盆苯
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| 盆苯 | |
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| IUPAC名 Tricyclo[3.1.0.02,6]hex-3-ene 三环[3.1.0.02,6]-3-己烯 | |
| 别名 | 休克尔苯 盆烯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 659-85-8 
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| PubChem | 136470 |
| SMILES |
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| InChI |
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| 性质 | |
| 化学式 | C6H6 |
| 摩尔质量 | 78.1 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
盆苯（英語：Benzvalene），又称休克尔苯（英語：Hückel benzene）或盆烯[1][2]，是苯的价键异构体。盆苯性质不稳定，在室温即定量转变为苯。半衰期为10天。也可以看作苯的共振式。[3]1971年，Thomas J. Katz等人成功合成了盆苯。[4][5]
1971年的合成路线是在二甲醚中用甲基锂与环戊二烯反应（温度为 -45°C）。溶液中的烃具有非常难闻的气味。因为这种物质存在很大的空间位阻应变，纯物质很容易爆炸，甚至受到摩擦时都会发生。
这种化合物转化成苯的化学半衰期大约为10天。这种对称禁阻的转化被认为是经过一个双自由基中间体。[6]
参考资料
[编辑]- ^ 盆烯分子与N掺杂锐钛矿型TiO_2体系所致的禁带宽度变窄现象的第一性原理研究. [2014-12-30]. （原始内容存档于2019-08-21）.
- ^ 盆烯的一氯取代物有几种?. [2014-12-30]. （原始内容存档于2019-06-30）.
- ^ Christl, Manfred. Benzvalene—Properties and Synthetic Potential. Angewandte Chemie International Edition in English (Wiley-Blackwell). 1981, 20 (67): 529–546. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.198105291.
- ^ Katz, Thomas J.; Wang, E. Jang; Acton, Nancy. Benzvalene synthesis. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1971, 93 (15): 3782–3783. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00744a045.
- ^ Katz, Thomas J.; Roth, Ronald J.; Acton, Nancy; Carnahan, Eileen Jang. Synthesis of Benzvalene†. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1999, 64 (20): 7663–7664. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo990883g.
- ^ Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n Lawrence T. Scott, Maitland. Jones Chem. Rev., 1972, 72 (2), pp 181–202 doi:10.1021/cr60276a004