N,N'-二环己基碳二亚胺

二环己基碳二亚胺（DCC）是一个常用的失水剂，化学式为C₁₃H₂₂N₂，在多肽合成时尤其重要。标准情况下，它是白色有气味的晶体，熔点很低，可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈和二甲基甲酰胺，但不溶于水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面结构，为正交排列，类似于丙二烯。它有以下共振式：

RN=C=NR ↔ RN⁺≡C-N^-R ↔ RN^--C≡N⁺R

合成

DCC的制取方法有：

C₆H₁₁NC + C₆H₁₁NH₂ + O₂ → (C₆H₁₁N)₂C + H₂O

二环己基碳二亚胺作失水剂，可用于酰胺、腈和酮的合成，自身转化为同样不溶于水的二环己基脲（DCU）。它也可使二级醇发生构型翻转。

DCC和二甲基亚砜（DMSO）的混合溶液是是Pfitzner-Moffatt氧化反应的氧化剂，可以将醇氧化为醛/酮。反应控制在醛一步，不生成羧酸。

DCC使醇失水，经由O-酰基硫脲中间体，生成烯烃。

RCHOHCH₂R' + (C₆H₁₁N)₂C → RCH=CHR' + (C₆H₁₁NH)₂CO

二级醇与DCC和甲醛混合得到甲酸酯类，再用甲醇钠之类的碱处理，发生皂化反应，得到发生构型翻转的醇。

DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶（DMAP）作用下，醇可与羧酸发生酯化反应，包括一些三级醇。^[4]

使用失水剂DCC是除活化羧基外，另一个比较重要的接肽的方法。首先用苄氧羰基、叔丁氧羰基等保护基保护氨基，用酯类保护羧基，并将侧链保护起来。然后让反应物与DCC作用，两个底物缩合成目标多肽，DCC转化为二环己基脲。最后用Pd-C催化氢化除去保护基，就得到游离的二肽。

^ Ilan Pri-Bara and Jeffrey Schwartz. N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles. Chem Commun. 1997, 4: 347. doi:10.1039/a606012i.
^ Jiansheng Tang, Thyagarajan Mohan, John G. Verkade. Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts. J. Org. Chem. 1994, 59: 4931–4938. doi:10.1021/jo00096a041.
^ Zsuzsa Jaszay, Imre Petnehazy, Laszlo Toke, Bela Szajani. Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis. Synthesis. 1987, 5: 520–523. doi:10.1055/s-1987-27992.
^ B. Neises, W. Steiglich (1990). "Esterification of Carboxylic Acids with Dicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine: Tert-Butyl Ethyl Fumarate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 93.