胺：修订间差异

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2014年6月14日 (六) 04:53的版本

胺 (àn|ㄢˋ)（英文：Amine）是氨分子（NH₃）中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基（－NH₂、－NHR、－NR₂）是胺的官能团。

如果氮原子连着羰基(C=O)，那么该化合物则称为酰胺，其化学性质与胺并不相同。

胺的分類

胺分子可根据烃基的种类，分为脂肪胺和芳香胺。

此外，胺還可根据氨分子上被取代的氫原子数量，順次分为伯胺（一級胺）、仲胺（二級胺）、叔胺（三級胺）。此外，还有季铵盐（四級铵鹽），可以看成是铵根离子（NH₄⁺）的四个氫都被取代的产物。

一级胺	二级胺	三级胺	四级铵盐
伯胺	仲胺	叔胺	季铵盐

命名法

物理性質

一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响，然而因為氮與氫陰電性的差別(3.0-2.1=0.9)並無氫和氧間(3.5-2.1=1.4)那麼大，所以一般 N-H...H氫鍵較不像O-H...H鍵那麼強，故胺的沸点一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的醇。例如，

	乙烷	甲胺	甲醇
分子量	30	31	32
沸點	-88	-7	65

甲胺和乙胺在室温之下为气体，但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇與甲胺分子量相近，其沸點差異卻甚大。幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵，所以比同分子量的烴易溶於水，低分子量的胺類與水完全互溶，高分子胺類只適量溶於水。气体胺带有一种类似氨的气味，液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。

手性

	⇌
胺的手性翻转

氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，两个対映体在室温下就能迅速转化故対映体不能分离。^[1]若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成対映体也能拆分。

合成

鹵化物氨解(Ammonolysis of halides)

氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生亲核反应，按S_N2机理进行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類：

X為鹵素

RX + NH₃ → RNH₃⁺X^-

RNH₃⁺X^- → RNH₂ + H₂O + X^-

用醇制备

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺：

ROH + NH₃ → RNH₂ + H₂O

这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。

其它方法

其它胺合成方法见下表：

反应名称	原料	注释
盖布瑞尔伯胺合成反应	卤代烷	试剂：邻苯二甲酰亚胺。制备一级胺的高选择性方法。
施陶丁格反应	叠氮化物	也可使用还原剂四氢铝锂。
施密特反应	羧酸
Aza-Baylis–Hillman反应（英语：Aza-Baylis–Hillman reaction）	亚胺	烯丙基胺的合成
霍夫曼降解	酰胺	只适用于制备一级胺，并且不会有二三级胺副产物。
霍夫曼消除反应	季铵盐	强碱处理得季铵碱，再消除
酰胺还原	酰胺	酰胺被强还原剂如四氢铝锂还原
腈催化加氢	腈
硝基化合物的还原	硝基化合物	还原剂可以是锌，锡，铁，在酸溶液中
德尔宾反应	卤代烃	试剂六亚甲基四胺
Buchwald–Hartwig偶联反应	卤代芳香烃	合成芳胺的重要方法。
门秀金反应	叔胺	生成季铵盐
胺加成	烯烃与炔烃
Hofmann–Löffler–Freytag反应	N-卤代胺

参考资料

^ 邢其毅等．《基础有机化学》第三版下册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8

参见

[Xing-1] 邢其毅等．《基础有机化学》第三版下册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8

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-                                   伯胺、仲胺、叔胺—山东诺克化学工业有限公司
 '''胺 (àn|ㄢˋ)'''（英文：{{lang|en|Amine}}）是[[氨]]分子（NH<sub>3</sub>）中的[[氢]]被[[烃基]][[取代基|取代]]后形成的一类[[有机化合物]]。'''氨基'''（－NH<sub>2</sub>、－NHR、－NR<sub>2</sub>）是胺的[[官能团]]。
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