氨苄西林

氨苄西林

临床资料
商品名	Principen，及其他
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685002
核准状况	美 FDA: Ampicillin
怀孕分级	A （澳大利亚）、B （美国）
给药途径	口服、静脉注射
ATC码	J01CA01 (WHO) S01AA19 QJ51CA01
法律规范状态
法律规范	英：处方药（℞-only） (POM)
药物动力学数据
生物利用度	口服：40%
血浆蛋白结合率	15 至 25%
药物代谢	12 至 50%
生物半衰期	约1小时
排泄途径	75-85% 经肾排除
识别信息
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino) -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2- carboxylic acid
CAS号	69-53-4  Y
PubChem CID	6249
DrugBank	DB00415 Y
ChemSpider	6013 Y
UNII	7C782967RD
KEGG	D00204 Y
ChEBI	CHEBI:28971 Y
ChEMBL	ChEMBL174 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022602
ECHA InfoCard	100.000.645
化学信息
化学式	C16H19N3O4S
摩尔质量	349.41 g/mol
3D模型（JSmol）	交互式图像
SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Y Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N Y

氨苄青霉素（Ampicillin），又称安比西林、氨苄西林，是一种β-内酰胺类抗生素，可治疗多种细菌感染。适应症包含呼吸道感染、泌尿道感染、脑膜炎、沙门氏菌感染症，以及心内膜炎。本品也能用于预防新生儿的B群链球菌感染，可经由口服、肌肉注射，以及静脉注射给药。

氨苄青霉素属于氨基青霉素类。氨基青霉素也包含了阿莫西林（Amoxicillin），他们比青霉素或耐青霉素酶青霉素（penicillinase-resistant penicillins）更易穿透革兰氏阴性菌，不过易被细菌β-内酰胺酶（Beta-lactamase）分解，因此常搭配舒巴坦（一种β-内酰胺酶抑制剂）一起使用以加强对可产生β-内酰胺酶细菌的治疗效果。氨苄青霉素主要使用于治疗细菌感染如中耳炎、鼻窦炎及急性细菌性膀胱炎等。和阿莫西林相比，口服氨苄青霉素生物利用度较低，且易产生肠道副作用。

常见副作用包含红疹、恶心，以及腹泻。本品不适用于对青霉素过敏的患者。严重副作用包含伪膜性结肠炎及全身型过敏性反应。肾功能衰竭患者用药必须减低剂量。妊娠及哺乳期间遇药目前显示安全。

氨苄青霉素于1961年首次发现，该药列名于世界卫生组织基本药物标准清单，为基础公卫体系必备药物之一。在2014年，每剂静脉注射针剂批发价约于 0.13 到 1.20 美金之间。该药属于学名药，十天疗程约会花费 13 美金左右。

作用机制

氨苄青霉素是杀菌性的抗生素。能渗透革兰氏阳性菌及部份革兰氏阴性菌。经由结合在细菌细胞壁上的青霉素结合蛋白（penicillin-binding proteins，PBPs），阻碍细菌合成细胞壁的第三及最后阶段，最终引致细胞裂解。

用途

治疗

氨苄青霉素与另一种青霉素的阿莫西林非常相关，两者都是用来治疗泌尿道感染、中耳炎、普遍的肺炎，及由流感嗜血杆菌、沙门氏杆菌及李氏杆菌引起的脑膜炎。它与氟氯西林（Flucloxacillin）组合作为蜂窝组织炎的经验治疗，及抵抗金黄色葡萄球菌协助治疗一型链球菌感染。由于对氨苄青霉素的抗药性，一般都会与其他抗生素组合使用，或转用另一种抗生素。

研究

氨苄青霉素时常被用于分子生物学上，作为细菌（如大肠杆菌）吸收基因（如质粒）的测试。测试会将一组基因，连同已编码抗氨苄青霉素的基因插入细菌中。该细菌会被放于充满氨苄青霉素的环境下培育，直至成功制造卞所需的基因。

外部链接

• 蛋白质资料库上有关氨苄青霉素结合蛋白的资料