Inició su carrera motociclística en 1981, debuitando a nivel internacional en 1988, corriendo el campeonato Europeo y el Mundial de la categoría de 500cc. En el Europeo fue 19.º,[1] mientras que en el Mundial no consiguió ni un solo punto. La temporada siguiente acabó décimo en el Europeo[2] y obtiene su primer punto en el Mundial, con el 14.º puesto en el GP de Australia y el 10.º en el GP de las Naciones (28.º al final de la temporada en la clasificación general).
En la temporada 1990 realizó su mejor actuación en el Mundial, con un 19.º posición en la clasificación general. La carrera de Schmassmann continuó en los año siguientes, obteniendo cuatro títulos del campeonato alemán de la categoría de 500cc (1993, 1995, 1996 y 1997).[3] Su última presencia fue en el Mundial de 1996 con una sola carrera en el Gran Premio de Alemania donde participó con una piloto invitado.
En los años posteriores, participó en el Mundial de Campeonato de Resistencia, obteniendo el noveno puesto final en 1999.[4]