2-亚氨基四氢噻吩
| 2-亚氨基四氢噻吩 | |||
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| IUPAC名 Thiolan-2-imine | |||
| 别名 |
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| 识别 | |||
| CAS号 | 6539-14-6 4781-83-3（(HCl)） | ||
| PubChem | 433941 13166855（HCl） | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H7NS C4H7NS·HCl | ||
| 摩尔质量 | 101.17（自由碱） 137.63（HCl）[1] g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 粉末 | ||
| 熔点 | 198—201 °C（388—394 °F；471—474 K）（盐酸盐）[1] | ||
| 溶解性（水） | 100 mg/mL（HCl）[1] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
2-亚氨基四氢噻吩是一种环状硫代亞胺酯，又称Traut试剂。它是一个硫醇盐化试剂，能与伯胺类（比如氨基酸）反应，生成巯基。
应用
[编辑]2-亚氨基四氢噻吩能在7至9的pH下与伯胺有效反应，生成含有巯基的脒化合物。因此，它能通过二硫化物或硫醚共轭将蛋白质等分子交叉链接或标记。它首次由罗伯特·特劳特（Robert Traut）和同事使用，将大腸桿菌核糖体的亞基转化为硫醇盐。[2]
它也能在高pH下与脂肪族化合物和苯酚羟基反应，但速率慢很多。[3]
参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 2-Iminothiolane hydrochloride. Sigma-Aldrich.
- ^ Traut, R. R.; Bollen, A; Sun, T. T.; Hershey, J. W.; Sundberg, J; Pierce, L. R. Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome. Biochemistry. 1973, 12 (17): 3266–73. PMID 4581787. doi:10.1021/bi00741a019.
- ^ Traut's Reagent Instructions (PDF). Thermo Scientific. [2015-07-08]. （原始内容存档 (PDF)于2015-07-09）.