高半胱氨酸
| 高半胱氨酸 | |
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| IUPAC名 2-氨基-4-硫基丁酸 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 454-29-5  [ESIS]6027-13-0（(L-isomer)） 
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| PubChem | 778 |
| ChemSpider | 757 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FFFHZYDWPBMWHY-UHFFFAOYAS |
| EC编号 | 207-222-9 |
| ChEBI | 17230 |
| KEGG | C05330 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H9NO2S |
| 摩尔质量 | 135.18 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
高半胱氨酸（英語：Homocysteine，或稱為同型半胱氨酸或同半胱氨酸）是氨基酸半胱氨酸的異種，在旁鏈部份硫醇基（-SH）前包含一個額外的亞甲基（-CH2-）。
化學
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高半胱氨酸的額外亞甲基使硫醇基更接近羧基，令它能起動化學反應形成一個五元環，稱為高半胱氨酸硫內酯。當氨基酸正常地與它的毗鄰形成一個肽鍵就會產生這種反應。高半胱氨酸所以是不適合與蛋白質混合，這是因含有高半胱氨酸的蛋白質會自行分解。
高半胱氨酸是從S-腺苷基蛋氨酸透過兩個反應步驟途徑形成。並能回轉成蛋氨酸，或經過轉硫途徑而回轉為半胱氨酸或牛磺酸。雖然高半胱氨酸可以回轉為半胱氨酸，但沒有證據顯示人類食用高半胱氨酸可取代半胱氨酸的攝取。[1]
高半胱氨酸水平上升
缺乏維他命如葉酸、吡哆醇（B6）或鈷胺素（B12），作為生物化學反應的結果，高半胱氨酸水平都會上升。[2] 補充吡哆醇、葉酸、鈷胺素或三甲基甘氨酸會減少血液內的高半胱氨酸的濃度。[3][4]高水平的高半胱氨酸會與內皮細胞的非對稱性二甲基精氨酸的高水平有所關連。
高半胱氨酸的攀升在少見的遺傳病高胱胺酸尿症及缺乏亞甲基四氫葉酸還原酶。後者是較普遍而不常發現，而高半胱氨酸較高的人會容易患上血栓症及心血管疾病。
高半胱氨酸在高濃度的多酚抗氧化劑下會調降，而多酚抗氧化劑被認為是對心血管系統及免疫系統有某些健康益處。多酚抗氧化劑可以調降心血管疾病的重要化合物活性氧的形成。透過高半胱氨酸的自動氧化成活性氧會導致生物損害。
心血管風險
血清內高半胱氨酸的高水平是潛在心血管疾病的標記，它即是這種疾病及中風的風險因素。現時正研究是否高半胱氨酸的高水平本身就是一個問題或是現存問題的指標。[5]
2006年有一項研究指攝取維他命以減低高半胱氨酸水平並不能即時帶來效用，但是明顯在中風個案中下降了25%。[6]縱然整體死亡率並沒有明顯改變，但亦會為患有嚴重動脈衰竭的病人帶來幫助。減低高半胱氨酸並非快速回復動脈結構破壞的方法。但是，生物化學強烈支持高半胱氨酸會使動脈的三個主要結構（膠原蛋白、彈性蛋白及多醣蛋白）衰退及阻止增生。高半胱氨酸永久性令半胱氨酸衰退及蛋白質內的賴氨酸，及逐漸影響其功能及結構。簡單來說，高半胱氨酸是一種腐蝕長久的膠原蛋白及彈性蛋白，或達一生之久的結締組織蛋白質的物質。這種長遠的影響在臨床研究上是很難發現的。減低高半胱氨酸的目的是要防止，而在治療上只有很慢的進展。[7][6][8]
骨軟弱症
高半胱氨酸的高水平增加了老人的骨折。[9][10]高半胱氨酸不會影響骨質密度。它反而是妨礙膠原蛋白纖維與組織的連接，來影響膠原蛋白。
維他命補充劑可以在膠原蛋白上作出效用。由於老人並不能有效地從食物中吸收鈷胺素（B12），他們可以以補充劑的方式獲得療效。
參考
- ^ Selhub, J. Homocysteine metabolism.. Annual Review of Nutrition. 1999, 19: 217–246. PMID 10448523.
- ^ Miller JW, Nadeau MR, Smith D and Selhub J. Vitamin B-6 deficiency vs folate deficiency: comparison of responses to methionine loading in rats. American Journal of Clinical Nutrition. 1994, 59: 1033–1039. PMID 8172087.
- ^ Coen DA Stehouwer, Coen van Guldener. Homocysteine-lowering treatment: an overview. Expert Opinion on Pharmacotherapy. 2001, 2 (9): 1449–1460. PMID 11585023.
- ^ Chrichton, Michael. This Essay Breaks the Law. The New York Times (The New York Times Company). March 19, 2006 [2006-03-20].
- ^ B vitamins do not protect hearts. BBC News (BBC). September 6, 2005 [2006-03-20].
- ^ 6.0 6.1 Homocysteine Lowering with Folic Acid and B Vitamins in Vascular Disease. N Engl J Med. 2006. PMID 16531613 原整文章.
- ^ Zoungas S, McGrath BP, Branley P, Kerr PG, Muske C, Wolfe R, Atkins RC, Nicholls K, Fraenkel M, Hutchison BG, Walker R, McNeil JJ. Cardiovascular morbidity and mortality in the Atherosclerosis and Folic Acid Supplementation Trial (ASFAST) in chronic renal failure: a multicenter, randomized, controlled trial. J Am Coll Cardiol. 2006, 47 (6): 1108–16. PMID 16545638.
- ^ Bonaa KH, Njolstad I, Ueland PM, Schirmer H, Tverdal A, Steigen T, Wang H, Nordrehaug JE, Arnesen E, Rasmussen K. Homocysteine Lowering and Cardiovascular Events after Acute Myocardial Infarction. N Engl J Med. 2006. PMID 16531614 原整文章.
- ^ McLean RR; et al. Homocysteine as a predictive factor for hip fracture in older persons.. New England Journal of Medicine. 2004, 350: 2042–2049. PMID 15141042. 原整文章
- ^ van Meurs JB; et al. Homocysteine levels and the risk of osteoporotic fracture.. New England Journal of Medicine. 2004, 350: 2033–2041. PMID 15141041. 原整文章