乙二醇

乙二醇
IUPAC名 Ethane-1,2-diol
别名	MEG 1,2-乙二醇
识别
CAS号	107-21-1
SMILES	OCCO
性质
化学式	C2H4(OH)2
摩尔质量	62.068 g·mol⁻¹
密度	1.1132
熔点	−12.9 °C (8.8 °F)
沸点	197.3 °C (387 °F)
溶解性（水）	与水以任意比互溶
危险性
闪点	111 °C (closed cup)
自燃温度	410 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙二醇，又名甘醇。化学式HOCH₂—CH₂OH。一种简单的二元醇。无色无臭、有甜味液体，能与水以任意比例混合。用作溶剂、防冻剂以及PETE等的原料。

乙二醇對動物有毒性，人類致死劑量估計為1.6 g/kg，不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。

製備

乙二醇可由乙烯透過反应中间体环氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下：

C₂H₄O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

此反應可由酸或鹼的催化下加速反應，或在中性pH值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性pH下與大量過量的水，在這條件下，乙二醇的產量可達90％。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。 有一個選擇性較高的方式是使用OMEGA process。反應式為:

C₂H₄O + CO₂ → C₃H₄O₃

C₃H₄O₃ + H₂O → HOC₂H₄OH + CO₂

在OMEGA process中，

• 第一步驟：環氧乙烷先與二氧化碳轉變成碳酸乙烯酯（Ethylene carbonate）。
• 第二步驟：碳酸乙烯酯與水反應，選擇性地產生乙二醇單體。在第二步驟被釋放的二氧化碳，可以回饋到第一步驟再使用。

毒性

相較於甲醇的最低致死劑量（LDLO）為1-2毫克/公斤，乙二醇的毒性不高，目前已知對人類的LDLO為786毫克/公斤。乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質，孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用，乙二醇會先被氧化成乙醇酸(強酸)，再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統，接著是心臟，而後影響腎臟。如無適當治療，攝取過量乙二醇會導致死亡。

根據美國毒物管制中心2007年的資料，當年有大約1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年則有7人死於乙二醇中毒。

生活環境中的乙二醇

• 生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑（水箱水、水箱精，現在部分改用不具毒性的1.2丙二醇）或其他含有乙二醇的產品。
• 乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。
• 水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。