Nitrilimina

En química orgánica, las nitriliminas, nitriloiminas o amidas de nitrilo son una clase de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común, con la estructura general R-CN-NR, correspondiente a una amina enlazada al extremo N de un nitrilo. La estructura dominante para el compuesto padre nitrilimina es propargílica 1 en el esquema 1, con un enlace triple C-N y con una carga formal positiva en el nitrógeno y dos pares electrónicos y una carga formal negativa en el nitrógeno terminal. Otras estructuras son menos importantes, como la hipervalente 2, alénica 3, alílica 4 y carbénica 5.

{\ce {H-\!{\equiv }}}{\color {Blue}{\ce {N+}}}\!{-}\!{\color {Red}{\ce {N-}}}\!{-}\!{\color {Red}{\ce {H}}}

1

{\ce {H-\!{\equiv }N=N-H}}

2

{\ce {H}}\!{-}\!{\color {Red}{\ce {C-}}}\!{=}{\color {Blue}{\ce {N+}}}\!{\ce {=N-H}}

3

{\ce {H}}\!{-}\!{\color {Blue}{\ce {C+}}}\!{\ce {=N}}\!{-}\!{\color {Red}{\ce {N-}}}\!{\ce {-H}}

4

{\ce {H-C{:}\!-N=N-H}}

5

Las nitriliminas fueron observadas por primera vez en la descomposición térmica de los 2-tetrazoles, liberando nitrógeno^[1]

Las nitriliminas son dipolos 1,3 lineales en las cicloadiciones 1,3, y son representadas por las estructuras 1 y 3. Con los alquinos generan pirazoles.

Referencias

↑ Communications: The Formation of Nitrile Imines in the Thermal Breakdown of 2,5-Disubstituted Tetrazoles Rolf Huisgen Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter WallbillichJ. Org. Chem.; 1959; 24(6); 892-893 Resumen (en inglés)

Datos: Q3342206
Multimedia: Nitrilimines / Q3342206

[Seidel-1] Communications: The Formation of Nitrile Imines in the Thermal Breakdown of 2,5-Disubstituted Tetrazoles Rolf Huisgen Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter WallbillichJ. Org. Chem.; 1959; 24(6); 892-893 Resumen (en inglés)

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