胺

胺类（英語：amine）是氨分子（NH₃）中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物，简称「胺」。胺基（－NH₂、－NHR、－NR₂）是胺的官能团。如果氮原子连着羰基（C=O），那么该化合物则称为醯胺，其化学性质与胺并不相同。

地区词

在中国大陆，“胺”字仅用于词根（词尾缀），即当氨基是化合物主要官能团时在词尾出现，例如“亚硝胺”（主要官能团为氨基）；作为次要官能团及阅读读官能团名称时则说“氨”，如“氨基酸”、“苯丙氨酸”（主要官能团为羧基）等，“铵（根）”、“氨（基）”与“胺”类似“氢氧（根）”、“水/羟（基）”与“醇/酚”的对立。

在台湾，“胺”字更为广义地包含任何氨基官能团（如“胺基酸”、“苯丙胺酸”），而“氨”字则仅包含氨气和氨水，“铵（根）”、“氨”与“胺（基）”类似“氢氧（根）”、“水”与“羟（基）/醇/酚”的对立。

注意：不應将「胺」（-amine）写成「氨」（ammonia），两者意义与英文名称皆不相同；-amin(o)-基则分地区自由选择。

胺的分類

胺分子可根据烃基的种类，分为脂肪胺和芳香胺。

此外，胺還可根据氨分子上被取代的氫原子数量，順次分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺）。此外，还有季铵盐（四级铵鹽），可以看成是铵根离子（NH₄⁺）的四个氫都被取代的产物。

一级胺	二级胺	三级胺	四级铵盐
伯胺	仲胺	叔胺	季铵盐

命名法

主条目：有機化學命名法

胺有幾個命名法。一般地，胺類化合物有「氨基」前綴或「胺」後綴。前綴「N-」表示氮原子被取代。有多個胺基的有機化合物稱為二胺、三胺、四胺等。

一些常見胺類的系統名稱：

低級胺類有「胺」後綴。 甲胺

高級胺類的胺是官能團，使用「氨基」。IUPAC不建議採用這個慣例，反而建議使用如戊-2-胺的格式。 2-氨基戊烷 （或戊-2-胺)

物理性質

一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响，然而因為氮與氫陰電性的差別（3.0 − 2.1 = 0.9）並無氫和氧間（3.5 − 2.1 = 1.4）那麼大，所以一般N-H...H氫鍵較不像O-H...H鍵那麼強，故胺的沸点一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的醇。 例如，

	乙烷	甲胺	甲醇
分子量	30	31	32
沸點	-88	-7	65

甲胺和乙胺在室温之下为气体，但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇與甲胺分子量相近，其沸點差異卻甚大。 幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵，所以比同分子量的烴易溶於水，低分子量的胺類與水完全互溶，高分子胺類只適量溶於水。 气体胺带有一种类似氨的气味，液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。

掌性

	⇌
胺的手性翻转

氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，两个對映體在室温下就能迅速转化故對映體不能分离。若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成對映體也能拆分。

合成

鹵化物氨解（Ammonolysis of halides）

参见：氨解

氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应，按S_N2机理进行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類：

RX + NH₃ → RNH₃ ⁺ X^-

RNH₃⁺X^- + NH₃ → RNH₂ + NH₄⁺ + X^-

（X為鹵素）

用醇制备

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺：

ROH + NH₃ → RNH₂ + H₂O

这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。

其它方法

其它胺合成方法见下表：

反应名称	原料	注释
盖布瑞尔伯胺合成反应	卤代烷	试剂：邻苯二甲醯亚胺。制备一级胺的高选择性方法。
施陶丁格反应	叠氮化物	也可使用还原剂四氢铝锂。
施密特反应	羧酸
Aza-Baylis–Hillman反应	亚胺	烯丙基胺的合成
霍夫曼降解	醯胺	只适用于制备一级胺，并且不会有二三级胺副产物。
霍夫曼消除反应	季铵盐	强碱处理得季铵碱，再消除
醯胺还原	醯胺	醯胺被强还原剂如四氢铝锂还原
腈催化加氢	腈
硝基化合物的还原	硝基化合物	还原剂可以是锌，锡，铁，在酸溶液中
杜勒平反應	卤代烃	试剂六亚甲基四胺
Buchwald–Hartwig偶联反应	卤代芳香烃	合成芳胺的重要方法。
门秀金反应	叔胺	生成季铵盐
胺加成	烯烃与炔烃
Hofmann–Löffler–Freytag反应	N-卤代胺

参见

• 醯胺
• 醯亚胺
• 亚胺