碲半胱氨酸
| 碲半胱氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (2R)-2-Amino-3-tellanylpropanoic acid | |
| 別名 | 碲代半胱氨酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | |
| PubChem | 129631934 |
| ChemSpider | 34500822 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C3H7NO2Te |
| 摩爾質量 | 216.69 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
碲半胱氨酸，又稱Te-Cys是一種結構類似絲氨酸、半胱氨酸和硒半胱氨酸的氨基酸，由碲原子取代側鏈的氧、硫或硒而成。它不存在於生物體中。
性質
也許是因為碳-碲鍵鍵能低（200 kJ/mol，相較於碳-硒鍵鍵能234 kJ/mol和碳-硫鍵鍵能272 kJ/mol），[1]碲半胱氨酸不存在於任何已知的天然生物體中，因此它的研究相比硒代半胱氨酸相對不足。[2]儘管如此，某些生物如真菌煙麴黴在無硫環境中，能夠將碲半胱氨酸和碲甲硫氨酸結合到氨基酸和蛋白質中。[3]
已經觀察到，當摻入穀胱甘肽S-轉移酶時，碲半胱氨酸能有效地抑制氨酰化，並增加穀胱甘肽過氧化物酶的效率。[4]
製備
L-碲半胱氨酸可以由碲單質和(2R)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯在四氫呋喃溶液在三乙基硼氫化鋰下反應而成，會產生紅色油狀物。之後酸化並用鹼處理，然後用檸檬酸處理，將pH值設為4.0，過濾和乾燥後得到橙色固體（碲半胱氨酸）。[5]
參考資料
- ^ Chivers, Tristram; Laitinen, Risto S. Tellurium: a maverick among the chalcogens. Chemical Society Reviews. 23 March 2015, 44 (7): 1725–1739. ISSN 1460-4744. PMID 25692398. doi:10.1039/C4CS00434E （英語）.
- ^ Advances in Microbial Physiology. Academic Press. 2007: 4. ISBN 9780080560649 （英語）.
- ^ Ramadan, ShadiaE.; Razak, A.A.; Ragab, A.M.; El-Meleigy, M. Incorporation of tellurium into amino acids and proteins in a tellurium-tolerant fungi. Biological Trace Element Research. 1 June 1989, 20 (3): 225–232. ISSN 0163-4984. PMID 2484755. S2CID 9439946. doi:10.1007/BF02917437 （English）.
- ^ Liu, Xiaoman; Silks, Louis A.; Liu, Cuiping; Ollivault-Shiflett, Morgane; Huang, Xin; Li, Jing; Luo, Guimin; Hou, Ya-Ming; Liu, Junqiu; Shen, Jiacong. Incorporation of Tellurocysteine into Glutathione Transferase Generates High Glutathione Peroxidase Efficiency. Angewandte Chemie International Edition. 2 March 2009, 48 (11): 2020–2023. PMID 19199319. doi:10.1002/anie.200805365.
- ^ Stocking, Emily M.; Schwarz, Jessie N.; Senn, Hans; Salzmann, Michael; Silks, Louis A. Synthesis of L-selenocystine,L-[77Se]selenocystine and L-tellurocystine. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1 January 1997, 0 (16): 2443–2448. ISSN 1364-5463. doi:10.1039/A600180G （英語）.