格瓦尔德反应
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| 格瓦尔德反应 Gewald reaction | |
|---|---|
| 命名根据 | Karl Gewald |
| 反应类型 | 成环反应 |
| 标识 | |
| 有机化学网站对应网页 | gewald-reaction |
格瓦尔德反应（Gewald reaction）指醛或酮与α-氰基酯在硫磺和碱存在下缩合，生成多取代的2-氨基噻吩。[1][2]
反应机理
[编辑]最近的研究[3]表明，反应中，首先是酮(1)与α-氰酯(2)发生克脑文盖尔缩合反应，产生稳定的不饱和酯中间体(3)。然后硫化产物可能以(4)的方式对氰基进行加成，发生环化。最后再经互变异构，得到产物(6)。
有研究显示微波辐射会使反应时间降低，产率升高。[4]
变体
[编辑]从1,4-二噻烷（硫与丙酮的加成物）与不稳定的氰丙酮钠盐合成3-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩：[5]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Ber. 1966, 99, 94-100.
- ^ Sabnis, R. W. Sulfur Rep. 1994, 16, 1-17. （综述）
- ^ Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 333.
- ^ Sridhar, M.; Raoa, R. M.; Babaa, N. H. K.; Kumbhare, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3171-3172. (doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.052)
- ^ Gernot A. Eller, Wolfgang Holzer Molecules 2006, 11, 371-376 Online article （页面存档备份，存于互联网档案馆）