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1,8-octanodiamina

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1,8-octanodiamina
Nombre IUPAC
Octano-1,8-diamina
General
Otros nombres 1,8-diaminooctano
Octametilendiamina
1,8-octilendiamina
Fórmula semidesarrollada NH2-(CH2)8-NH2
Fórmula molecular C8H20N2
Identificadores
Número CAS 373-44-4[1]​
Número RTECS RG8841500
ChEBI 73112
ChEMBL CHEMBL29392
ChemSpider 22672
DrugBank DB04333
PubChem 24250
UNII 53A6694PIE
C(CCCCN)CCCN
InChI=InChI=1S/C8H20N2/c9-7-5-3-1-2-4-6-8-10/h1-10H2
Key: PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 767 kg/m³; 0,767 g/cm³
Masa molar 14 426 g/mol
Punto de fusión −32 °C (241 K)
Punto de ebullición 155 °C (428 K)
Presión de vapor 3,1 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4215
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 5,1 g/L
log P 2,69
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 388,15 K (115 °C)
Temperatura de autoignición 558,15 K (285 °C)
Límites de explosividad 1,1% - 6,8%
Compuestos relacionados
aminas 1-octanamina
Octodrina
Dibutilamina
diaminas 1,7-heptanodiamina
N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina
Novoldiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1,8-octanodiamina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H20N2. Es una diamina lineal de ocho átomos de carbono con dos grupos amino primarios en los extremos. Recibe también los nombres de 1,8-diaminooctano, octametilendiamina, 1,8-octilendiamina y, en nomenclatura IUPAC, octano-1,8-diamina.[2]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1,8-octanodiamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido, viscoso, con olor a pescado.[3]​ Solidifica a -32 °C y hierve a 155 °C. Es menos denso que el agua (ρ = 0,767 g/cm3) y ligeramente soluble en ella, en proporción de 5,1 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,69, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— es considerablemente mayor que en disolventes hidrófilos.[4]​

Este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido y dióxido de carbono.[5]​

Síntesis y usos

La 1,8-octanodiamina se puede sintetizar haciendo reaccionar el correspondiente diol —1,8-octanodiol— con amoníaco. La reacción se lleva a cabo en fase líquida o supercrítica a una temperatura de 140-170 ºC y una presión entre 22 y 40 bar, siendo catalizada por un complejo homogéneo que contiene rutenio.[6]​

La 1,8-octanodiamina se ha utilizado en la preparación de organogeles híbridos que constan de nanotubos de carbono incorporados a fibras del organogel.[7]​ También en estructuras híbridas de fulereno C60 y nanopartículas de plata.[8]​ En esta línea, se ha estudiado esta diamina en relación al clúster isopolioxotungstato {W36}, el cual proporciona una plataforma molecular inorgánica estable a la que se pueden unir diversas moléculas; la 1,8-octanodiamina, en su forma diprotonada, enlaza dichos clústeres en cadenas infinitas unidimensionales con forma de zig-zag.[9]​

Como base junto al ácido úsnico, la 1,8-octanodiamina se ha empleado en la elaboración compuestos citotóxicos, evaluados en células cancerígenas de ratas y humanos por su capacidad de inducir apoptosis.[10]​

Precauciones

La 1,8-octanodiamina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad se alcanza a los 115 ºC. Tiene una temperatura de autoignición de 285 ºC. Es un producto corrosivo, pudiendo producir quemaduras en ojos y piel.[11]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1,8-octanodiamina:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,8-Diaminooctane (PubChem)
  3. ↑ Octodrine (Putubio API Developer)
  4. ↑ Octodrine (ChemSpider)
  5. ↑ Octodrine. Safety data sheet.
  6. ↑ Preparation of primary diamines having a linear main chain for polyamide syntheses (2012). Franz-Erich Baumann, Matthias Ullrich, Martin Roos, Peter Hannen, Frank-Martin Petrat, Harald Haeger, Angela KOECKRITZ, Guido Walther, Jens Deutsch, Andreas Martin. Patante US 20120203033 A1.
  7. ↑ Oh H, Jung BM, Lee HP, Chang JY. (2010). «Dispersion of single walled carbon nanotubes in organogels by incorporation into organogel fibers». J Colloid Interface Sci. 352 (1): 121-127. Consultado el 18 de julio de 2016. 
  8. ↑ Dmitruk NL, Borkovskaya OY, Mamykin SV, Naumenko DO, Berezovska NI, Dmitruk IM, Meza-Laguna V, Alvarez-Zauco E, Basiuk EV. (2008). «Fullerene C60-silver nanoparticles hybrid structures: optical and photoelectric characterization». J Nannosci Nanotechnol. 8 (11): 5958-5965. Consultado el 18 de julio de 2016. 
  9. ↑ McGlone T, Streb C, Long DL, Cronin L. (2009). «Guest-directed supramolecular architectures of {W36} polyoxometalate crowns». Chem Asian J. 4 (10): 1612-1618. Consultado el 18 de julio de 2016. 
  10. ↑ Bazin MA, Le Lamer AC, Delcros JG, Rouaud I, Uriac P, Boustie J, Corbel JC, Tomasi S. (2008). «Synthesis and cytotoxic activities of usnic acid derivatives». Biorg Med Chem. 16 (14): 6860-6866. Consultado el 18 de julio de 2016. 
  11. ↑ 1,8-Diaminooctane. Safet sheet (Acros Organics).
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