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1,8-octanodiamina
Nombre IUPAC
	Octano-1,8-diamina
General
Otros nombres	1,8-diaminooctano; Octametilendiamina; 1,8-octilendiamina
Fórmula semidesarrollada	NH2-(CH2)8-NH2
Fórmula molecular	C8H20N2
Identificadores
Número CAS	373-44-4
Número RTECS	RG8841500
ChEBI	73112
ChEMBL	CHEMBL29392
ChemSpider	22672
DrugBank	DB04333
PubChem	24250
UNII	53A6694PIE
	SMILES C(CCCCN)CCCN
	InChI InChI=InChI=1S/C8H20N2/c9-7-5-3-1-2-4-6-8-10/h1-10H2; Key: PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Densidad	980 kg/m³; 0,98 g/cm³
Masa molar	14 426 g/mol
Punto de fusión	50 °C (323 K)
Punto de ebullición	225 °C (498 K)
Presión de vapor	0,0 ± 0,5 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,462
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	575 g/L (20 °C)
log P	1,10
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	388,15 K (115 °C)
Temperatura de autoignición	558,15 K (285 °C)
Límites de explosividad	1,1% - 6,8%
Compuestos relacionados
aminas	1-octanamina; Octodrina; Dibutilamina
diaminas	1,7-heptanodiamina; N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina; Novoldiamina
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1,8-octanodiamina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₈ H₂₀ N₂. Es una diamina lineal de ocho átomos de carbono con dos grupos amino primarios en los extremos. Recibe también los nombres de 1,8-diaminooctano, octametilendiamina, 1,8-octilendiamina y, en nomenclatura IUPAC, octano-1,8-diamina.^[2]

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1,8-octanodiamina es un sólido blanco o de color amarillo pálido con el aspecto de una masa cristalina.^[3] Tiene su punto de fusión a 50 - 52 °C y su punto de ebullición a 225 °C. Su densidad es ligeramente inferior a la del agua (ρ = 0,98 g/cm³) y es soluble en ella, en proporción de 575 g/L (a 20 °C). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,10, indica que su solubilidad en disolventes apolares —como el 1-octanol— es mayor que en agua.^[4]

Este compuesto es sensible al aire e higroscópico. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes^[5] y con dióxido de carbono.

Síntesis y usos

La 1,8-octanodiamina se puede sintetizar haciendo reaccionar el correspondiente diol —1,8-octanodiol— con amoníaco. La reacción se lleva a cabo en fase líquida o supercrítica a una temperatura de 140-170 °C y una presión entre 22 y 40 bar, siendo catalizada por un complejo homogéneo que contiene rutenio.^[6]

Esta diamina es, a su vez, intermediario en la síntesis de triacetato de inimoctadina,^[3] fungicida aplicado en cítricos antes de la cosecha.

La 1,8-octanodiamina se ha utilizado en la preparación de organogeles híbridos que constan de nanotubos de carbono incorporados a fibras del organogel.^[7] También en estructuras híbridas de fulereno C₆₀ y nanopartículas de plata.^[8] En esta línea, se ha estudiado esta diamina en relación con el clúster isopolioxotungstato {W36}, el cual proporciona una plataforma molecular inorgánica estable a la que se pueden unir diversas moléculas; la 1,8-octanodiamina, en su forma diprotonada, enlaza dichos clústeres en cadenas infinitas unidimensionales con forma de zig-zag.^[9]

Como base junto al ácido úsnico, la 1,8-octanodiamina se ha empleado en la elaboración compuestos citotóxicos, evaluados en células cancerígenas de ratas y humanos por su capacidad de inducir apoptosis.^[10]

Precauciones

La 1,8-octanodiamina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad se alcanza a los 115 °C. Al arder puede emitir productos tóxicos tales como óxidos de nitrógeno. Su temperatura de autoignición es de 285 °C. Es un producto corrosivo que puede ocasionar quemaduras en ojos y piel.^[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1,8-octanodiamina:

N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina

Referencias

↑ Número CAS
↑ 1,8-Diaminooctane (PubChem)
↑ ^a ^b 1,8-Diaminooctane(373-44-4) (Chemical Book)
↑ 1,8-diamonooctane (ChemSpider)
↑ ^a ^b «1,8-Diaminooctane. Safety sheet (Acros Organics).». Archivado desde el original el 16 de agosto de 2016. Consultado el 18 de julio de 2016.
↑ Preparation of primary diamines having a linear main chain for polyamide syntheses (2012). Franz-Erich Baumann, Matthias Ullrich, Martin Roos, Peter Hannen, Frank-Martin Petrat, Harald Haeger, Angela Koeckritz, Guido Walther, Jens Deutsch, Andreas Martin. Patente US 20120203033A1.
↑ Oh H, Jung BM, Lee HP, Chang JY. (2010). «Dispersion of single walled carbon nanotubes in organogels by incorporation into organogel fibers». J Colloid Interface Sci. 352 (1): 121-127. Consultado el 18 de julio de 2016.
↑ Dmitruk NL, Borkovskaya OY, Mamykin SV, Naumenko DO, Berezovska NI, Dmitruk IM, Meza-Laguna V, Alvarez-Zauco E, Basiuk EV. (2008). «Fullerene C60-silver nanoparticles hybrid structures: optical and photoelectric characterization». J Nannosci Nanotechnol. 8 (11): 5958-5965. Consultado el 18 de julio de 2016.
↑ McGlone T, Streb C, Long DL, Cronin L. (2009). «Guest-directed supramolecular architectures of {W36} polyoxometalate crowns». Chem Asian J. 4 (10): 1612-1618. Consultado el 18 de julio de 2016.
↑ Bazin MA, Le Lamer AC, Delcros JG, Rouaud I, Uriac P, Boustie J, Corbel JC, Tomasi S. (2008). «Synthesis and cytotoxic activities of usnic acid derivatives». Biorg Med Chem. 16 (14): 6860-6866. Consultado el 18 de julio de 2016.

Datos: Q27095148
Multimedia: Octamethylenediamine / Q27095148

[1] Número CAS

[PubChem-2] 1,8-Diaminooctane (PubChem)

[ChemBook-3] 1,8-Diaminooctane(373-44-4) (Chemical Book)

[ChemSpider-4] 1,8-diamonooctane (ChemSpider)

[Acros-5] «1,8-Diaminooctane. Safety sheet (Acros Organics).». Archivado desde el original el 16 de agosto de 2016. Consultado el 18 de julio de 2016.

[6] Preparation of primary diamines having a linear main chain for polyamide syntheses (2012). Franz-Erich Baumann, Matthias Ullrich, Martin Roos, Peter Hannen, Frank-Martin Petrat, Harald Haeger, Angela Koeckritz, Guido Walther, Jens Deutsch, Andreas Martin. Patente US 20120203033A1.

[7] Oh H, Jung BM, Lee HP, Chang JY. (2010). «Dispersion of single walled carbon nanotubes in organogels by incorporation into organogel fibers». J Colloid Interface Sci. 352 (1): 121-127. Consultado el 18 de julio de 2016.

[8] Dmitruk NL, Borkovskaya OY, Mamykin SV, Naumenko DO, Berezovska NI, Dmitruk IM, Meza-Laguna V, Alvarez-Zauco E, Basiuk EV. (2008). «Fullerene C60-silver nanoparticles hybrid structures: optical and photoelectric characterization». J Nannosci Nanotechnol. 8 (11): 5958-5965. Consultado el 18 de julio de 2016.

[9] McGlone T, Streb C, Long DL, Cronin L. (2009). «Guest-directed supramolecular architectures of {W36} polyoxometalate crowns». Chem Asian J. 4 (10): 1612-1618. Consultado el 18 de julio de 2016.

[10] Bazin MA, Le Lamer AC, Delcros JG, Rouaud I, Uriac P, Boustie J, Corbel JC, Tomasi S. (2008). «Synthesis and cytotoxic activities of usnic acid derivatives». Biorg Med Chem. 16 (14): 6860-6866. Consultado el 18 de julio de 2016.

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-{{enobras}}
 {{Ficha de compuesto químico
 |nombre            = 1,8-octanodiamina
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 |IUPAC = Octano-1,8-diamina
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 == Propiedades físicas y químicas ==
-A temperatura ambiente, la 1,8-octanodiamina es un [[líquido]] incoloro o de color amarillo pálido, [[Viscosidad|viscoso]], con olor a pescado.<ref>[http://www.putubio.com/octodrine-cas-no-543-82-8/ Octodrine (Putubio API Developer)]</ref>
+A temperatura ambiente, la 1,8-octanodiamina es un [[sólido]] blanco o de color amarillo pálido con el aspecto de una masa cristalina.<ref name=ChemBook>[http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB2254212_EN.htm 1,8-Diaminooctane(373-44-4) (Chemical Book)]</ref>
-Solidifica a -32&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y hierve a 155&nbsp;°C.
+Tiene su [[punto de fusión]] a 50 - 52&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y su [[punto de ebullición]] a 225&nbsp;°C.
-Es menos denso que el agua (ρ = 0,767 [[gramo|g]]/cm<sup>3</sup/>) y ligeramente soluble en ella, en proporción de 5,1 [[Gramo|g]]/[[Litro|L]]. El valor del logaritmo de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = 2,69, indica que su [[solubilidad]] en [[disolvente]]s [[hidrófobo]]s —como el [[1-octanol]]— es considerablemente mayor que en disolventes [[hidrófilo]]s.<ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10517.html?rid=80b75c40-df77-4474-a887-5b9cc4d603be Octodrine (ChemSpider)]</ref>
+Su [[densidad]] es ligeramente inferior a la del agua (ρ = 0,98 [[gramo|g]]/cm³) y es soluble en ella, en proporción de 575 [[Gramo|g]]/[[Litro|L]] (a 20&nbsp;°C). El valor del [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = 1,10, indica que su [[solubilidad]] en [[disolvente]]s [[apolar]]es —como el [[1-octanol]]— es mayor que en agua.<ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.22672.html?rid=c36cecb8-3e6b-47b2-9f3f-01544570a528 1,8-diamonooctane (ChemSpider)]</ref>
-Este compuesto es incompatible con [[agentes oxidantes]] fuertes, [[cloruro de acilo|cloruros de ácido]] y [[dióxido de carbono]].<ref>[http://www.alfachina.cn/AlfaAesarApp/getpdf?contentId=EN_US_MSDS_A12017 Octodrine. Safety data sheet.]</ref>
+Este compuesto es sensible al aire e [[higroscópico]]. Es incompatible con [[agentes oxidantes]] fuertes<ref name=Acros/> y con [[dióxido de carbono]].
 == Síntesis y usos ==
+La 1,8-octanodiamina se puede [[Síntesis química|sintetizar]] haciendo reaccionar el correspondiente [[diol]] —[[1,8-octanodiol]]— con [[amoníaco]]. La [[Reacción química|reacción]] se lleva a cabo en fase líquida o [[Fluido supercrítico|supercrítica]] a una temperatura de 140-170&nbsp;°C y una presión entre 22 y 40 [[bar]], siendo [[Catálisis|catalizada]] por un [[Complejo (química)|complejo]] homogéneo que contiene [[rutenio]].<ref>[https://www.google.com/patents/US20120203033 Preparation of primary diamines having a linear main chain for polyamide syntheses (2012). Franz-Erich Baumann, Matthias Ullrich, Martin Roos, Peter Hannen, Frank-Martin Petrat, Harald Haeger, Angela Koeckritz, Guido Walther, Jens Deutsch, Andreas Martin. Patente US 20120203033A1.]</ref>
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+Esta diamina es, a su vez, intermediario en la síntesis de triacetato de [[inimoctadina]],<ref name=ChemBook/> [[fungicida]] aplicado en [[cítrico]]s antes de la cosecha.
+La 1,8-octanodiamina se ha utilizado en la preparación de [[organogel]]es híbridos que constan de [[nanotubos de carbono]] incorporados a fibras del organogel.<ref>{{cita publicación |apellidos=Oh H, Jung BM, Lee HP, Chang JY. |nombre= |enlaceautor= |año=2010 |título=Dispersion of single walled carbon nanotubes in organogels by incorporation into organogel fibers |publicación=J Colloid Interface Sci.  |volumen=352 |número=1 |páginas=121-127 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20817196 |fechaacceso=18 de julio de 2016}}</ref>
+También en estructuras híbridas de [[fulereno]] C<sub>60</sub> y [[nanopartícula]]s de [[plata]].<ref>{{cita publicación |apellidos= Dmitruk NL, Borkovskaya OY, Mamykin SV, Naumenko DO, Berezovska NI, Dmitruk IM, Meza-Laguna V, Alvarez-Zauco E, Basiuk EV.|nombre= |enlaceautor= |año=2008 |título=Fullerene C60-silver nanoparticles hybrid structures: optical and photoelectric characterization |publicación=J Nannosci Nanotechnol. |volumen=8 |número=11 |páginas=5958-5965 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19198332 |fechaacceso=18 de julio de 2016}}</ref>
+En esta línea, se ha estudiado esta diamina en relación con el [[clúster (química)|clúster]] isopolioxotungstato {W36}, el cual proporciona una plataforma molecular inorgánica estable a la que se pueden unir diversas moléculas; la 1,8-octanodiamina, en su forma diprotonada, enlaza dichos clústeres en cadenas infinitas unidimensionales con forma de zig-zag.<ref>{{cita publicación |apellidos=McGlone T, Streb C, Long DL, Cronin L. |nombre= |enlaceautor= |año=2009 |título=Guest-directed supramolecular architectures of {W36} polyoxometalate crowns |publicación= Chem Asian J.|volumen=4 |número=10 |páginas=1612-1618 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19705394 |fechaacceso=18 de julio de 2016}}</ref>
+Como base junto al [[ácido úsnico]], la 1,8-octanodiamina se ha empleado en la elaboración compuestos [[citotóxico]]s, evaluados en células [[Cáncer|cancer]]ígenas de ratas y humanos por su capacidad de inducir [[apoptosis]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Bazin MA, Le Lamer AC, Delcros JG, Rouaud I, Uriac P, Boustie J, Corbel JC, Tomasi S. |nombre= |enlaceautor= |año=2008 |título=Synthesis and cytotoxic activities of usnic acid derivatives |publicación=Biorg Med Chem. |volumen=16 |número=14 |páginas=6860-6866 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18558490 |fechaacceso=18 de julio de 2016}}</ref>
 == Precauciones ==
+La 1,8-octanodiamina es una sustancia [[combustible]] cuyo [[punto de inflamabilidad]] se alcanza a los 115&nbsp;°C. Al arder puede emitir productos tóxicos tales como [[óxidos de nitrógeno]]. Su [[temperatura de autoignición]] es de 285&nbsp;°C. Es un producto corrosivo que puede ocasionar quemaduras en ojos y piel.<ref name=Acros>{{Cita web |url=https://www.fishersci.com/shop/msdsproxy?productName=AC112310250&productDescription=1%2C8-DIAMINOOCTANE%2C+98%25+25GR&catNo=AC11231-0250&vendorId=VN00032119&storeId=10652 |título=1,8-Diaminooctane. Safety sheet (Acros Organics). |fechaacceso=18 de julio de 2016 |fechaarchivo=16 de agosto de 2016 |urlarchivo=https://web.archive.org/web/20160816193310/https://www.fishersci.com/shop/msdsproxy?productName=AC112310250&productDescription=1%2C8-DIAMINOOCTANE%2C+98%25+25GR&catNo=AC11231-0250&vendorId=VN00032119&storeId=10652 |deadurl=yes }}</ref>
-La 1,8-octanodiamina es una sustancia [[combustible]] cuyo [[punto de inflamabilidad]] se alcanza a los 48&nbsp;ºC. Es un producto corrosivo, pudiendo producir irritación en ojos, piel y pulmones.<ref name=ChemSpider />
 == Véase también ==
 Los siguientes compuestos son [[isómero]]s de la 1,8-octanodiamina:
 *[[N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina|''N,N,N'''-trietil-1,2-etanodiamina]]
-*[[N,N-diisopropiletilendiamina|''N,N''-diisopropiletilendiamina]]
-*[[4-dietilaminobutilamina]]
-*[[N,N'-diisopropiletilendiamina|''N,N'''-diisopropiletilendiamina]]
 == Referencias ==
 {{listaref}}
 {{ORDENAR:Octanodiamina18}}
+{{Control de autoridades}}
-[[Categoría:Aminas]]
+[[Categoría:Poliaminas]]