofmann消去反应、Hofmann消除反应），也称彻底甲基化反应，是胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时（100-200°C），生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。

如果以四甲基铵盐作原料，产物是三甲胺和甲醇。虽不严格符合Hofmann反应的定义，但也属于Hofmann反应的范畴。

不对称胺反应时，反应由动力学控制，较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强，位阻较小，因此优先被消除，产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反，称为霍夫曼规则（Hofmann规则）。β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时，由于共轭和吸电子效应，未取代的β-碳上氢的酸性较弱，因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。

霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样，故也可通过引入的甲基数目，来判断反应物是哪一级的胺。

参见

外部链接

霍夫曼消除反应-www.organic-chemistry.org

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 如果以四甲基铵盐作原料，产物是[[三甲胺]]和[[甲醇]]。虽不严格符合Hofmann反应的定义，但也属于Hofmann反应的范畴。
-不对称胺反应时，反应由[[动力学控制]]，较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强，位阻较小，因此优先被消除，产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与[[扎依采夫规则|Zaitsev规则]]相反，称为'''霍夫曼规则'''（'''Hofmann规则'''）。β-碳上连有[[苯基]]、[[乙烯基]]、[[羰基]]等取代基时，由于共轭和吸电子效应，未取代的β-碳上氢的酸性较弱，因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生[[双分子消除反应|E2消除]]。
+不对称胺反应时，反应由[[动力学控制]]，较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强，位阻较小，因此优先被消除，产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与[[查依采夫规则]]相反，称为'''霍夫曼规则'''（'''Hofmann规则'''）。β-碳上连有[[苯基]]、[[乙烯基]]、[[羰基]]等取代基时，由于共轭和吸电子效应，未取代的β-碳上氢的酸性较弱，因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生[[双分子消除反应|E2消除]]。
 霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样，故也可通过引入的甲基数目，来判断反应物是哪一级的胺。