Нуклеотиды

Нуклеотиды
Классификация
ChEBI	36976
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Строение нуклеотидов

Нуклеоти́ды (нуклеозидфосфаты) — группа органических соединений, представляющих собой фосфорные эфиры нуклеозидов. Свободные нуклеотиды, в частности АТФ, цАМФ, АДФ, играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями нуклеиновых кислот и многих коферментов.

Строение

Нуклеотиды являются сложными эфирами нуклеозидов и фосфорных кислот. Нуклеозиды, в свою очередь, являются N-гликозидами, содержащими гетероциклический фрагмент, связанный через атом азота с C-1 атомом остатка сахара.

В природе наиболее распространены нуклеотиды, являющиеся β-N-гликозидами пуринов или пиримидинов и пентоз — D-рибозы или D-2-дезоксирибозы. В зависимости от структуры пентозы различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды, которые являются мономерами молекул сложных биологических полимеров (полинуклеотидов) — соответственно РНК или ДНК.

Фосфатный остаток в нуклеотидах обычно образует сложноэфирную связь с 2′-, 3′- или 5′-гидроксильными группами рибонуклеозидов, в случае 2′-дезоксинуклеозидов этерифицируются 3′- или 5′-гидроксильные группы.

Большинство нуклеотидов являются моноэфирами ортофосфорной кислоты, однако известны и диэфиры нуклеотидов, в которых этерифицированы два гидроксильных остатка — например, циклические нуклеотиды циклоаденин- и циклогуанин монофосфаты (цАМФ и цГМФ). Наряду с нуклеотидами — эфирами ортофосфорной кислоты (монофосфатами) в природе также распространены и моно- и диэфиры пирофосфорной кислоты (дифосфаты, например, аденозиндифосфат) и моноэфиры триполифосфорной кислоты (трифосфаты, например, аденозинтрифосфат).

Номенклатура

Буквенные коды для обозначения нуклеотидов

Код	Означает	Комплементарная пара
A	A	T в ДНК; U в РНК
C	C	G
G	G	C
T или U	T в ДНК; U в РНК	A
M	A или C	K
R	A или G	Y
W	A или T	W
S	C или G	S
Y	C или T	R
K	G или T	M
V	A или C или G	B
H	A или C или T	D
D	A или G или T	H
B	C или G или T	V
X или N	A или C или G или T (U)	любой

Соединения, состоящие из двух нуклеотидовых молекул, называются динуклеотидами, из трёх — тринуклеотидами, из небольшого числа — олигонуклеотидами, а из многих — полинуклеотидами, или нуклеиновыми кислотами.

Названия нуклеотидов представляют собой аббревиатуры в виде стандартных трёх- или четырёхбуквенных кодов.

Если аббревиатура начинается со строчной буквы «д» (англ. d), значит подразумевается дезоксирибонуклеотид; отсутствие буквы «д» означает рибонуклеотид. Если аббревиатура начинается со строчной буквы «ц» (англ. c), значит речь идёт о циклической форме нуклеотида (например, цАМФ).

Первая прописная буква аббревиатуры указывает на конкретное азотистое основание или группу возможных нуклеиновых оснований, вторая буква — на количество остатков фосфорной кислоты в структуре (М — моно-, Д — ди-, Т — три-), а третья прописная буква — всегда буква Ф («-фосфат»; англ. P).

Латинские и русские коды для нуклеиновых оснований:

• A — А: Аденин;
• G — Г: Гуанин;
• C — Ц: Цитозин;
• T — Т: Тимин (5-метилурацил), не встречается в РНК (кроме тРНК), занимает место урацила в ДНК;
• U — У: Урацил, встречается у бактериофагов в ДНК, занимает место тимина в РНК.

Общепринятые буквенные коды для обозначения нуклеотидных оснований соответствуют номенклатуре, принятой Международным союзом теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращённо — англ. IUPAC, ИЮПАК) и Международным союзом биохимии и молекулярной биологии (International Union of Biochemistry and Molecular Biology, сокращённо — англ. IUBMB). Если при секвенировании последовательности ДНК или РНК возникает сомнение в точности определения того или иного нуклеотида, помимо пяти основных (A, C, T, G, U), используют другие буквы латинского алфавита в зависимости от того, какие наиболее вероятные нуклеотиды могут находиться в данной позиции последовательности. Эти же дополнительные буквы используют для обозначения вырожденных (не совпадающих у разных гомологичных последовательностей) позиций, например при записи последовательности праймеров для ПЦР.

Длину секвенированных участков ДНК (гена, сайта, хромосомы) или всего генома указывают в парах нуклеотидов (пн), или парах оснований (англ. base pairs, сокращённо bp), подразумевая под этим элементарную единицу двухцепочечной молекулы нуклеиновой кислоты, сложенную из двух спаренных комплементарных оснований.

Биологическая роль

1. Универсальный источник энергии (АТФ и его аналоги).

2. Являются активаторами и переносчиками мономеров в клетке (УДФ-глюкоза)

3. Выступают в роли коферментов (ФАД, ФМН, НАД⁺, НАДФ⁺)

4. Циклические мононуклеотиды являются вторичными посредниками при действии гормонов и других сигналов (цАМФ, цГМФ).

5. Аллостерические регуляторы активности ферментов.

6. Являются мономерами в составе нуклеиновых кислот, связанные 3′-5′-фосфодиэфирными связями.

История

В 1955 г. Сеймур Бензер для обозначения наименьшего элемента в структуре ДНК, который может быть подвержен спонтанной или индуцированной мутации, ввёл термин мутон, а для обозначения наименьшей единицы рекомбинации — термин рекон. В настоящее время показано, что наименьшей единицей мутации является один нуклеотид (или одно азотистое основание в составе нуклеотида), а рекомбинация возможна между соседними нуклеотидами, поэтому данные термины более не употребляются и имеют лишь историческое значение.

См. также

• ДНК
• Правила Чаргаффа
• Ген
• Кодон
• Нуклеотидная последовательность
• Хромосома

Ссылки

• Нуклеотиды — статья из Большой советской энциклопедии. 
• Буквенные коды нуклеотидных оснований согласно номенклатуре ИЮПАК [1] Архивная копия от 5 февраля 2007 на Wayback Machine и IUBMB [2] Архивная копия от 21 августа 2017 на Wayback Machine
• Пара нуклеотидов (base pair) Архивная копия от 28 сентября 2007 на Wayback Machine в Словаре биотехнологических терминов Архивная копия от 28 марта 2007 на Wayback Machine интернет-журнала «Коммерческая биотехнология» Архивная копия от 6 апреля 2007 на Wayback Machine