Нуклеотиды: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Спасено источников — 6, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.8.6
м откат правок 80.94.166.195 (обс.) к версии 176.59.8.19
Метка: откат
 
(не показано 6 промежуточных версий 5 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{Вещество}}
{{Вещество}}
[[Файл:Nucleotides.RU.1.svg|thumb|500px|Строение нуклеотидов]]
[[Файл:Nucleotides.RU.1.svg|thumb|500px|Строение нуклеотидов]]
'''Нуклеоти́ды''' (нуклеозидфосфаты) — группа [[органические соединения|органических соединений]], представляют собой [[фосфорные эфиры]] [[Нуклеозиды|нуклеозидов]]. Свободные нуклеотиды, в частности [[аденозинтрифосфат|АТФ]], [[Циклический аденозинмонофосфат|цАМФ]], [[Аденозиндифосфат|АДФ]], играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями [[Нуклеиновая кислота|нуклеиновых кислот]] и многих [[Коферменты|коферментов]].
'''Нуклеоти́ды''' (нуклеозидфосфаты) — группа [[органические соединения|органических соединений]], представляющих собой [[фосфорные эфиры]] [[Нуклеозиды|нуклеозидов]]. Свободные нуклеотиды, в частности [[аденозинтрифосфат|АТФ]], [[Циклический аденозинмонофосфат|цАМФ]], [[Аденозиндифосфат|АДФ]], играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями [[Нуклеиновая кислота|нуклеиновых кислот]] и многих [[Коферменты|коферментов]].


== Строение ==
== Строение ==
Строка 53: Строка 53:
Названия нуклеотидов представляют собой аббревиатуры в виде стандартных трёх- или четырёхбуквенных кодов.
Названия нуклеотидов представляют собой аббревиатуры в виде стандартных трёх- или четырёхбуквенных кодов.


Если аббревиатура начинается со строчной буквы «д» ({{lang-en|d}}), значит подразумевается [[дезоксирибонуклеотид]]; отсутствие буквы «д» означает [[рибонуклеотид]]. Если аббревиатура начинается со строчной буквы «ц» ({{lang-en|c}}), значит речь идёт о циклической форме [[нуклеотид]]а (например, [[цАМФ]]).
Если аббревиатура начинается со строчной буквы «д» ({{lang-en|d}}), значит подразумевается [[дезоксирибонуклеотид]]; отсутствие буквы «д» означает [[рибонуклеотид]]. Если аббревиатура начинается со строчной буквы «ц» ({{lang-en|c}}), значит речь идёт о циклической форме нуклеотида (например, [[цАМФ]]).


Первая прописная буква аббревиатуры указывает на конкретное [[азотистые основания|азотистое основание]] или группу возможных нуклеиновых оснований, вторая буква — на количество остатков [[Фосфорная кислота|фосфорной кислоты]] в структуре (М — моно-, Д — ди-, Т — три-), а третья прописная буква — всегда буква Ф («-[[фосфат]]»; {{lang-en|P}}).
Первая прописная буква аббревиатуры указывает на конкретное [[азотистые основания|азотистое основание]] или группу возможных нуклеиновых оснований, вторая буква — на количество остатков [[Фосфорная кислота|фосфорной кислоты]] в структуре (М — моно-, Д — ди-, Т — три-), а третья прописная буква — всегда буква Ф («-[[фосфат]]»; {{lang-en|P}}).

Текущая версия от 18:51, 25 апреля 2024

Нуклеотиды
Классификация
ChEBI 36976
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Строение нуклеотидов

Нуклеоти́ды (нуклеозидфосфаты) — группа органических соединений, представляющих собой фосфорные эфиры нуклеозидов. Свободные нуклеотиды, в частности АТФ, цАМФ, АДФ, играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями нуклеиновых кислот и многих коферментов.

Нуклеотиды являются сложными эфирами нуклеозидов и фосфорных кислот. Нуклеозиды, в свою очередь, являются N-гликозидами, содержащими гетероциклический фрагмент, связанный через атом азота с C-1 атомом остатка сахара.

В природе наиболее распространены нуклеотиды, являющиеся β-N-гликозидами пуринов или пиримидинов и пентоз — D-рибозы или D-2-дезоксирибозы. В зависимости от структуры пентозы различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды, которые являются мономерами молекул сложных биологических полимеров (полинуклеотидов) — соответственно РНК или ДНК[1].

Фосфатный остаток в нуклеотидах обычно образует сложноэфирную связь с 2′-, 3′- или 5′-гидроксильными группами рибонуклеозидов, в случае 2′-дезоксинуклеозидов этерифицируются 3′- или 5′-гидроксильные группы.

Большинство нуклеотидов являются моноэфирами ортофосфорной кислоты, однако известны и диэфиры нуклеотидов, в которых этерифицированы два гидроксильных остатка — например, циклические нуклеотиды циклоаденин- и циклогуанин монофосфаты (цАМФ и цГМФ). Наряду с нуклеотидами — эфирами ортофосфорной кислоты (монофосфатами) в природе также распространены и моно- и диэфиры пирофосфорной кислоты (дифосфаты, например, аденозиндифосфат) и моноэфиры триполифосфорной кислоты (трифосфаты, например, аденозинтрифосфат).

Номенклатура

[править | править код]
Буквенные коды для обозначения нуклеотидов
Код Означает Комплементарная пара
A A T в ДНК;
U в РНК
C C G
G G C
T
или U
T в ДНК;
U в РНК
A
M A
или C
K
R A
или G
Y
W A
или T
W
S C
или G
S
Y C
или T
R
K G
или T
M
V A
или C
или G
B
H A
или C
или T
D
D A
или G
или T
H
B C
или G
или T
V
X
или N
A
или C
или G
или T (U)
любой

Соединения, состоящие из двух нуклеотидовых молекул, называются динуклеотидами, из трёх — тринуклеотидами, из небольшого числа — олигонуклеотидами, а из многих — полинуклеотидами, или нуклеиновыми кислотами.

Названия нуклеотидов представляют собой аббревиатуры в виде стандартных трёх- или четырёхбуквенных кодов.

Если аббревиатура начинается со строчной буквы «д» (англ. d), значит подразумевается дезоксирибонуклеотид; отсутствие буквы «д» означает рибонуклеотид. Если аббревиатура начинается со строчной буквы «ц» (англ. c), значит речь идёт о циклической форме нуклеотида (например, цАМФ).

Первая прописная буква аббревиатуры указывает на конкретное азотистое основание или группу возможных нуклеиновых оснований, вторая буква — на количество остатков фосфорной кислоты в структуре (М — моно-, Д — ди-, Т — три-), а третья прописная буква — всегда буква Ф («-фосфат»; англ. P).

Латинские и русские коды для нуклеиновых оснований:

Общепринятые буквенные коды для обозначения нуклеотидных оснований соответствуют номенклатуре, принятой Международным союзом теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращённо — англ. IUPAC, ИЮПАК) и Международным союзом биохимии и молекулярной биологии (International Union of Biochemistry and Molecular Biology[англ.], сокращённо — англ. IUBMB). Если при секвенировании последовательности ДНК или РНК возникает сомнение в точности определения того или иного нуклеотида, помимо пяти основных (A, C, T, G, U), используют другие буквы латинского алфавита в зависимости от того, какие наиболее вероятные нуклеотиды могут находиться в данной позиции последовательности. Эти же дополнительные буквы используют для обозначения вырожденных (не совпадающих у разных гомологичных последовательностей) позиций, например при записи последовательности праймеров для ПЦР.

Длину секвенированных участков ДНК (гена, сайта, хромосомы) или всего генома указывают в парах нуклеотидов (пн), или парах оснований (англ. base pairs, сокращённо bp), подразумевая под этим элементарную единицу двухцепочечной молекулы нуклеиновой кислоты, сложенную из двух спаренных комплементарных оснований.

Биологическая роль

[править | править код]

1. Универсальный источник энергии (АТФ и его аналоги).

2. Являются активаторами и переносчиками мономеров в клетке (УДФ-глюкоза)

3. Выступают в роли коферментов (ФАД, ФМН, НАД+, НАДФ+)

4. Циклические мононуклеотиды являются вторичными посредниками при действии гормонов и других сигналов (цАМФ, цГМФ).

5. Аллостерические регуляторы активности ферментов.

6. Являются мономерами в составе нуклеиновых кислот, связанные 3′-5′-фосфодиэфирными связями.

В 1955 г. Сеймур Бензер для обозначения наименьшего элемента в структуре ДНК, который может быть подвержен спонтанной или индуцированной мутации, ввёл термин мутон, а для обозначения наименьшей единицы рекомбинации — термин рекон. В настоящее время показано, что наименьшей единицей мутации является один нуклеотид (или одно азотистое основание в составе нуклеотида), а рекомбинация возможна между соседними нуклеотидами, поэтому данные термины более не употребляются и имеют лишь историческое значение.

Примечания

[править | править код]
  1. Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents. Архивная копия от 5 февраля 2007 на Wayback Machine IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). Accessed 03 Jan 2006.