Difenilacetileno

Difenilacetileno
Nombre IUPAC
	2-feniletinilbenceno
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	501-65-5
ChEBI	51579
ChEMBL	CHEMBL223309
ChemSpider	9961
PubChem	24866731
UNII	Y70JA8HB75
	SMILES C(#Cc1ccccc1)c2ccccc2
	InChI InChI=InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H; Key: JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sólido incoloro
Masa molar	178,078 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

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El difenilacetileno es el compuesto químico de fórmula molecular C₆H₅C≡CC₆H₅. La molécula consiste de grupos fenilos unidos como sustituyentes a los extremos del acetileno. Es un material incoloro y cristalino que es ampliamente usado en la síntesis de compuestos orgánicos y como ligando en la síntesis de compuestos organometálicos.

Preparación

Existen varias formas de preparar este compuesto::

El bencilo es condensado con hidrazina para dar la bishidrazona, la cual es oxidada con óxido de mercurio.^[2]
El estilbeno es bromado y luego deshidrohalogenado,^[3] pero el producto obtenido puede estar contaminado con estilbeno, que es difícil de eliminar.^[2]
Acoplamiento de Castro-Stephens: Este método comienza con el iodobenceno y sales de cobre del fenilacetileno

Derivados interesantes

La reacción del Ph₂C₂ con ciclopentadienona tetrafenil sustituida resulta en la formación del hexafenilbenceno.^[4]
La reacción del Ph₂C₂ con cloruro de bencilideno en presencia de t-butóxido de potasio, da el 3-alcoxiciclopropeno que se convierte en el ion ciclopropeniato.^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J.. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 377.
↑ Lee Irvin Smith and M. M. Falkof. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 350.
↑ Fieser, L. F.. "Hexaphenylbenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 604.
↑ Xu, R. Breslow, R.. "1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 730.

Datos: Q902100
Multimedia: Diphenylacetylene / Q902100

[1] Número CAS

[cv4p0377-2] Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J.. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 377.

[3] Lee Irvin Smith and M. M. Falkof. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 350.

[4] Fieser, L. F.. "Hexaphenylbenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 604.

[5] Xu, R. Breslow, R.. "1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 730.

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