丙酮

丙酮
丙酮球棍模型
IUPAC名 Acetone
別名	二甲基酮、二甲基甲酮
識別
縮寫	DMK
CAS號	67-64-1  Y
PubChem	180
ChemSpider	175
SMILES	CC(=O)C
InChI	1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
InChIKey	CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF
Beilstein	635680
Gmelin	1466
3DMet	B00058
UN編號	1090
EINECS	200-662-2
ChEBI	15347
RTECS	AL3150000
KEGG	D02311
MeSH	Acetone
性質
化學式	CH3COCH3
摩爾質量	58.08 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.784 g/cm³ (液)
熔點	−94.9 °C (178.2 K)
沸點	56.53 °C (329.4 K)
溶解性（水）	混溶
pKa	19.2
黏度	0.32 cP, 20 °C
結構
分子構型	中心碳為平面三角形
偶極矩	2.91 D
危險性
歐盟危險性符號 易燃 F 刺激性 Xi
警示術語	R：R11-R36-R66-R67
安全術語	S：S2-S9-S16-S26
NFPA 704	3 1 0
閃點	−18 °C
自燃溫度	465 °C
相關物質
相關酮	丁酮
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

丙酮也稱作二甲基酮、二甲基甲醛，簡稱二甲基醛，或稱醋酮、木酮，是最簡單的酮，化學式CH₃COCH₃，為一種有特殊香味、薄荷氣味的無色可燃液體。

物理化學性質

在常溫下為無色透明液體，易揮發、易燃，有芳香氣味。與水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和吡啶等均能互溶，能溶解油、脂肪、樹脂和橡膠等，也能溶解醋酸纖維素和硝酸纖維素，是一種重要的揮發性有機溶劑。 倫敦爆炸案的始作俑者：丙酮與濃過氧化氫低溫下合成的TATP是一種烈性炸藥，摩擦即可爆炸，不產生火光，爆炸機理是瞬間產生大量氣體。故作為制爆品被政府管制。也用於溶解毒品。 丙酮可溶解乙炔，一體積的丙酮可以溶解多體積的乙炔，且隨壓力的增大溶解的量也增大(詳見：亨利定律)。

主要用途

最常見的用途是用作卸除指甲油的去光水，以及油漆的稀釋劑；同時可作為有機溶劑，應用於醫藥、油漆、塑膠、火藥、樹脂、橡膠、照相軟片等行業。

在工業上應用於製造雙酚A、甲基丙烯酸甲酯（MMA）、丙酮氰醇、甲基異丁基酮等產品，以及塑膠、纖維、藥物及其他化學物質。自然界中亦存在天然的丙酮，人體內也含有少量的丙酮。在建材方面，主要作為脂肪族減水劑的主要原料。

毒性與醫學用途

對人體具有肝毒性，對於黏膜有一定的刺激性，吸入其蒸氣後可引起頭痛，支氣管炎等症狀。如果大量吸入，還可能失去知覺。日常生活中主要用於脫脂，脫水，固定等等。在血液和尿液中為重要檢測項目。

有些癌症患者尿樣丙酮水平會異常升高。採用低碳水化合物食物療法減肥的人血液、尿液中的丙酮濃度也異常地高。

安全

丙酮與氯仿不應混合（特別是在鹼性環境下），兩者會發生劇烈的放熱反應，若混合可能導致強烈爆炸。

製備方法

• 乾餾法

在異丙苯法尚未發明之前，早期丙酮多由乙酸鈣的乾餾製得。

• 發酵法

用丁醇酵母發酵可以獲得丙酮。此法為第一次世界大戰期間，由哈伊姆·魏茨曼所發展，但不久就因產率極低而被放棄。

• 異丙苯氧化合成法

用石油工業產品異丙苯在硫酸的催化下可與氧氣反應產生丙酮及其副產物苯酚，該法產生的廢品很少且價格低廉，故目前主要使用此法進行生產。

• 氧化異丙醇法

用重鉻酸鉀等氧化劑氧化異丙醇，生成丙酮。

• 水解丙炔法

水解丙炔可以製備丙酮，但需要硫酸汞催化。過程中會產生不穩定的烯醇，之後經過異構變成丙酮。

應用

• 溶劑：例如卸除指甲油的去光水中的主要（或唯一）成份就是丙酮。也是實驗室常備的洗滌用溶劑。
• 試劑：丙酮在合成上是一種C3合成子，可以用於有機合成。另外丙酮也是一種保護基前體，通過生成縮酮來保護1,2-二醇，或者1,3-二醇。
• 冷劑：丙酮與乾冰的混合物可當冷劑（攝氏−78度）。