MPV还原反应
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Meerwein–Ponndorf–Verley还原反应[1]（密尔温-彭杜夫-魏雷还原反应[原創研究？]；梅尔魏因-庞多夫-维尔来还原反应[2][需要更多来源]），又称Meerwein–Ponndorf还原反应（麦尔外因-彭杜尔夫还原反应）[來源請求]，简称MPV还原反应。
醛和酮 (1)等羰基化合物与异丙醇铝 (2)在异丙醇中的溶液共热时，醛酮被还原为相应的醇 (3)，同时将异丙醇氧化为丙酮，生成的丙酮从平衡混合物中缓慢蒸出，使反应向右进行。[3][4][5][6][7][8]
这个反应相当于 Oppenauer氧化反应的逆向反应。反应有选择性好、条件温和、操作简便等优点，其他一些容易被还原的原子团不受这个方法的影响，例如碳-碳双键（包括位于羰基 α,β-位的）、羧酸酯、硝基和活泼的卤素（有例外）不为这种方法所还原。
反应机理
首先醛或酮的氧原子与作为 Lewis 酸的铝原子配位，经六元环过渡态，异丙醇铝的 α-负氢转移到醛酮的羰基上，一方面，异丙醇基负离子被氧化为丙酮；另一方面，醛酮被还原为烷氧负离子，它与异丙醇进行负离子交换，生成相应的醇，同时形成一分子异丙醇铝。[9] 因此，在这里异丙醇实际上是负氢源，而异丙醇铝是催化剂，理论上只需催化量即可完成反应。在实际中，为了提高反应速度和产率，常加入大于化学计量的异丙醇铝。
应用
参见
参考资料
- ^ Sm(i-PrO)3/4A分子筛催化下醛、酮的Meerwein-Ponndorf-Verley型还原反应. 化学学报. 1997, (4): 351–355.
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- ^ Hans Meerwein, Rudolf Schmidt. Ein neues Verfahren zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1924, 444 (1): 221–238. doi:10.1002/jlac.19254440112.
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- ^ Kurti and Czako, Strategic Application of Named Reaction in Organic Synthesis, Elsevier Academic Press, 2005.
- ^ L. M. Jackman; J. A. Mills. Mechanism of the Meerwein–Ponndorf Reduction. Nature. 1949, 164: 789–790. doi:10.1038/164789a0.
- ^ Loren M. Long, H. D. Troutman. Chloramphenicol (Chloromycetin). VII. Synthesis through p-Nitroacetophenone. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71 (7): 2473–2475. doi:10.1021/ja01175a068.