N,N'-二環己基碳二亞胺

二環己基碳二亞胺（DCC）是一個常用的失水劑，化學式為C₁₃H₂₂N₂，在多肽合成時尤其重要。標準情況下，它是白色有氣味的晶體，熔點很低，可溶於二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈和二甲基甲酰胺，但不溶於水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面結構，為正交排列，類似於丙二烯。它有以下共振式：

RN=C=NR ↔ RN⁺≡C-N^-R ↔ RN^--C≡N⁺R

合成

DCC的製取方法有：

• 環己基胺和環己基異腈在乙酸鈀、碘和氧氣作用下，偶聯生成DCC，產率可達67%：

C₆H₁₁NC + C₆H₁₁NH₂ + O₂ → (C₆H₁₁N)₂C + H₂O

• 兩分子環己基異氰酸酯在OP(MeNCH₂CH₂)₃N催化下縮合生成DCC，產率92%：

• 兩分子環己基胺與二硫化碳縮合生成二環己基硫脲，再用氧化汞處理得到DCC：

• 二環己基硫脲與芳基磺酰氯、碳酸鉀和氯化苄基三甲基銨（相轉移催化劑）反應生成DCC：

反應

二環己基碳二亞胺作失水劑，可用於酰胺、腈和酮的合成，自身轉化為同樣不溶於水的二環己基脲（DCU）。它也可使二級醇發生構型翻轉。

Moffatt氧化

DCC和二甲基亞碸（DMSO）的混合溶液是是Pfitzner-Moffatt氧化反應的氧化劑，可以將醇氧化為醛/酮。反應控制在醛一步，不生成羧酸。

File:DCC6.svg

失水

DCC使醇失水，經由O-酰基硫脲中間體，生成烯烴。

RCHOHCH₂R' + (C₆H₁₁N)₂C → RCH=CHR' + (C₆H₁₁NH)₂CO

構型翻轉

二級醇與DCC和甲醛混合得到甲酸酯類，再用甲醇鈉之類的鹼處理，發生皂化反應，得到發生構型翻轉的醇。

酯化

DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶（DMAP）作用下，醇可與羧酸發生酯化反應，包括一些三級醇。

多肽合成

使用失水劑DCC是除活化羧基外，另一個比較重要的接肽的方法。首先用苄氧羰基、叔丁氧羰基等保護基保護氨基，用酯類保護羧基，並將側鏈保護起來。然後讓反應物與DCC作用，兩個底物縮合成目標多肽，DCC轉化為二環己基脲。最後用Pd-C催化氫化除去保護基，就得到游離的二肽。

參見

• 碳二亞胺

外部連結

• 多肽的測序和合成（英文）