碳硼烷酸
用色：氫－白、氯－綠、硼－粉紅、碳－黑
碳硼烷酸H(CHB11Cl11)[1] 為一種超強酸，是最強的單一分子酸，酸性為硫酸的一百萬倍、氟磺酸的數百倍。
歷史
2004年，加州大學河濱校區（UC Riverside）的Chris Reed團隊首先合成出碳硼烷酸。[2]
特性
造成碳硼烷酸超強酸性的原因，是由於其共軛鹼CHB11Cl11−非常穩定，而且具有高電負性的氯取代基，能有效分散負電荷。而外側的氯包覆碳硼烷核心，使碳硼烷酸根非常安定，不易與其他化學物質反應。
碳硼烷酸雖然酸性強，但不具強烈的腐蝕性與氧化性。混合酸如魔酸、氟銻酸酸性更強，但會生成氟離子造成副反應，而且產生的氫氟酸成分會腐蝕玻璃，造成使用上的困難。而且氟會攻擊富勒烯，故H(CHB11Cl11)成為已知唯一能質子化富勒烯但不會將其分解的酸，能與富勒烯形成1：1的鹽類。[3][4]
參考資料及注释
- ^ 注意在圖片中，酸性氫並不是鍵結在碳硼烷分子的氫，而是平衡離子
- ^ Juhasz, M.; Hoffmann, S.; Stoyanov, E.; Kim, K.-C.; Reed, C. A. (2004). Angew. Chem., Int. Ed. 43: 5352-5355. DOI: 10.1002/anie.200460005.
- ^ Mark Juhasz, Stephan Hoffmann, Evgenii Stoyanov, Kee-Chan Kim, Christopher A. Reed. The Strongest Isolable Acid. Angewandte Chemie International Edition (Communication). 2004, 43: 5352 – 5355. doi:10.1002/anie.200460005.
- ^ Christopher A. Reed. Carborane acids. New "strong yet gentle" acids for organic and inorganic chemistry (Full article (reprint)). Chem. Commun. 2005, 2005: 1669–1677. doi:10.1039/b415425h.