跳转到内容

硫醇

维基百科,自由的百科全书

这是本页的一个历史版本,由Wyang留言 | 贡献2010年8月31日 (二) 10:07编辑。这可能和当前版本存在着巨大的差异。

硫醇的结构通式。蓝色表示的是巯基。

硫醇是包含巯基官能团(-SH)的一类非芳香化合物。是一类有机硫化合物。可以看成中的替换。

结构和成键

硫醇中,硫原子为不等性 sp3 杂化态,两个单电子占据的 sp3 杂化轨道分别与烃基碳和氢形成 σ 键,还有两对孤对电子占据另外的两个 sp3 杂化轨道。由于硫的 3s 和 3p 轨道形成的杂化轨道比氧的 2s 和 2p 轨道形成的杂化轨道大,故 C-S 和 S-H 键分别比 C-O 和 O-H 键长。在甲硫醇中 C-S 和 S-H 键键长分别为 0.182 nm 和 0.134 nm,都比甲醇中的 C-O 和 O-H 键长大。∠CSH 则为 96°,小于 ∠COH。

硫的电负性比氧小,所以硫醇的偶极矩也比相应的醇小。

性质

除甲硫醇在室温下为气体外,其他硫醇均为液体或固体。硫醇分子间有偶极吸引力,但小于醇分子间的偶极吸引力,且硫醇分子间无明显的氢键作用,也无明显的缔合作用。因此,硫醇的沸点比分子量相近的烷烃高,比分子量相近的醇低,与分子量相近的硫醚相似。

硫醇与水间不能很好地形成氢键,所以硫醇在水中的溶解度比相应的醇小得多。常温下,乙硫醇在水中的溶解度仅为 1.5g/100mL。

低级的硫醇有强烈且令人厌恶的气味,乙硫醇的臭味尤其明显,所以常用乙硫醇作为煤气中的警觉剂,用以警示煤气泄漏。不过随着分子量的增加,硫醇的臭味渐弱,九碳以上的硫醇则有令人愉快的气味。

制取

硫醇可通过卤代烃硫氢化钠反应得到:

或通过二硫化物(R-S-S-R')还原得到: