Ir al contenido

Diferencia entre revisiones de «Reacción de Algar-Flynn-Oyamada»

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Explorar historial interactivamente
← Ir a diferencia anterior
Contenido eliminado Contenido añadido
VisualWikitexto
EmausBot (discusión · contribs.)
Bots
871 252 ediciones
m r2.6.4) (robot Modificado: en:Algar–Flynn–Oyamada reaction
m Correcciones ortográficas con Replacer (herramienta en línea de revisión de errores)
 
(No se muestran 5 ediciones intermedias de 5 usuarios)
Línea 4: Línea 4:


== Mecanismo ==
== Mecanismo ==
Se han propuesto diversos [[Mecanismos de reacción|mecanismos]] para explicar esta reacción. Lo que se sabe es que existe un mecanismo de dos etapas. En primer lugar, el se forma [[dihidroflavonol]], que posteriormente es oxidado para formar [[Flavonol|flavonoles]].
Se han propuesto diversos [[Mecanismos de reacción|mecanismos]] para explicar esta reacción. Lo que se sabe es que existe un mecanismo de dos etapas. En primer lugar, él se forma [[dihidroflavonol]], que posteriormente es oxidado para formar [[Flavonol|flavonoles]].


Cabe mencionar que aquellos mecanismos en los cuales un [[epóxido]] funge como intermediario han sido excluidos, los cuales deberían ser obtenidos por oxidación con peróxidos de la doble ligadura, de acuerdo a la [[reacción de Prileschajev]].<ref>T. R. Gormley, W. I. O'Sullivan: ''Flavanoid epoxides—XIII : Acid and base catalysed reactions of 2′-tosyloxychalcone epoxides. Mechanism of the algar-flynn-oyamada reaction'', in: ''[[Tetrahedron]]'' '''1973''', ''29'', 369–373.</ref> Gormley ''et al.'' han propuesto que la reacción no procede a través de un epóxido.<ref>T. R. Gormley, et al. ''[[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]'' '''1973''', ''29'', 369.</ref>
Cabe mencionar que aquellos mecanismos en los cuales un [[epóxido]] funge como intermediario han sido excluidos, los cuales deberían ser obtenidos por oxidación con peróxidos de la doble ligadura, de acuerdo a la [[reacción de Prileschajev]].<ref>T. R. Gormley, W. I. O'Sullivan: ''Flavanoid epoxides—XIII : Acid and base catalysed reactions of 2′-tosyloxychalcone epoxides. Mechanism of the algar-flynn-oyamada reaction'', in: ''[[Tetrahedron]]'' '''1973''', ''29'', 369–373.</ref> Gormley ''et al.'' han propuesto que la reacción no procede a través de un epóxido.<ref>T. R. Gormley, et al. ''[[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]'' '''1973''', ''29'', 369.</ref>
Línea 10: Línea 10:
El mecanismo posible tiene dos alternativas:
El mecanismo posible tiene dos alternativas:


* ''Mecanismo concertado'': El fenóxido nucleofílico formado en medio básico ataca a la doble ligadura y ésta al al peróxido de hidrógeno simultáneamente.
* ''Mecanismo concertado'': El fenóxido nucleofílico formado en medio básico ataca a la doble ligadura y ésta al peróxido de hidrógeno simultáneamente.
* ''Mecanismo en dos etapas'': El fenóxido nucleofílico ataca a la doble ligadura para formar un enolato. Posteriormente éste ataca al peróxido de hidrógeno.
* ''Mecanismo en dos etapas'': El fenóxido nucleofílico ataca a la doble ligadura para formar un enolato. Posteriormente éste ataca al peróxido de hidrógeno.
Línea 17: Línea 17:


== Referencias ==
== Referencias ==
{{Reflist}}
{{listaref}}


== Véase también ==
== Véase también ==
Línea 24: Línea 24:
* [[Reacción de Prileschajev]]
* [[Reacción de Prileschajev]]


{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Reacciones químicas orgánicas]]
[[Categoría:Reacciones orgánicas]]

[[de:Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion]]
[[en:Algar–Flynn–Oyamada reaction]]
[[fr:Réaction d'Algar-Flynn-Oyamada]]
[[ja:アルガー・フリン・大山田反応]]
[[nl:Algar-Flynn-Oyamada-reactie]]
[[zh:阿尔格-弗林-大山田反应]]

Revisión actual - 02:04 28 jun 2020

La Reacción de Algar-Flynn-Oyamada es una reacción orgánica en donde una chalcona sufre una ciclización oxidativa para formar un flavonol.[1]​[2]​

The Algar-Flynn-Oyamada reaction
The Algar-Flynn-Oyamada reaction

Mecanismo

[editar]

Se han propuesto diversos mecanismos para explicar esta reacción. Lo que se sabe es que existe un mecanismo de dos etapas. En primer lugar, él se forma dihidroflavonol, que posteriormente es oxidado para formar flavonoles.

Cabe mencionar que aquellos mecanismos en los cuales un epóxido funge como intermediario han sido excluidos, los cuales deberían ser obtenidos por oxidación con peróxidos de la doble ligadura, de acuerdo a la reacción de Prileschajev.[3]​ Gormley et al. han propuesto que la reacción no procede a través de un epóxido.[4]​

El mecanismo posible tiene dos alternativas:

  • Mecanismo concertado: El fenóxido nucleofílico formado en medio básico ataca a la doble ligadura y ésta al peróxido de hidrógeno simultáneamente.
  • Mecanismo en dos etapas: El fenóxido nucleofílico ataca a la doble ligadura para formar un enolato. Posteriormente éste ataca al peróxido de hidrógeno.
Mögliche Mechanismen
Mögliche Mechanismen

Referencias

[editar]
  1. ↑ Algar, J.; Flynn, J. P.; Proc. Roy. Irish Acad. 1934, 42B, 1.
  2. ↑ Oyamada, B.; J. Chem. Soc. Japan 1934, 55, 1256.
  3. ↑ T. R. Gormley, W. I. O'Sullivan: Flavanoid epoxides—XIII : Acid and base catalysed reactions of 2′-tosyloxychalcone epoxides. Mechanism of the algar-flynn-oyamada reaction, in: Tetrahedron 1973, 29, 369–373.
  4. ↑ T. R. Gormley, et al. Tetrahedron 1973, 29, 369.

Véase también

[editar]
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/eswiki/w/index.php?title=Reacción_de_Algar-Flynn-Oyamada&oldid=127302505»