丙酮

丙酮
丙酮球棍模型
IUPAC名 Propanone
别名	二甲基酮、二甲基甲酮
识别
缩写	DMK
CAS号	67-64-1  Y
PubChem	180
ChemSpider	175
SMILES	CC(=O)C
InChI	1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
InChIKey	CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF
Beilstein	635680
Gmelin	1466
3DMet	B00058
UN编号	1090
EINECS	200-662-2
ChEBI	15347
RTECS	AL3150000
KEGG	D02311
MeSH	Acetone
性质
化学式	CH3COCH3
摩尔质量	58.08 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.79 g/cm³ (液)
熔点	−94.9 °C (178.2 K)
沸点	56.53 °C (329.4 K)
溶解性（水）	混溶
pKa	19.2
黏度	0.32 cP, 20 °C
结构
分子构型	中心碳为平面三角形
偶极矩	2.91 D
危险性
欧盟危险性符号 易燃 F 刺激性 Xi
警示术语	R：R11-R36-R66-R67
安全术语	S：S2-S9-S16-S26
NFPA 704	3 1 0
闪点	−18 °C
自燃温度	465 °C
相关物质
相关酮	丁酮
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丙酮也稱作二甲基酮、二甲基甲酮，简称二甲酮，或称醋酮、木酮，是最简单的酮，化學式CH₃COCH₃，為一種有特殊臭味、薄荷气味的無色可燃液體。

理化性质

在常温下为无色透明液体，易挥发、易燃，有芳香气味。與水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和吡啶等均能互溶，能溶解油、脂肪、树脂和橡胶等，也能溶解醋酸纖維素和硝酸纖維素，是一種重要的揮發性有機溶劑。 伦敦爆炸案的始作俑者：丙酮与浓过氧化氢低温下合成的TATP是一种烈性炸药，摩擦即可爆炸，不产生火光，爆炸机理是瞬间产生大量气体。故作为制爆品被政府管制。也用于溶解毒品。 丙酮可溶解乙炔，一体积的丙酮可以溶解多体积的乙炔，且随压力的增大溶解的量也增大(詳見：亨利定律)。

主要用途

最常見的用途是用作卸除指甲油的去光水，以及油漆的稀釋劑；同时可作为有机溶剂，应用于医药、油漆、塑料、火药、树脂、橡胶、照相软片等行业。

在工業上應用於製造双酚A、甲基丙烯酸甲酯（MMA）、丙酮氰醇、甲基异丁基酮等产品，以及塑膠、纖維、藥物及其他化學物質。自然界中亦存在天然的丙酮，人體內也含有少量的丙酮。在建材方面，主要作为脂肪族减水剂的主要原料。

毒性与医学用途

对人体具有肝毒性，對於黏膜有一定的刺激性，吸入其蒸氣后可引起头痛，支气管炎等症状。如果大量吸入，还可能失去知覺。日常生活中主要用于脱脂，脱水，固定等等。在血液和尿液中為重要检测項目。

有些癌症患者尿样丙酮水平会异常升高。采用低碳水化合物食物疗法减肥的人血液、尿液中的丙酮浓度也异常地高。

安全

丙酮与氯仿不应混合（特别是在碱性环境下），两者会发生剧烈的放热反应，若混合可能导致强烈爆炸。

制备方法

• 乾餾法

在異丙苯法尚未發明之前，早期丙酮多由乙酸鈣的乾餾製得。

• 发酵法

用丁醇酵母发酵可以获得丙酮。此法為第一次世界大戰期間，由哈伊姆·魏茨曼所發展，但不久就因產率極低而被放棄。

• 异丙苯氧化合成法

用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下被空气氧化重排成丙酮，副产物苯酚。该法产生的废品很少，称为“一箭双雕”法。

應用

• 溶剂：例如卸除指甲油的去光水中的主要（或唯一）成份就是丙酮。也是实验室常备的洗涤用溶剂。
• 试剂：丙酮在合成上是一种C3合成子，可以用于有机合成。另外丙酮也是一种保护基前体，通过生成缩酮来保护1,2-二醇，或者1,3-二醇。
• 冷劑：丙酮與乾冰的混合物可當冷劑（攝氏−78度）。