Diferencia entre revisiones de «1,8-octanodiamina»
síntesis I |
→Síntesis y usos: ampliación menor |
||
| Línea 82: | Línea 82: | ||
== Síntesis y usos == |
== Síntesis y usos == |
||
La 1,8-octanodiamina se puede [[Sintesis quimica|sintetizar]] haciendo reaccionar el correspondiente [[diol]] —[[1,8-octanodiol]]— con [[amoníaco]]. La reacción se lleva a cabo en fase líquida o supercrítica |
La 1,8-octanodiamina se puede [[Sintesis quimica|sintetizar]] haciendo reaccionar el correspondiente [[diol]] —[[1,8-octanodiol]]— con [[amoníaco]]. La [[Reacción química|reacción]] se lleva a cabo en fase líquida o [[Fluido supercrítico|supercrítica]] a una temperatura de 140-170 ºC y una presión entre 22 y 40 [[bar]], siendo [[Catálisis|catalizada]] por un [[Complejo (química)|complejo]] homogéneo que contiene [[rutenio]].<ref>[https://www.google.com/patents/US20120203033 Preparation of primary diamines having a linear main chain for polyamide syntheses (2012). Franz-Erich Baumann, Matthias Ullrich, Martin Roos, Peter Hannen, Frank-Martin Petrat, Harald Haeger, Angela KOECKRITZ, Guido Walther, Jens Deutsch, Andreas Martin. Patante US 20120203033 A1.]</ref> |
||
== Precauciones == |
== Precauciones == |
||
Revisión del 09:59 18 jul 2016
| 1,8-octanodiamina | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Octano-1,8-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,8-diaminooctano Octametilendiamina 1,8-octilendiamina | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-(CH2)8-NH2 | |
| Fórmula molecular | C8H20N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 373-44-4[1] | |
| Número RTECS | RG8841500 | |
| ChEBI | 73112 | |
| ChEMBL | CHEMBL29392 | |
| ChemSpider | 22672 | |
| DrugBank | DB04333 | |
| PubChem | 24250 | |
| UNII | 53A6694PIE | |
|
C(CCCCN)CCCN
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 767 kg/m³; 0,767 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 458 g/mol | |
| Punto de fusión | −32 °C (241 K) | |
| Punto de ebullición | 155 °C (428 K) | |
| Presión de vapor | 3,1 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4215 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5,1 g/L | |
| log P | 2,69 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 321,15 K (48 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-octanamina Octodrina Dibutilamina | |
| diaminas |
1,7-heptanodiamina N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina Novoldiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La 1,8-octanodiamina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H20N2. Es una diamina lineal de ocho átomos de carbono con dos grupos amino primarios en los extremos. Recibe también los nombres de 1,8-diaminooctano, octametilendiamina, 1,8-octilendiamina y, en nomenclatura IUPAC, octano-1,8-diamina.[2]
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 1,8-octanodiamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido, viscoso, con olor a pescado.[3] Solidifica a -32 °C y hierve a 155 °C. Es menos denso que el agua (ρ = 0,767 g/cm3) y ligeramente soluble en ella, en proporción de 5,1 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,69, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— es considerablemente mayor que en disolventes hidrófilos.[4]
Este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido y dióxido de carbono.[5]
Síntesis y usos
La 1,8-octanodiamina se puede sintetizar haciendo reaccionar el correspondiente diol —1,8-octanodiol— con amoníaco. La reacción se lleva a cabo en fase líquida o supercrítica a una temperatura de 140-170 ºC y una presión entre 22 y 40 bar, siendo catalizada por un complejo homogéneo que contiene rutenio.[6]
Precauciones
La 1,8-octanodiamina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad se alcanza a los 48 ºC. Es un producto corrosivo, pudiendo producir irritación en ojos, piel y pulmones.[4]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 1,8-octanodiamina:
- N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina
- N,N-diisopropiletilendiamina
- 4-dietilaminobutilamina
- N,N'-diisopropiletilendiamina
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,8-Diaminooctane (PubChem)
- ↑ Octodrine (Putubio API Developer)
- ↑ a b Octodrine (ChemSpider)
- ↑ Octodrine. Safety data sheet.
- ↑ Preparation of primary diamines having a linear main chain for polyamide syntheses (2012). Franz-Erich Baumann, Matthias Ullrich, Martin Roos, Peter Hannen, Frank-Martin Petrat, Harald Haeger, Angela KOECKRITZ, Guido Walther, Jens Deutsch, Andreas Martin. Patante US 20120203033 A1.