高半胱氨酸
| 高半胱氨酸 | |
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| IUPAC名 2-氨基-4-硫基丁酸 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 454-29-5  [ESIS]6027-13-0（(L-isomer)） 
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| PubChem | 778 |
| ChemSpider | 757 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FFFHZYDWPBMWHY-UHFFFAOYAS |
| EC编号 | 207-222-9 |
| ChEBI | 17230 |
| KEGG | C05330 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H9NO2S |
| 摩尔质量 | 135.18 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
同半胱氨酸（英语：Homocysteine，或称为同型半胱氨酸或高半胱氨酸）是胺基酸半胱胺酸的异构物，在支链部份硫醇基（-SH）前包含一个额外的亚甲基（-CH2-）。
化学
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高半胱氨酸的额外亚甲基使硫醇基更接近羧基，令它能起动化学反应形成一个五元环，称为高半胱氨酸硫内酯。当氨基酸正常地与它的毗邻形成一个肽键就会产生这种反应。高半胱氨酸所以是不适合与蛋白质混合，这是因含有高半胱氨酸的蛋白质会自行分解。
高半胱氨酸是从S-腺苷基蛋氨酸透过两个反应步骤途径形成。并能回转成蛋氨酸，或经过转硫途径而回转为半胱氨酸或牛磺酸。虽然高半胱氨酸可以回转为半胱氨酸，但没有证据显示人类食用高半胱氨酸可取代半胱氨酸的摄取。[1]
高半胱氨酸水平上升
缺乏维他命如叶酸（B9）、吡哆醇（B6）或钴胺素（B12），作为生物化学反应的结果，高半胱氨酸水平都会上升。[2] 补充吡哆醇、叶酸、钴胺素或三甲基甘氨酸会减少血液内的高半胱氨酸的浓度。[3][4]高水平的高半胱氨酸会与内皮细胞的非对称性二甲基精氨酸的高水平有所关连。
高半胱氨酸的攀升在少见的遗传病高胱胺酸尿症及缺乏亚甲基四氢叶酸还原酶。后者是较普遍而不常发现，而高半胱氨酸较高的人会容易患上血栓症及心血管疾病。
高半胱氨酸在高浓度的多酚抗氧化剂下会调降，而多酚抗氧化剂被认为是对心血管系统及免疫系统有某些健康益处。多酚抗氧化剂可以调降心血管疾病的重要化合物活性氧的形成。透过高半胱氨酸的自动氧化成活性氧会导致生物损害。
心血管风险
血清内高半胱氨酸的高水平是潜在心血管疾病的标记，它即是这种疾病及中风的风险因素。现时正研究是否高半胱氨酸的高水平本身就是一个问题或是现存问题的指标。[5]
2006年有一项研究指摄取维他命以减低高半胱氨酸水平并不能即时带来效用，但是明显在中风个案中下降了25%。[6]纵然整体死亡率并没有明显改变，但亦会为患有严重动脉衰竭的病人带来帮助。减低高半胱氨酸并非快速回复动脉结构破坏的方法。但是，生物化学强烈支持高半胱氨酸会使动脉的三个主要结构（胶原蛋白、弹性蛋白及多糖蛋白）衰退及阻止增生。高半胱氨酸永久性令半胱氨酸衰退及蛋白质内的赖氨酸，及逐渐影响其功能及结构。简单来说，高半胱氨酸是一种腐蚀长久的胶原蛋白及弹性蛋白，或达一生之久的结缔组织蛋白质的物质。这种长远的影响在临床研究上是很难发现的。减低高半胱氨酸的目的是要防止，而在治疗上只有很慢的进展。[7][6][8]
骨软弱症
高半胱氨酸的高水平增加了老人的骨折。[9][10]高半胱氨酸不会影响骨质密度。它反而是妨碍胶原蛋白纤维与组织的连接，来影响胶原蛋白。
维他命补充剂可以在胶原蛋白上作出效用。由于老人并不能有效地从食物中吸收钴胺素（B12），他们可以以补充剂的方式获得疗效。
参考
- ^ Selhub, J. Homocysteine metabolism.. Annual Review of Nutrition. 1999, 19: 217–246. PMID 10448523.
- ^ Miller JW, Nadeau MR, Smith D and Selhub J. Vitamin B-6 deficiency vs folate deficiency: comparison of responses to methionine loading in rats. American Journal of Clinical Nutrition. 1994, 59: 1033–1039. PMID 8172087.
- ^ Coen DA Stehouwer, Coen van Guldener. Homocysteine-lowering treatment: an overview. Expert Opinion on Pharmacotherapy. 2001, 2 (9): 1449–1460. PMID 11585023.
- ^ Chrichton, Michael. This Essay Breaks the Law. The New York Times (The New York Times Company). March 19, 2006 [2006-03-20].
- ^ B vitamins do not protect hearts. BBC News (BBC). September 6, 2005 [2006-03-20].
- ^ 6.0 6.1 Homocysteine Lowering with Folic Acid and B Vitamins in Vascular Disease. N Engl J Med. 2006. PMID 16531613 原整文章.
- ^ Zoungas S, McGrath BP, Branley P, Kerr PG, Muske C, Wolfe R, Atkins RC, Nicholls K, Fraenkel M, Hutchison BG, Walker R, McNeil JJ. Cardiovascular morbidity and mortality in the Atherosclerosis and Folic Acid Supplementation Trial (ASFAST) in chronic renal failure: a multicenter, randomized, controlled trial. J Am Coll Cardiol. 2006, 47 (6): 1108–16. PMID 16545638.
- ^ Bonaa KH, Njolstad I, Ueland PM, Schirmer H, Tverdal A, Steigen T, Wang H, Nordrehaug JE, Arnesen E, Rasmussen K. Homocysteine Lowering and Cardiovascular Events after Acute Myocardial Infarction. N Engl J Med. 2006. PMID 16531614 原整文章.
- ^ McLean RR; et al. Homocysteine as a predictive factor for hip fracture in older persons.. New England Journal of Medicine. 2004, 350: 2042–2049. PMID 15141042. 原整文章
- ^ van Meurs JB; et al. Homocysteine levels and the risk of osteoporotic fracture.. New England Journal of Medicine. 2004, 350: 2033–2041. PMID 15141041. 原整文章