Crocetina

Crocetina
Nombre IUPAC
	(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioic acid
General
Otros nombres	8,8'-Diapocarotenedioic acid; Transcrocetinate
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 20H; 24O; 4
Identificadores
Número CAS	27876-94-4
ChEBI	3918
ChEMBL	464792
ChemSpider	4444644
DrugBank	DB05974
PubChem	5281232
UNII	20TC155L9C
KEGG	C08588
	SMILES CC(C=CC=C(C)C(O)=O)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C(O)=O
	InChI InChI=1S/C20H24O4/c1-15(11-7-13-17(3)19(21)22)9-5-6-10-16(2)12-8-14-18(4)20(23)24/h5-14H,1-4H3,(H,21,22)(H,23,24)/b6-5+,11-7+,12-8+,15-9+,16-10+,17-13+,18-14+; Key: PANKHBYNKQNAHN-MQQNZMFNSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales rojos
Masa molar	328,167459256 g/mol
Punto de fusión	285 K (12 °C)
Propiedades químicas
Acidez	4.39 pKa
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Crocetina es un producto natural de carotenoide, ácido dicarboxílico que se encuentra en la flor del azafrán y en Gardenia jasminoides^[4] (frutas). Forma cristales de color rojo ladrillo, con un punto de fusión de 285 °C.

La estructura química de la crocetina forma el núcleo central de la crocina, el compuesto responsable del color del azafrán .

Estudios celulares

Crocina y crocetina pueden proporcionar neuroprotección en ratas mediante la reducción de la producción de diversas moléculas neurotóxicas, basado en un estudio de células in vitro.^[5]

Efectos fisiológicos

Un estudio realizado en 2009 en el que participaron 14 individuos indicó que la administración oral de crocetina puede disminuir los efectos de la fatiga física en hombres sanos.^[6]

Un estudio piloto de 2010 investigó el efecto de la crocetina sobre el sueño. El ensayo clínico comprendía un estudio cruzado doble ciego, controlado con placebo en 21 hombres adultos sanos con una queja del sueño leve. Llegó a la conclusión de que la crocetina (p = 0,025) puede contribuir a la mejora de la calidad del sueño.^[7]

Referencias

↑ ^a ^b Merck Index, 11th Edition, 2592
↑ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5281232
↑ Número CAS
↑ Umigai N, Murakami K, Ulit MV, et al. (mayo de 2011). «The pharmacokinetic profile of crocetin in healthy adult human volunteers after a single oral administration». Phytomedicine 18 (7): 575-8. PMID 21112749. doi:10.1016/j.phymed.2010.10.019.
↑ Nam KN, Park Y-M, Jung H-J, Lee JY, Min BD, Park S-U, Jung W-S, Cho K-H, Park J-H, Kang I, Hong J-W, Lee EH (2010). «Anti-inflammatory effects of crocin and crocetin in rat brain microglial cells.». European Journal of Pharmacology 648 (1–3): 110-6. PMID 20854811. doi:10.1016/j.ejphar.2010.09.003.
↑ Mizuma H, Tanaka M, Nozaki S, Mizuno K, Tahara T, Ataka S, Sugino T, Shirai T, Kajimoto Y, Kuratsune H, Kajimoto O, Watanabe Y (marzo de 2009). «Daily oral administration of crocetin attenuates physical fatigue in human subjects». Nutrition Research 29 (3): 145-50. PMID 19358927. doi:10.1016/j.nutres.2009.02.003.
↑ Kuratsune H, Umigai N, Takeno R, Kajimoto Y, Nakano T (septiembre de 2010). «Effect of crocetin from Gardenia jasminoides Ellis on sleep: a pilot study». Phytomedicine 17 (11): 840-3. PMID 20537515. doi:10.1016/j.phymed.2010.03.025.

Enlaces externos

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Datos: Q2714546
Multimedia: Crocetin / Q2714546

[Merck-1] Merck Index, 11th Edition, 2592

[2] ttp://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5281232

[3] Número CAS

[4] Umigai N, Murakami K, Ulit MV, et al. (mayo de 2011). «The pharmacokinetic profile of crocetin in healthy adult human volunteers after a single oral administration». Phytomedicine 18 (7): 575-8. PMID 21112749. doi:10.1016/j.phymed.2010.10.019.

[5] Nam KN, Park Y-M, Jung H-J, Lee JY, Min BD, Park S-U, Jung W-S, Cho K-H, Park J-H, Kang I, Hong J-W, Lee EH (2010). «Anti-inflammatory effects of crocin and crocetin in rat brain microglial cells.». European Journal of Pharmacology 648 (1–3): 110-6. PMID 20854811. doi:10.1016/j.ejphar.2010.09.003.

[6] Mizuma H, Tanaka M, Nozaki S, Mizuno K, Tahara T, Ataka S, Sugino T, Shirai T, Kajimoto Y, Kuratsune H, Kajimoto O, Watanabe Y (marzo de 2009). «Daily oral administration of crocetin attenuates physical fatigue in human subjects». Nutrition Research 29 (3): 145-50. PMID 19358927. doi:10.1016/j.nutres.2009.02.003.

[7] Kuratsune H, Umigai N, Takeno R, Kajimoto Y, Nakano T (septiembre de 2010). «Effect of crocetin from Gardenia jasminoides Ellis on sleep: a pilot study». Phytomedicine 17 (11): 840-3. PMID 20537515. doi:10.1016/j.phymed.2010.03.025.

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