环庚三烯：修订间差异
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环庚三烯不具[[芳香性]]，而且受多余 -CH<sub>2</sub>- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用[[五氯化磷]]<ref>{{cite journal en |
环庚三烯不具[[芳香性]]，而且受多余 -CH<sub>2</sub>- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用[[五氯化磷]]<ref>{{cite journal en |
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|author = Conrow, K. |
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|title = Tropylium Fluoroborate |
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|journal = Organic Syntheses, Collected Volume 5, |
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|pages = 1138 |
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|year = 1973 |
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环庚三烯由德国化学家[[阿尔贝特·拉登堡]]（Albert Ladenburg）於1881年通过[[莨菪醇]]的分解而首次制得。<ref>{{cite journal en |
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| author = [[Albert Ladenburg|A. Ladenburg]] |
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| year = 1901 |
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| doi= 10.1002/jlac.19013170206}}</ref> |
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实验室中，可以通过[[苯]]与[[重氮甲烷]]发生[[光化学反应]]，或[[环己烯]]与[[二氯卡宾]]的加合物经热裂解而制得环庚三烯。<ref>{{cite journal en |
实验室中，可以通过[[苯]]与[[重氮甲烷]]发生[[光化学反应]]，或[[环己烯]]与[[二氯卡宾]]的加合物经热裂解而制得环庚三烯。<ref>{{cite journal en |
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| author = H.E. Winberg |
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| 第78行： | 第78行： | ||
| year = 1959 |
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| doi= 10.1021/jo01084a635}}</ref> |
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有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是[[Buchner环扩大反应]]。在这个反应中，[[苯]]与[[重氮乙酸乙酯]]经过反应，生成相应的[[降蒈二烯]]（norcaradiene）[[羧酸]]化合物，后者在高温下再经重排、扩环，得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。<ref>Buchner, et al., Ber., 18, 2377 ('''1885''');</ref> <ref>For a variation: ''Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene'' Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1934'''; 56(10); 2167-2169. {{DOI|10.1021/ja01325a054}}</ref> |
有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是[[Buchner环扩大反应]]。在这个反应中，[[苯]]与[[重氮乙酸乙酯]]经过反应，生成相应的[[降蒈二烯]]（norcaradiene）[[羧酸]]化合物，后者在高温下再经重排、扩环，得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。<ref>Buchner, et al., Ber., 18, 2377 ('''1885''');</ref> <ref>For a variation: ''Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene'' Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1934'''; 56(10); 2167-2169. {{DOI|10.1021/ja01325a054}}</ref> |
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==参见== |
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==参考资料== |
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2011年5月21日 (六) 07:04的版本
| 1,3,5-环庚三烯 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1,3,5-cycloheptatriene | |
| 英文名 | 1,3,5-cycloheptatriene |
| 别名 | 环庚三烯 CHT |
| 识别 | |
| CAS号 | 544-25-2 ? |
| SMILES |
|
| 性质 | |
| 化学式 | C7H8 |
| 摩尔质量 | 92.14 g·mol−1 |
| 外观 | 黄色液体[1] |
| 密度 | 0.89 g·cm−3 (25 °C) [2] |
| 熔点 | -80 °C [1] |
| 沸点 | 116-117 °C [2] |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R10,R11,R21,R23/24/25,R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S9,S16,S23,S28A,S33,S36/37,S45 |
| 欧盟分类 | 可燃（F） 有毒（T） |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
57 mg·kg−1 (大鼠经口)[1] 171 mg·kg−1 (小鼠经口) [2] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
环庚三烯（CHT），一种有机化合物，对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。
环庚三烯不具芳香性，而且受多余 -CH2- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用五氯化磷[3]）下，从上述亚甲基去除一个氢负离子，便得到呈平面结构的䓬正离子。
环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡（Albert Ladenburg）於1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。[4][5]1901年，里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯，证实了环庚三烯的七元环结构。[6]
实验室中，可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应，或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。[7]
有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner环扩大反应。在这个反应中，苯与重氮乙酸乙酯经过反应，生成相应的降蒈二烯（norcaradiene）羧酸化合物，后者在高温下再经重排、扩环，得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。[8] [9]
早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体，与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。
环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。[10][11]
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
- ^ 2.0 2.1 2.2 Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich, 6. Jan. 2008
- ^ Conrow, K. Tropylium Fluoroborate (PDF). Organic Syntheses, Collected Volume 5,. 1973: 1138.
- ^ A. Ladenburg. Die Constitution des Atropins. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1883, 217 (1): 74–149. doi:10.1002/jlac.18832170107.
- ^ A. Ladenburg. Die Zerlegung des Tropines. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1881, 14: 2126–2131. doi:10.1002/cber.188101402127.
- ^ R. Willstätter. Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1901, 317 (2): 204–265. doi:10.1002/jlac.19013170206.
- ^ H.E. Winberg. Synthesis of Cycloheptatriene. Journal of Organic Chemistry. 1959, 24 (2): 264–265. doi:10.1021/jo01084a635.
- ^ Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
- ^ For a variation: Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney J. Am. Chem. Soc.; 1934; 56(10); 2167-2169. doi:10.1021/ja01325a054
- ^ Tomi Nath Das, K. lndira Priyadarsini. Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties. Journal of Chemical Society Faraday Transaction. 1994, 90 (7): 963–968. doi:10.1039/ft9949000963.
- ^ R. Pappalardo, H. Samelson, and A. Lempicki. Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene. Applied Physics Letters. 1970, 16 (7): 267–269. doi:10.1063/1.1653190.