胺

胺類（英語：amine）是氨分子（NH₃）中的氫被烴基取代後形成的一類有機化合物，簡稱「胺」。胺基（－NH₂、－NHR、－NR₂）是胺的官能基。如果氮原子連著羰基（C=O），那麼該化合物則稱為醯胺，其化學性質與胺並不相同。

地區詞

在中國大陸，「胺」字僅用於詞根（詞尾綴），即當胺基是化合物主要官能基時在詞尾出現，例如「亞硝胺」（主要官能基為胺基）、「氨基酸」（主要官能基為羧基）等，「胺」、「氨」與「胺」類似「氫氧」、「水/羥」與「醇/酚」的對立。

在台灣，「胺」字更為廣義地包含任何胺基官能基，而「氨」字則僅包含氨氣和氨水，「胺」、「氨」與「胺」類似「氫氧」、「水」與「羥/醇/酚」的對立。

注意：不應將「胺」（-amine）寫成「氨」（ammonia），兩者意義與英文名稱皆不相同。

胺的分類

胺分子可根據烴基的種類，分為脂肪胺和芳香胺。

此外，胺還可根據氨分子上被取代的氫原子數量，順次分為一級胺（伯胺）、二級胺（仲胺）、三級胺（叔胺）。此外，還有四級銨鹽（季銨鹽），可以看成是銨根離子（NH₄⁺）的四個氫都被取代的產物。

一級胺	二級胺	三級胺	四級銨鹽
伯胺	仲胺	叔胺	季銨鹽

命名法

主條目：有機化學命名法

胺有幾個命名法。一般地，胺類化合物有「胺基」前綴或「胺」後綴。前綴「N-」表示氮原子被取代。有多個胺基的有機化合物稱為二胺、三胺、四胺等。

一些常見胺類的系統名稱：

低級胺類有「胺」後綴。 甲胺

高級胺類的胺是官能團，使用「胺基」。IUPAC不建議採用這個慣例，反而建議使用如戊-2-胺的格式。 2-胺基戊烷 （或戊-2-胺)

物理性質

一級胺及二級胺的物理性質主要受氫鍵影響，然而因為氮與氫陰電性的差別（3.0 − 2.1 = 0.9）並無氫和氧間（3.5 − 2.1 = 1.4）那麼大，所以一般N-H...H氫鍵較不像O-H...H鍵那麼強，故胺的沸點一般較相對的磷烴為高，卻低於相對應的醇。 例如，

	乙烷	甲胺	甲醇
分子量	30	31	32
沸點	-88	-7	65

甲胺和乙胺在室溫之下為氣體，但甲醇和乙醇在室溫之下為液體。甲醇與甲胺分子量相近，其沸點差異卻甚大。 幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵，所以比同分子量的烴易溶於水，低分子量的胺類與水完全互溶，高分子胺類只適量溶於水。 氣體胺帶有一種類似氨的氣味，液體胺則帶有一種容易辨出的魚腥味。

掌性

	⇌
胺的手性翻轉

氮原子連有三個不同基團形如NHRR′與NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一對孤對電子，分子呈三角錐形，氮是手性中心。唯其手性翻轉能壘相對很低，對於三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，兩個對映體在室溫下就能迅速轉化故對映體不能分離。若四級銨鹽氮所連四個基團不同，則能拆分出旋光異構物。有些環狀的胺因位阻不能翻轉成對映體也能拆分。

合成

鹵化物氨解（Ammonolysis of halides）

參見：氨解

氨或胺氮上有孤對電子，作為親核試劑與鹵烷發生親核取代反應，按S_N2機理進行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類：

RX + NH₃ → RNH₃ ⁺ X^-

RNH₃⁺X^- + NH₃ → RNH₂ + NH₄⁺ + X^-

（X為鹵素）

用醇製備

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工業上使用醇與氨合成有機胺：

ROH + NH₃ → RNH₂ + H₂O

這些反應需要使用催化劑、特製儀器及額外純化，因為得到的是一、二、三級胺的混合物，需要提高反應的選擇性。

其它方法

其它胺合成方法見下表：

反應名稱	原料	注釋
蓋布瑞爾一級胺合成反應	鹵烷	試劑：鄰苯二甲醯亞胺。製備一級胺的高選擇性方法。
施陶丁格反應	疊氮化物	也可使用還原劑四氫鋁鋰。
施密特反應	羧酸
Aza-Baylis–Hillman反應	亞胺	烯丙基胺的合成
霍夫曼降解	醯胺	只適用於製備一級胺，並且不會有二三級胺副產物。
霍夫曼脫去反應	四級銨鹽	強鹼處理得四級銨鹼，再消除
醯胺還原	醯胺	醯胺被強還原劑如四氫鋁鋰還原
腈催化加氫	腈
硝基化合物的還原	硝基化合物	還原劑可以是鋅，錫，鐵，在酸溶液中
杜勒平反應	鹵代烴	試劑六亞甲基四胺
Buchwald–Hartwig偶聯反應	鹵代芳香烴	合成芳胺的重要方法。
門秀金反應	三級胺	生成四級銨鹽
胺加成	烯烴與炔烴
Hofmann–Löffler–Freytag反應	N-鹵代胺

參見

• 醯胺
• 醯亞胺
• 亞胺