跳至內容

硫醇

維基百科,自由的百科全書

這是本頁的一個歷史版本,由Wyang留言 | 貢獻2010年8月31日 (二) 10:07編輯。這可能和目前版本存在著巨大的差異。

硫醇的結構通式。藍色表示的是巰基。

硫醇是包含巰基官能團(-SH)的一類非芳香化合物。是一類有機硫化合物。可以看成中的替換。

結構和成鍵

硫醇中,硫原子為不等性 sp3 雜化態,兩個單電子占據的 sp3 雜化軌道分別與烴基碳和氫形成 σ 鍵,還有兩對孤對電子占據另外的兩個 sp3 雜化軌道。由於硫的 3s 和 3p 軌道形成的雜化軌道比氧的 2s 和 2p 軌道形成的雜化軌道大,故 C-S 和 S-H 鍵分別比 C-O 和 O-H 鍵長。在甲硫醇中 C-S 和 S-H 鍵鍵長分別為 0.182 nm 和 0.134 nm,都比甲醇中的 C-O 和 O-H 鍵長大。∠CSH 則為 96°,小於 ∠COH。

硫的電負性比氧小,所以硫醇的偶極矩也比相應的醇小。

性質

除甲硫醇在室溫下為氣體外,其他硫醇均為液體或固體。硫醇分子間有偶極吸引力,但小於醇分子間的偶極吸引力,且硫醇分子間無明顯的氫鍵作用,也無明顯的締合作用。因此,硫醇的沸點比分子量相近的烷烴高,比分子量相近的醇低,與分子量相近的硫醚相似。

硫醇與水間不能很好地形成氫鍵,所以硫醇在水中的溶解度比相應的醇小得多。常溫下,乙硫醇在水中的溶解度僅為 1.5g/100mL。

低級的硫醇有強烈且令人厭惡的氣味,乙硫醇的臭味尤其明顯,所以常用乙硫醇作為煤氣中的警覺劑,用以警示煤氣洩漏。不過隨著分子量的增加,硫醇的臭味漸弱,九碳以上的硫醇則有令人愉快的氣味。

製取

硫醇可通過鹵代烴硫氫化鈉反應得到:

或通過二硫化物(R-S-S-R')還原得到: